Родриго Борджа родился 1 января 1431 года в Хативе в семье Хофре Хиль де Борха и Ескрива и его дальней кузины Изабеллы де Борха и Льянсоль, сестры папы Каликста III. Семья была достаточно большая, у Родриго был старший брат Педро Луис и 3 сестры: Хуана, Текла и Беатриче. Кроме того, им приписывают рождение ещё одного мальчика по имени: Франциск. Его называли: «бастардом Борджа» потому что ходили слухи, что он являлся внебрачным сыном епископа Валенсии Алонсо Борха, то есть папы Каликста III. Родители Родриго были знакомы с детства, их брак был заключён по любви и оказался очень счастливым. Ещё больше счастья принесло им рождение двух сыновей, одного за другим.
Родриго провел детство со своими родителями, братом и сестрами в этом маленьком городке, расположенном среди зеленых полей, покрытых виноградниками, рисовыми полями, апельсиновыми и миндальными деревьями, кустами диких роз и других цветов. Как второму по старшинству сыну в семье ему, по традиции, была уготована религиозная карьера. Но Родриго был не против он прекрасно понимал, какое хорошее будущее ему сулит продвижение в этой сфере. Правда, уже с детства мальчику больше всего нравилось женское общество. Его любимым развлечением было скакать по полям галопом вместе с какой-нибудь девочкой за спиной на коне. Когда Родриго было 10 лет, его семья переехала в более крупный город: Валенсия. Там его отец в 1441 году умирает, тогда его дядя Алонсо Борха берет на себя заботу о семье своей сестры Изабеллы.
В 1450 году в возрасте 18 лет юноша приехал в Италию, где сначала изучал риторику в университете Рима, а потом юриспруденцию в университете Болоньи, самом старейшем в Италии. После окончания болонского университета Родриго получил диплом по каноническому праву и после этого он перебрался в Рим, поближе к дяде Алонсо. Там в феврале 1456 года молодой Родриго получил кардинальскую шапку из рук Каликста III вместе со своим кузеном Луис Хуаном.
Родриго тогда было 25 лет и он даже не был священником. По тем временам это было нарушение всех правил, к тому же стать кардиналом в таком возрасте было слишком рано для мужчины. Но правила для того и существуют, чтобы их нарушать были и более ранние прецеденты. Так, например, папа Мартин V назначил кардиналом 23-летнего Доменико Капраника. А через 40 лет после этих событий Лоренцо Медичи купил кардинальскую шапку для своего 13-летнего сына Джованни. Тем не менее Каликст III держал новость о назначении кардиналами своих племянников в большом секрете во избежание беспорядков, которые могли вызвать гнев итальянцев. Эта новость была официально опубликована только в августе, когда оба кардинала уехали из жаркого Рима в прохладу сельской местности на все лето. Таким образом они были в недосягаемости от римлян. Все три года понтификата Каликста III Родриго усердно служил своему дяде и продвигался по карьерной лестнице, так что в конце жизни старый и больной понтифик уже не мог без него обходиться.
Молодой вице-канцлер папской курии вскоре стал практически викарием наместником папы в Ватикане. Кроме того, он получил должность капитана-генерала папских войск как пехоты, так и кавалерии. После смерти дяди Каликста III Родриго потерял большую часть своих привилегий несмотря на то, что новый понтифик Пий II относился к нему достаточно благосклонно. Кардинал Борджа остался в Риме один его брат умер, а остальные испанские родственники и друзья разбежались. Поэтому Родриго предпочел держаться в тени.
Про кардинала Борджа сразу начали распространяться гнусные слухи о том, что ещё в подростковом возрасте он совершал множество преступлений в сельской местности Валенсии, и даже убил кинжалом человека в возрасте 12 лет только за то, что тот отнёсся к нему непочтительно. Его отец, якобы, закрыл на это глаза. Но, похоже, его глаза были закрыты в буквальном смысле этого слова потому что отец Родриго в те времена уже 2 года как лежал в могиле. Это были всего лишь сплетни, которые распространяли ненавистники семьи Борджа. Наверняка, не обошлось без членов клана Орсини.
Родриго в свои 25 лет был очень красивым и статным юношей с черными волосами, крупным носом, выразительными темными глазами и чувственными губами. Он был очень сильный и выносливый, никогда не знал усталости ни в работе, ни в отношениях с девушками. К тому же Родриго был очень красноречивым молодым человеком, он мог убедить кого угодно в чём угодно. Ему нравились женщины и он нравился им. Сан кардинала совершенно не смущал Родриго. Уже с юности он был очень распутным, за что его непрестанно укорял папа Пий II. Но как же было удержаться такому молодому и красивому кардиналу, в жилах которого текла горячая испанская кровь, если вокруг столько соблазнов, столько хорошеньких женщин, от которых кругом идёт голова?
Про его самые ранние любовные связи практически ничего не известно. Женщины у Родриго менялись, но ни одна из них не задерживалась в поле его зрения надолго. Про кардинала Борджа говорили, что у него игривый взгляд, а речь красива и сладкозвучна. Своей внешностью и харизмой он притягивал девушек, как магнит железо. Первые трое внебрачных детей Родриго Борджа родились от разных неизвестных женщин. Это были сын Пьер Луиджи, Педро Луис по-испански, и 2 дочери: Джиролама и Изабелла. Пьер Луиджи родился в промежуток с 1458 по 1460 годы, точной даты не установлено. Впоследствии папа Сикст IV узаконил его, как сына кардинала Родриго Борджа. Во владение Педро Луиса перешло герцогство Гандия на родине его семьи в королевстве Валенсия. На самом деле он получил Гандию в обмен на разрешение на брак короля Фердинанда Арагонского на своей родственнице Изабелле Кастильской, которое добыл задним числом его отец Родриго Борджа у папы Сикста IV.
Дело в том, что в Кастилии с 1454 года был королем Энрике IV из династии Трастамара, который унаследовал престол после смерти своего отца Хуана II Кастильского. Но он был неспособен произвести на свет потомство, за что получил прозвище: Бессильный. Первый раз Энрике IV был женат в возрасте 15 лет на Бланке Наваррской, но брак так и не был консумирован. Из-за этого через 13 лет после свадьбы папа Николай V аннулировал брачный союз Энрике IV и Бланки. Официальное обследование доказало девственность супруги, хотя местные проститутки подтвердили мужскую состоятельность будущего короля. Но они могли быть подкуплены и давать ложные показания. Папа тогда дал согласие на аннуляцию брака на том основании, что какое-то «сверхъестественное колдовство» удерживало Энрике от консумации брака именно с Бланкой Наваррской. К тому же они были двоюродными братом и сестрой, что тоже послужило причиной аннуляции их брака.
Второй раз Энрике женился на Жуане Португальской, сестре короля Португалии Альфонсо V Африканца. Альфонсо заслужил это прозвище за то, что захватил территории Северной Африки. Этот брак тоже не был консумирован и в конце концов королеве, очевидно, надоело половое бессилие мужа. Тогда она завела себе любовника Бельтрана де ла Куэву. Через 6 лет Жуана родила дочь Хуану, которую подозревали в незаконнорождённости и прозвали: «Бельтранеха». Со второй женой Энрике IV развелся. Тогда кастильская знать заставила короля признать своим наследником младшего брата Альфонсо, но тот год спустя умирает в возрасте 14 лет. После смерти Альфонсо остаётся единственная кандидатура на наследование престола Кастилии сестра Энрике инфанта Изабелла Кастильская. Король согласился признать её наследницей престола при условии, что Изабелла не выйдет замуж без его согласия на выбор жениха. Энрике в свою очередь согласился не принуждать сестру выходить замуж за того, кого она не хочет.
18-летняя Изабелла отвергала всех женихов, которых находил ей брат. Она была влюблена и хотела выйти замуж только за своего троюродного брата 17-летнего Фердинанда Арагонского из той же династии Трастамара, из которой происходила сама Изабелла и её брат Энрике IV. Но она не была уверена, что Энрике одобрит его кандидатуру. Поэтому их брак был заключен тайно 19 октября 1469 года то ли в Сеговии, то ли в Вальядолиде. Жених со своей свитой прибыли в Кастилию, переодетые купцами. Была ещё одна проблема: жених и невеста были родственниками, поэтому нужно было разрешение Римского папы на их союз. Нужный документ был тут же сфабрикован, но он был фальшивым. Тем не менее бракосочетание состоялось, и оно положило начало объединению Испании. Тогда 2 главных испанских государства: Кастилия и Арагон соединились в одно.
Король Энрике IV пришёл в ярость узнав о том, что его сестра вышла замуж без его одобрения кандидатуры жениха. Он хотел лишить Изабеллу престола и выбрал своей наследницей Хуану Бельтранеху. Впоследствии Энрике и Изабелла все-таки помирились, и король снова объявил сестру наследницей престола. Но после смерти Энрике IV в 1474 году в стране началась смута. Король Португалии Альфонсо V женился на своей племяннице Хуане Бельтранехе с целью: завладеть Кастилией. А когда Изабелла объявила себя королевой он поднял мятеж с сторонниками Хуаны в защиту прав своей жены. А тут ещё выяснилось, что разрешение на брак Изабеллы и Фердинанда фальшивое, что грозило большими неприятностями.
И вдруг, на радость Изабеллы, из Рима приезжает Родриго Борджа и привозит настоящее разрешение на их брак, подписанное задним числом. Таким образом дело о бракосочетании и престолонаследии было улажено к радости Фердинанда и Изабеллы, и за это они были очень благодарны кардиналу Борджа. Поэтому супруги Трастамара согласились подарить ему Гандию. А союз Альфонсо V и Хуаны Бельтранехи аннулировал папа Сикст VI из-за близкого родства. Таким ловким маневром Родриго добился не только расположения испанских монархов, но и кусочка испанской земли, который преподнес в подарок своему первенцу.
Пьер Луиджи участвовал в войне против Гранадского эмирата в Испании в союзе с Фердинандом Арагонским и Изабеллой Кастильской. За проявленную в сражениях доблесть он был награжден титулом гранда Испании, а потом титулом герцога Гандии, которые ему пожаловал сам король. Невестой Пьер Луиджи была кузина Фердинанда II Арагонского Мария Энрикес де Луна, но их свадьбе помешала его преждевременная смерть в возрасте около 30 лет. Герцогство Гандия перешло по наследству его младшему брату Хуану, сыну Родриго Борджа и Ваноццы дей Каттанеи, и Хуан также женился на невесте своего сводного брата Марие Энрикес де Луна. Пьер Луиджи Борджа был похоронен в Гандии в церкви Святой Девы Марии. А дочерей Джироламу и Изабеллу кардинал Борджа выдал замуж за представителей благородных итальянских династий. Возможно, у Родриго Борджа было немало незаконнорожденных потомков, о которых ничего не известно он просто потерял счёт своим женщинам. Первой официальной любовницей и матерью 4-х детей Родриго Борджа станет Ваноцца Каттанеи, но о них мы поговорим позже.
Папа Пий II был очень недоволен таким распутным поведением своего кардинала несмотря на то, что он сам в молодости был большим бабником и оставил множество незаконнорожденных детей. Эней Сильвио не раз признавался, что у него было много женщин. Он говорил: «кто никогда не чувствовал огня любви тот является либо камнем, либо бестией». В молодости Эней Сильвио изучал право в Сиенском университете, но лекции посещал неохотно. Вместо этого он зачитывался произведениями Римских и греческих классиков, много времени проводил в обществе своих друзей и хорошеньких женщин совсем как Родриго Борджа. Потом Эней Сильвио продолжил обучение во Флорентийском университете, где много общался с гуманистами Леонардо Бруни и Поджо Браччиолини. Студент Пикколомини оказался очень талантливым поэтом и часто слагал эротические стихи.
Флоренция тогда как раз стала центром европейского искусства, где зародился новый стиль: Возрождение благодаря меценатству династии Медичи и творчеству таких мастеров, как Джотто ди Бондоне, Донателло, Филиппо Липпи, Мазаччо, Филиппо Брунеллески, Лоренцо Гиберти, Андреа Веррокио, Доменико Гирландайо и других все они были родом из Тосканы. Во Флоренции как раз возводили грандиозный купол кафедрального собора Санта Мария дель Фьоре, отливали позолоченные двери Баптистерия и статуи для церкви Орсанмикеле, строили Воспитательный дом впервые в стиле римской классики, перестраивали церковь Святого Лаврентия. За всеми этими событиями мог наблюдать молодой студент Пикколомини, не забывая при этом посещать светские мероприятия и развлекаться с прекрасными девушками. Сколько потом у него осталось внебрачных потомков в Сиене и Флоренции одному богу известно.
После окончания учёбы Эней Сильвио побывал на соборе католической церкви в Базеле, в Швейцарии, где он работал секретарем у епископа Доменико Капраника. Швейцарские девушки были более сдержанные и холодные, чем итальянские. Но и им было трудно устоять перед напором молодого и горячего тосканца. Затем Эней Пикколомини отправился с миротворческой миссией во французский город Аррас, где его задачей было предотвратить войну между бургундами и французами. Благодаря своим дипломатическим способностям Эней Сильвио блестяще справился с этой миссией. А после этого папа Евгений IV отправил его с секретным заданием в Шотландию к королю Якову I.
Там Пикколомини прожил несколько лет и нажил двух внебрачных детей. Потом Эней отправился на службу к императору Фридриху III, по дороге он посетил Англию и оставил описание своего долгого и опасного путешествия. Фридрих III был настолько доволен способностями своего дипломата и его талантом поэта, что короновал его лавровым венцом. Наверняка, молодой Пикколомини наследил и там. Таким образом семя будущего понтифика распространилось практически по всей Европе.
Но молодость проходит и огонь страсти постепенно угасает. Теперь старый и больной Святой отец раскаялся в своих прежних плотских грехах и вел благочестивый образ жизни согласно выбранному им же самим имени Пий благочестивый. Теперь он считал своим долгом призвать к порядку кардиналов, особенно Борджа. И не только за его распутство, но и за жажду богатства Родриго скупал в огромном количестве драгоценные камни, золото, античные вазы, дорогие ткани, посуду и многое другое. Где же он брал на это деньги? Это и пытался выяснить не только папа, но и остальные кардиналы, которые завидовали богатству Родриго.
Вскоре Пий II устроил расследование и обнаружил целую вереницу мошеннических действий, которые совершал кардинал Борджа в эпоху понтификата своего дяди Каликста III. Родриго фальсифицировал многие важные документы: разрешения на брак и назначения церковных должностей, которые он приносил на подпись Каликсту, а потом продавал за золотые дукаты. Например, граф Джованни д'Арманьяк обманным путем получил от папы разрешение на брак с собственной сестрой, заплатив Родриго крупную сумму денег. В документе было указанно разрешение на брак между троюродными братом и сестрой, но после ловких манипуляций кардинала Борджа слово: «троюродные» исчезло.