В Вене с 1740 по 1743 год Пишчевич продолжил образование. Он выучил немецкий и мог на этом языке легко говорить, писать и читать. Там же он изучал арифметику и геометрию, а позднее, в Сегедине и Осиеке, усовершенствовал свои знания немецкого и арифметики и начал изучение военно-судебной практики.
Если не принимать во внимание оперные либретто Гольдони и Метастазио, нам не известно, что составляло круг чтения юного Пишчевича в Вене, мы можем только делать предположения. Существует, однако, книга, которая, вероятно, еще тогда, в сороковые годы, побывала в руках у Симеона. Это был «Робинзон Крузо». В своих мемуарах Пишчевич ссылается на эту книгу, упоминая «робинзонаду» и сравнивая беженцев Славяно-Сербии с «теми несчастными, что потерпели кораблекрушение и были выброшены морскими волнами на необитаемый остров».
Семейное горе — смерть братьев и сестер и болезнь матери — прервало обучение Пишчевича в Вене. Четыре года он жил дома, а потом уехал в Сегедин, где отец попытался записать его в католическую гимназию. В связи с тем, что православных туда не принимали, а отец не соглашался перевести сына в католичество, было решено отдать Пишчевича в немецкий частный пансион. Позже отец забрал его в Осиек, где сам служил в крепости, и 1744 год был посвящен изучению военно-судебной практики на немецком языке.
Весной того же года полк сербской ландмилиции принял участие в войне за австрийское наследство, которой командовал принц Карл Лотарингский. В составе этого полка под командованием Вука Исаковича двинулись на Францию и Пишчевичи, отец и его тринадцатилетний сын — полковой писарь.
* * *
Этот поход имел большое значение для будущего воина и писателя: во время военного смотра в Печуе его произвели в адъютанты; в городе Грац он начал вести дневник; а в Кремсмюнстере в числе других офицеров своего полка он был приглашен на обед к одному прелату, где его ослепил блеск дворца в стиле барокко. Недалеко от Майнца, перейдя Рейн, Пишчевич получил боевое крещение; во время этого сражения был ранен его отец, а у крепости Луй французы, сделав на реке запруды, затопили австрийские окопы и перебили картечью тех, кто не успел захлебнуться в воде. В Страсбурге его отец попал в плен, но сразу же был освобожден; недалеко от Пайнхайма войска снова переправились через Рейн и вернулись в Германию. Полк стоял зимой в Верхнем Пфальце, недалеко от города Шартинг, где отец Пишчевича был обвинен в подстрекательстве, арестован и доставлен в замок Сум, резиденцию фельдмаршала графа Бачани. Симеон, который повсюду сопровождал отца, вскоре вернулся в полк, получил письменное подтверждение невиновности родителя и освободил его. Они вместе возвратились на зимовку, во время которой Пишчевич приятно проводил время в доме барона Шенбруна в поместье Милдах. В мае 1745 года полк был направлен в Чехию, где шла война с пруссами, но, дойдя до Баварии, получил новый приказ и вернулся в Славонию.
Тем временем в Петроварадине поговаривали о расформировании сербских полков. Венгерское дворянство, оказавшее большую помощь Марии Терезии в ее борьбе против Фридриха Великого, требовало исполнения юридических постановлений 1741 года о ликвидации сербской Военной границы вдоль Мориша и Тисы, находившихся на территории венгерского королевства. Пока шла война за наследство, австрийский двор не спешил исполнять свои обещания, боясь, что ликвидация Военной границы и передача управления венгерским гражданским властям вызовет протест со стороны сербов. В связи с этим разоружение Границы проводилось медленно и осторожно.
Весной 1746 года для руководства этим процессом в Петроварадин прибыл генерал Энгельсхоффен. Он взял Пишчевича к себе на службу и произвел его в чин подпоручика. В этом качестве Пишчевич посетил подразделения ландмилиции Брода, Посавья и Градишки, принял участие в измерении трасс для прокладки новых дорог через леса Славонии и в составлении новых карт этой местности. Какое-то время канцелярия оставалась в Вуковаре, но зимой 1747 года генерал Энгельсхоффен, столкнувшись с большими трудностями и с сопротивлением сербов в вопросе о ликвидации Военной границы, отбыл в Вену для получения новых инструкций.
Сербы, служившие в ландмилиции вдоль Мориша и Тисы, тяжело воспринимали идею ликвидации Военной границы: после только что закончившихся военных походов по Эльзасу, Баварии, Пруссии и Италии они были поставлены перед выбором — или, отказавшись от военной карьеры, превратиться в зависимых от венгерских помещиков крестьян, или, оставив свои дома и имущество, переходить вместе с семьями на другой берег Мориша и Тисы, в Банат и другие районы, где сербские пограничные полки пока не расформировывались, а только реорганизовывались в регулярные подразделения австрийской армии.
Все эти реформы глубоко возмущали сербское население левобережного Дуная. Проводились собрания представителей всех округов, направлялись письма митрополиту Павлу Ненадовичу, призывавшие его потребовать от австрийской монархии защиты интересов сербского народа. Некоторые высшие офицеры Военной границы по Моришу не желали ни переходить под власть венгров, ни переезжать в другие области Венгрии и Славонии; они решили продолжить переселение, начатое их Дедами (1690) и отцами (1737), вызванное турецкими завоеваниями. Так возникло движение в поддержку нового сербского переселения, на этот раз в Россию.
Эту идею, с одной стороны, поддерживали сербы, служившие офицерами в русской армии, и русский посол в Вене Бестужев, а с другой стороны — венгерские дворяне, которым был выгоден исход сербов, и в особенности их лидеров, олицетворявших военную силу и самосознание народа. Однако движение натолкнулось на решительное сопротивление митрополита Павла Ненадовича, полагавшего, что оно может нанести вред Сербской церкви. Тем не менее идея переселения распространялась довольно быстро, а после того как ее инициаторы Хорват и Шевич стали генералами русской армии и получили от австрийских властей паспорта, она охватила даже те воинские части, которым не грозило расформирование. Вслед за Хорватом и Шевичем паспорт для отъезда в Россию запросил и Райко Прерадович, служивший вместе с Пишчевичами в славонском гусарском полку.
* * *
Зимой 1747 года Пишчевич из-за травмы не смог сопровождать генерала Энгельсхоффена в Вену и вернулся в Петроварадин и Карловцы, где какое-то время жил вместе с отцом и матерью. Он был принят высшим сербским обществом своего времени. При дворе еще здравствующего патриарха Арсения IV Йовановича Пишчевич познакомился со знаменитым полковником Атанасием Рашковичем, женатым на сестре патриарха. В доме Рашковича он встретился с Петром Шевичем, сыном генерала Шевича. Капитан Шевич был женат на одной из дочерей полковника Рашковича. С другой дочерью полковника — шестнадцатилетней Дофиной — Пишчевич познакомился также во дворце патриарха. В 1748 году, в возрасте семнадцати лет и вопреки своей воле, он вступил с ней в брак. Это произошло вскоре после внезапной смерти матери Пишчевича и второй женитьбы его отца. В том же году он был произведен в поручики и служил сначала в сремском, а затем в славонском гусарском полку под началом майора Михаила Продановича, с которым подружился настолько близко, что продолжал поддерживать связь и в дальнейшем, уже в Вене. В тот момент, когда недовольство сербских офицеров, служивших в австрийской армии, достигло апогея, молодой Пишчевич, породнившийся с руководителями движения за переселение сербов, получил от своего дяди письмо к одному из родственников в России и при поддержке отца, который и сам хотел туда перебраться, принял решение вместе с Шевичами уйти из австрийской армии и поступить на российскую службу. Так и произошло, правда только в 1751 году, после того как Хорват уже уехал в Россию. Генерал Шевич сразу же дал Пишчевичу чин капитана и в Темишваре у генерала Энгельсхоффена добился его отставки. Однако петроварадинское начальство пожаловалось на Пишчевича австрийскому двору, в результате чего отставка, полученная у генерала Энгельсхоффена, была признана недействительной, а Пишчевич арестован. После двухмесячного расследования в крепости Осиека императорским указом от третьего ноября 1752 года Пишчевич был помилован, произведен в капитаны австрийской армии и переведен в город Брод, в пехотный полк. Пишчевич был недоволен этим решением и после внезапной смерти своего тестя Рашковича, отравленного в 1753 году, тайком отправился к отцу на Петроварадинский вал, а оттуда, распустив слух о том, что уезжает в Темишвар, отбыл сначала в Пешту, к купцу Георгию Ракосавлевичу, а затем в Вену.
В Вене в течение нескольких месяцев он, считаясь дезертиром, скрывался от военных властей и от шпионов митрополита Ненадовича. Сначала он остановился в гостинице на улице Альтфлайш-маркт, которая была ему хорошо известна. Там он встретил своего знакомого, торговца и банкира Димитрия Хапса, грека из России. Тот помог ему установить связь с русским посольством в Вене и поселил в доме купца из Постштайна, где Пишчевич жил до тех пор, пока не переехал в русское посольство в Йозефштадте. В течение этого времени Пишчевич появлялся только в гостинице «Энгербирта» в пригороде Ландшрассе, где жил в то время майор Михайло Проданович со своей женой. В конце концов Пишчевич получил русский паспорт, заверенный австрийскими властями, куда были внесены также его жена, двое детей и пятеро слуг. Двадцать четвертого октября 1753 года Пишчевич отправился с Петроварадинского вала через Сентомаш и Сегедин в Токай, где его ждал майор русской армии Жалобов, который, находясь там под предлогом закупки вин для императорского двора, занимался переправкой сербских беженцев через границу. Миновав Польшу и проехав небольшую пограничную заставу Шелеговку, двадцать второго декабря 1753 года Пишчевич прибыл в Россию.
* * *
В Киеве Пишчевич встретился со своим свояком, майором Шевичем, и был расквартирован в доме на Подоле. В январе 1754 года вместе с майором они отправились в Москву к генералу Шевичу. Пишчевич поступил к Шевичу в полк в чине капитана, был представлен царице Елизавете и в течение четырех месяцев посещал приемы, балы, маскарады и фейерверки. Он познакомился с Петром Текели и с черногорским владыкой Василием Петровичем, который, узнав, откуда Пишчевич родом, потребовал встречи с ним и стал убеждать его заняться переселением черногорцев в Россию, что в то время было его главной деятельностью.
Когда Пишчевич снова вернулся из Москвы в Киев (где еще раз встретился с владыкой), сербская колония была поставлена на зимние квартиры и провела осень и зиму, занимаясь охотой. Весной 1755 года началось строительство поселения в степях Бахмутской губернии, недалеко от рек Донец и Лугань, где сербским колонистам была выделена земля, названная Славяно-Сербией. Пишчевичу достался надел недалеко от реки Донец, в Раевке. Здесь он провел зиму 1755 года, а в начале 1756-го в связи с открывшейся в полку генерала Шевича вакансией отправился в Петербург подавать прошение о назначении его туда майором. Место это досталось другому, но Пишчевич Петербурга не покинул. Он добивался и добился разрешения на переезд в Россию и своего отца.
В этот период Пишчевич посещал дома выдающихся людей того времени (Воронцова, С. Ф. Апраксина, П. С. Сумарокова, В. И. Суворова), бывал при дворе, ездил в оперу и на балы.
В апреле 1756 года он вернулся на поселение, но уже через два месяца получил приказ отправиться с секретной миссией в Вену и явиться к русскому посланнику Кайзерлингу. Вместе с семьей он выехал из Киева и через Польшу и Венгрию (где встретился с отцом) прибыл в Прашову. Неподалеку от Кошица вся семья была задержана и семь недель находилась под арестом, ожидая, пока из Вены прибудет паспорт с австрийской визой.
Болезнь сына на целый месяц задержала Пишчевича в Токае, а затем, дождавшись зимы, он по снегу добрался до Нови-Сада. Там его принял генерал Элфенрайх, его старый знакомый, он ослеп и оглох, но все еще выполнял обязанности коменданта Петроварадинской крепости. Далее Пишчевич направился в Митровицу, к полковнику Рашковичу, который жил в этом городе с женой и тещей — сестрой и матерью жены Пишчевича. Зиму Пишчевич провел в Митровице, где в соответствии с планом владыки Василия занимался вербовкой сербов из Турции и организацией их перехода через Саву и австрийские территории в Россию. Весной 1757 года, оставив семью в Митровице, он двинулся назад вместе с группой беженцев. В Кечкемете под его начало попала еще одна группа переселенцев из Триеста. Они пересекли Польшу, перешли границу на заставе Васильков и добрались до Киева. Пишчевич прибыл в Петербург для получения дальнейших указаний и там вновь увиделся с отцом.
Пишчевич оставался в Петербурге до октября 1757 года, он получил должность при дворе, поселился на Мещанской улице, завел свой экипаж и стал поддерживать служебные отношения с бароном И. А. Черкасовым. В этот период своей петербургской жизни он начал покупать книги, собирать библиотеку и проводить много времени за чтением. Нет никакого сомнения в том, что уже тогда он читал не только немецкие, но и русские книги. Именно в это время были изданы труды Михаила Ломоносова (Москва, 1757) и начал выходить журнал А. П. Сумарокова «Трудолюбивая пчела»; в 1756 году был основан русский театр, директором которого стал Сумароков (Пишчевич был лично знаком с одним из членов семьи Сумароковых).
В конце октября Пишчевич через Киев, Польшу, Эгр и Пешту отправился в Вену с каким-то новым важным и секретным поручением к уполномоченному русскому министру Кайзерлингу. Он задержался в Вене на два месяца, бывал при дворе Марии Терезии и посещал оперу. В марте 1758 года он перевез из Митровицы в Токай жену, дочь и новорожденного сына, а сам отправился в Трансильванию, чтобы закупить лошадей для императорской конюшни. В Карпатах, на польской границе, недалеко от селения Горни Свидник, восемнадцатого июля 1758 года во время неожиданно начавшегося наводнения погибли жена и сын Пишчевича. Остальные члены семьи чудом остались живы. Через Ярослав они добрались до русской пограничной заставы Васильков и тридцатого сентября 1758 года прибыли в Киев.
В середине декабря Пишчевич через Тулу и Москву приехал в Петербург и получил аудиенцию у императрицы в присутствии своего нового начальника — А. В. Алсуфьева. В конце 1758 года Пишчевич виделся с владыкой Василием, который настаивал на его назначении командиром черногорских переселенцев в Москве, однако вскоре владыку из Москвы выслали, и Пишчевич, не желавший, впрочем, принимать его предложение, остался в столице.
В 1759 году, поддавшись на уговоры генерала Хорвата, он подал прошение об отставке с придворной должности, после чего был произведен в майоры и приписан к полку Хорвата. Через Москву и Кременчуг Пишчевич выехал в Миргород, где в то время находился Хорват, с намерением отправиться в составе македонского полка на войну с Пруссией, которая велась тогда из-за союзнических обязательств перед Австрией, но получил приказ ехать на Украину, в город Манжелей, для формирования болгарского полка. По долгу службы он часто переезжал с места на место (Чигирин-Дубрава, Белоцерковка). Вскоре Пишчевич женился во второй раз, взяв в жены родственницу генерала Хорвата и братьев Чорба.
После смерти Елизаветы и вступления на престол Петра III (1762), а также в царствование Екатерины II против Хорвата было начато судебное расследование, в результате которого он был разжалован и отправлен в заключение, а в 1763 году Новая Сербия лишилась своего имени и потеряла все полученные при Хорвате привилегии. Война с Пруссией закончилась, и Москва была наводнена офицерами, вернувшимися с поля брани и рассчитывавшими на продвижение по службе. Пишчевич провел в Москве четыре месяца, он был приписан к сербскому полку Петра Текели, стоявшему в Поречье.
В 1764 году, в связи с реформированием гусарских полков, Пишчевич получил чин подполковника и был переведен в харьковский полк полковника Николы Чорбы, в 1766 году вместе с ним участвовал в учениях в селе Валки. В феврале 1767 года Пишчевич был переведен в Ахтырский полк под командованием генерала Подгоричанина. В марте, оставив жену и детей в Новой Сербии, Пишчевич в Киеве нагнал свой полк и двинулся вместе с ним в Польшу.
После пересечения границы и недолгой остановки в Житомире и Бродах Пишчевич получил секретный приказ отправиться с небольшим отрядом в уездный город Винницу Брацлавского воеводства. Оставаясь там до августа 1767 года, Пишчевич установил связь с генерал-поручиком польским и виночерпием литовским, графом, а впоследствии и маршалом Потоцким и в качестве представителя России принял участие в провозглашении русско-польской конфедерации в Брацлавском воеводстве. Выполнив свое задание, он вернулся в полк, который шел на Варшаву с приказом осадить город. В Варшаве во время заседания сената были произведены аресты. Некоторые арестованные (краковский епископ Солтык, граф Ржевусский с сыном и киевский епископ Залусский) были доверены Пишчевичу и под его надзором доставлены через Гродно в Вильно, а там переданы русскому генералу Нумерсу. Когда после создания так называемой Барской конфедерации Польша при содействии Турции выступила против России, находившийся в Польше Пишчевич принял участие в войне, которую назвал «несчастным кровопролитием».