Летописи и хроники первый раз упоминают о Витовте, в 1370 году, как участнике битвы с крестоносцами у реки Рудавы. В 1368 и 1372 годах он участвовал в походах на Московское княжество, в 1376 году Витовт, князь Гродненский, участвовал в походе на Польшу. В 1377 году он возглавил поход на земли крестоносцев.
После смерти в 1377 году великого князя Литовского Ольгерда Гедиминовича Кейстут признал новым великим князем его сына Ягайло. Через три года Ягайло попытался уничтожить Кейстута Гедиминовича, проиграл, но фактически не был наказан. Кейстут, ставший великим князем Литовским, отдал ему Витебск и Крево. В междоусобной войне Ягайло, наплевав на свои же клятвы и обещания, обманом взял в плен своих дядю и двоюродного брата. Восьмидесятилетний литовский герой князь Кейстут Гедиминович по приказу Ягайло почти сразу же был задушен в Крево его холуями. Витовта держали в тюрьме в Вильно. После убийства отца в то же подземелье кревского замка тут же был переведен из Вильно и его сын Витовт, которого ждала такая же судьба, как и Кейстута. Фактически за день до своего убийства Витовт чудом бежал из подземной тюрьмы. Летописи сохранили описание побега:
"Переодетый в платье одной из служанок жены, допущенной к нему, Витовт в темную ночь был спущен в корзине во двор, сел в ожидавшую его повозку и ускакал. В ту же ночь выехала из Крево княгиня Анна с дочерью Софией". Погоня князя Витовта не догнала, жена князя Анна очень хорошо организовала побег обессиленного в тюрьме мужа.
Витовт попытался получить помощь у князя Мозовецкого Януша, мужа его сестры. Януш отказал и Витовт ушел к крестоносцам – его с почетом встретил сам великий магистр Конрад Ратенштейн. К Витовту стали стекаться все оставшиеся в живых соратники его великого отца. Сил для борьбы с Ягайло не хватало, а крестоносцы обещали помощь только в случае крещения Витовта. В октябре 1382 года князь-изгой пообещал принять христианство. Великий магистр Тевтонского ордена в Ливонии направил письмо Ягайло – с требованием вернуть земли Кейстута Витовту. В январе 1383 года Ягайло отказался это сделать, но предложил продолжить переговоры – в Княжестве не любили правителя-убийцу, и его положение "государя" было непрочно".
В апреле 1383 года великий магистр Конрад Чольнер должен был встретиться с князем Ягайло на острове реки Дебиссы, правого притока Немана. Встреча сорвалась по вине Ягайло и в июле 1383 года Орден объявил войну Ягайло – "как высокомерному правителю, продававшему пленных рыцарей, присвоившему земли Ордена, неправо начавшему войну с мазовецкими князьями". Отряды рыцарей и Витовт с литовско-жемайтскими полками взяли Ковно, Троки и осадили Вильно. Ягайло сумел отстоять стольный город и Витовт временно отступил в орденские земли. В октябре 1383 года Витовт крестился недалеко от орденского замка Кенигсберге, получив имя "Виганд", – так звали его крестного отца, комтура Ордена. В январе 1384 года Витовт и великий магистр Конрад Чольнер фон Ротенштейн подписали договор, по которому крестоносцы обещали помощь Витовту в "добывании отчины" за территориальные уступки – передача Жемайтии Ордену. Витовт должен был также признать себя вассалом тевтонов.
Весной 1384 года начался новый поход Витовта, поддержанного Орденом, против Ягайло, которому удалось отбиться – многие историки считают, что "Орден, стращая постоянно Ягайлу Витовтом и наоборот, старался эксплуатировать в свою пользу обоих князей". 14 мая 1384 года в построенном рядом с Ковно новом орденском замке Мариенвердене князь Витовт и великий магистр подписали союзный договор. Крестоносцы обещали возвратить сыну Кейстута наследственные земли, а Витовт обещал помогать и служить Ордену; после смерти Витовта и при отсутствии у него наследников его земли переходили к крестоносцам. Рыцари, не давая достаточных войск для победы над Ягайло, потребовали от Витовта очень много. Полки Витовта выступили против крестоносцев через две недели после подписания нового договора – в июле 1384 года литовско-жамойтские отряды взяли штурмом орденские замки Юрбург, Бадернбург и Мариенверден, разграбили их и ушли в Литву. Ягайло уже давно вел переговоры с поляками о союзе и победа над ним была почти невозможна – Витовт, очевидно, понимал бесперспективность этой борьбы.
В 1382 году умер Людовик Венгерский, двенадцать лет сидевший и на польском престоле. Одна из его дочерей Мария была замужем за сыном императора Священной Римской империи маркграфом бранденбургским Сигизмундом. Именно Сигизмунд был прямой наследник Людовика в Польше. Польские магнаты были против кандидата-чужеземца и добились, что вдова короля Людовика Венгерского Елизавета отправила в Польшу другую дочь – Ядвигу. Осенью 1384 года она приехала в Краков. Теперь ее было необходимо выдать замуж – среди кандидатов были жених Ядвиги сын Леопольда Австрийского Вильгельм, польский князь Владислав Пяст, князь Земовит Мазовецкий. Но женихом по призванию поляков стал Ягайло Ольгердович. Российский историк А. Барбашев писал в конце XIX века:
"Поляки сами приглашали Ягайло на польский престол прежде, чем он послал посольство в Краков просить руки Ядвиги. Предпочтение, оказанное польскими панами Ягайло, объясняется отчасти политическими расчетами: полякам нужен был король, который мог бы успешно преследовать главную цель польской политики – борьбу с Орденом и возвращение балтийского поморья. Ягайло казался очень подходящим королем для такой цели: он один владел всей Литвой (Витовт был в изгнании) и был во вражде с Орденом. И действительно, Ягайло, между другими обещаниями, обещал возвратить Польше потерянные земли. Но еще более политического расчета, по всей вероятности, имела значение уверенность панов, что недальновидный, необразованный литвин Ягайло, обязанный своим избранием единственно панам, скорее всех расширит их привилегии и права. И точно – первым действием нового короля было расширение прав польских панов.
Этою надеждою на занятие польского престола и объясняется желание Ягайло-Ягелло скорее примириться с Витовтом: лучше было уступить часть Литвы, чем подвергать опустошениям и даже рисковать потерять всю Литву во время пребывания в Польше. Получив желаемую часть литовской земли, Витовт из опасного неприятеля делался союзником и надежным защитником Литвы против Ордена. Вот почему Ягайло летом и осенью 1384 года (именно в то время, когда Ядвига приехала в Польшу) несколько раз отправляет к Витовту послов с мирными предложениями, обещая ему отцовское наследство".
В июле 1384 года Витовт с соратниками, которых было немного, встретился в Вильно с Ягайло, которого сопровождали верные ему бояре. В. Ф. Воеводский писал:
"Встреча двух братьев была не из приятных. Витовт считал Ягайло убийцей отца и матери своей, тем не менее политические расчеты перевесили: интересы Литвы этого требовали – и презрение к Ягайло уступило место братскому чувству, так как Ягайло исполнил часть обещания, возвратив Витовту Брест, Дрогичин и Гродно, причем последний торжественно обязался самостоятельной политики не вести".
Витовт получил от Ягайло во владение часть бывшего удела своего отца. Уже осенью 1384 года он по поручению Ягайло напал на пограничные земли Ордена. Тогда же, в сентябре 1384 года, в Кракове была коронована двенадцатилетняя Ядвига, ставшая королевой Польши. Через три месяца, в январе 1385 года в Краков прибыли послы Ягайло – он сватался к польской королеве. Польские магнаты выставили многочисленные требования Ягайло – принять христианство, подписать унию Польши и Великого княжества Литовского, заплатить двести тысяч флоринов как залог за выполнение обещаний, возвратить Польской Короне земли, которые она посчитает своими, освободить пленных поляков.
В начале лета 1385 года в Кревском замке собрались все знатные вельможи Великого княжества Литовского, встретившие польское и венгерское посольства. О причинах подписания Кревской унии писали многие белорусские историки. Историк XIX века М. И. Коялович писал в работе 1884 года "Чтения по истории Западной России":
"В истории соединения Литовского княжества с Польским королевством действовали слишком разнообразные мотивы. Необходимо здесь иногда обращать внимание на самые, по-видимому, не важные обстоятельства.
Ягайло был великим Литовским князем с верховной властью над всеми областями, входившими в состав Литовского княжества. Но под его верховной властью было много удельных князей, управлявших своими областями с большей или меньшей самостоятельностью. Почти все эти князья участвовали в совещаниях о соединении Литвы с Польшей. Были постановлены следующие условия соединения Литвы с Польшей.
В той и другой будет общий верховный государь – Ягайло. Будут общие дипломатические отношения по делам, касающимся обоих государств, и общая защита против всякого врага. Но внутреннее управление обоих государств будет совершенно отдельно. Каждое будет иметь своих должностных лиц, особые финансы, особые войска.
Все эти условия были очень выгодны для удельных князей Литовского княжества. Князья надеялись быть более независимыми, когда Ягайло будет занят польскими делами и будет должен часто жить там. В случае же войны с внешними врагами, они будут пользоваться польской помощью. Последнее соображение, при котором прежде всего имелись в виду рыцари, без всякого сомнения, больше всего побуждало литовских князей сделать следующую уступку в пользу Польши. Они согласились, чтобы Литва была обращена в латинство. Этой уступкой они надеялись уничтожить самую причину существования прусско-рыцарского ордена.
Рыцари поселились здесь для обращения литовских язычников в латинство. Литва, соединяясь с Польшей, соглашалась на то же дело, сама решалась обратить их в латинство. Рыцарям после этого незачем было существовать и можно было рассчитывать на уничтожение их папой. Можно думать, что с этой именно целью многие литовские князья, бывшие уже христианами восточного вероисповедания, согласились принять латинство".
Исследователь В. М. Игнатовский писал в начале ХХ века в "Кратком очерке истории Беларуси":
"Кревская уния зависела не только от внешних причин, но и от причин внутренних. Объединением с Польшей литовско-белорусское правительство желало не только добыть победу в борьбе с соседями, но и усилить великокняжескую власть в молодом государстве.
Уния 1385 года рассматривалась до нашего времени только как уния династично-персональная. Считалось, что два государства соединились одно с другим только через личность общего для обоих держав монарха и его наследников и потомков; считалось, что уния не меняла юридического содержания других сторон государственной и общественной жизни. Такой взгляд нельзя признать правильным. Нужно отметить, что юридически, в соответствии с текстом договора, уния 1385 года была больше, чем династично-персональная. Она была как бы инкорпорацией Литовско-Белорусского государства в Королевство Польское. Юридически литовско-белорусские земли на вечные времена присоединялись к Польской Короне. В соответствии с текстом договора, с 1385 года как бы совсем приостанавливалось независимое существование великого княжества, и оно делалось вместе с Польшей одним политическим, государственным организмом. Недаром после унии все литовско-белорусские князья должны были принести присягу на верность короне Польской, и литовско-белорусские бояре-католики получили такие же права, которые были и у польских панов".
Современный белорусский историк Н. Ермалович писал в работе "Белорусское государство Великое княжество Литовское":
"Чем же была вызвана Кревская уния, этот союз? Как показывает весь ход подготовки унии, инициатива ее заключения исходила со стороны Польши. Характернейшей особенностью положения Польши в предсоюзное время была постепенная потеря ею своих территорий, более всего на западе. И уже незадолго перед Кревской унией при Казимире Великом (1333–1370) были уступлены немцам Силезия и Померания. Потеря последней отрезала Польшу от моря. Вот почему польские руководящие круги должны были искать возможность компенсировать потерю своей территории за счет другого государства. И их внимание в этих обстоятельствах было направлено на соседнюю восточную державу – Великое княжество Литовское, как наиболее подходящую цель своих экспансионных стремлений.
Они хорошо взвесили все неблагоприятные внутренние и внешние обстоятельства, которые сложились в то время для Великого княжества Литовского. Главнее всего для поляков была очевидна неизбежность борьбы Витовта с великим князем Ягайло, поскольку последний не хотел отдавать ему Трокское княжество – удел его отца Кейстута. Эта борьба могла угрожать положению Ягайло как великому князю, и поэтому он для укрепления своей власти мог быть более уступчивым при заключении союза с Польшей.
Конечно же, очевидной для поляков была и та угроза, которую несла крестоносная агрессия как для ВКЛ, так и для Польши, и потому они надеялись, что и это подтолкнет Ягайло на объединение их государств. Польша хорошо видела военную силу ВКЛ, она ее перед самой Кревской унией в 1384 году почувствовала на себе, когда Ягайло сделал достаточно болезненный для него поход.
Не менее очевидной для поляков была опасность, которая шла для Великого княжества Литовского со стороны Московского государства, которое все более усиливалось и становилось его главным соперником в собирании восточно-славянских земель. А это также не могло не обнадеживать Польшу в объединении с ВКЛ.
Взвесив все эти обстоятельства, польские верхи и начали энергичную деятельность в нужном им направлении, что и привело к заключению Кревской унии".
Современные белорусские историки Е. К. Новик, И. Л. Качалов и Н. Е. Новик писали в 2008 году в "Истории Беларуси" о значении Кревской унии для Великого княжества Литовского:
"14 августа 1385 года было подписано соглашение ВКЛ с Польшей, которое известно под названием Кревская уния. Текст ее до нас не дошел, однако из некоторых источников известно, что земли литовские и русские присоединялись к Короне Польской.
Условия унии не удовлетворяли ни литовских, ни западнорусских феодалов, так как уния была ничем иным, как инкорпорацией Великого княжества Литовского в Польскую Корону "на все времена". Самостоятельное существование княжества приостанавливалось. Оно сливалось с Польшей. Ягайло поступил, как предатель: отдал Польше независимое Великое княжество Литовское. Со всех литовско-русских князей была взята присяга на верность королю, королеве и Польское Короне. Удельные князья теряли самостоятельность и становились вассалами Польши.
С Кревской унии начинаются окатоличивание языческой Литвы и проникновение католицизма, католическая экспансия на западнорусские православные земли. Ягайло в интересах Ватикана и феодалов Польши проводил прокатолическую политику. Его привилеем от 20 февраля 1387 года литовским феодалам даровались навечно земли, большие имущественные и личные права при условии принятия католичества. На православных привилей не распространялся. Грамотой от 22 февраля 1387 года были обусловлены браки между католиками и православными только в случае перехода последних в католичество. Владения католической церкви освобождались от всех податей и повинностей.
В 1386–1387 годах окатоличиваются языческие феодалы, Которые противостояли православным феодалам. Недовольство Кревской унией вызвало широкое общественно-политическое движение. Ягайло вступает в конфликт с влиятельными общественно-политическими силами – православными западнорусскими феодалами".
14 августа 1385 года в Кревском замке великий князь Литовский Ягайло, его брат Скиргайло, Витовт и другие князья подписали союзный договор, и польское и венгерское посольства отправились с ним в обратный путь. В феврале 1386 года Ягайло во главе пышного посольства прибыл в Польшу – 12 февраля он выехал в Краков, 15-го – крестился, 18 февраля произошло его венчание с королевой Ядвигой. 4 марта Ягайло был коронован польской короной.
После коронации Ягайло-Ягелло остался в польской столице, не назначив в Великое княжество Литовское даже наместника. Скиргайло княжил в троках, Витовт – в Гродно, Андрей Ольгердович – в Полоцке, Дмитрий Ольгердович – в Трубчевске, Дмитрий Корибут – в Брянске, Владимир – в Киеве, Вигунд – в Кернове. В Княжестве начались междоусобицы. Мятеж, поднятый Андреем Полоцким, был подавлен, но Ягелло вынужден был вернуться в Вильно. В феврале 1387 года началось крещение языческой Литвы, на главном языческом капище был погашен священный огонь, разрушены жертвенники. Ягелло лично выступал перед населением, убеждая народ. В течение лета 1387 года Ягелло с католическими священниками объехал почти все земли Великого княжества Литовского. Осенью он вернулся в Краков, оставив наместником в Вильно своего брата Скиргайло. А. Барбашев писал:
"После отъезда Ягелло спокойствие в Литве продолжалось недолго. Витовт был очень недоволен своим положением. Во-первых, он не получил, несмотря на обещания Ягелло, наследство своего отца: Троки были отданы Скиргайло. Во-вторых, и те земли (Гродно, Луцк, Брест), которые он получил, были даны ему как бы из милости, и Ягелло, не обращая внимания на неоднократные просьбы Витовта, не хотел дать никакого документа, который подтверждал бы право Витовта на владение этими землями. Витовт начинает подготовлять средства для тайной борьбы: дает, вероятно за деньги, привилегию евреям, дарит духовенству виленской церкви некоторые земли, без сомнения, с целью расположить к себе католическое духовенство литовской столицы.
Наконец Витовт решился взяться за оружие, но прибегнул при этом к хитрости. В начале 1389 года он выхлопотал себе позволение отпраздновать в Вильне свадьбу своей сестры. Под этим предлогом он отправил в Вильно множество саней, как будто с разными свадебными принадлежностями; на самом же деле эти сани были наполнены вооруженными людьми. Но управлявший в то время Вильной Дмитрий Корибут вовремя узнал об этой хитрости, и вооруженные люди были схвачены еще до прибытия Витовта в Вильну.
Эта неудавшаяся попытка заставила Витовта на время смириться и довольствоваться настоящим положением, оставив в покое и столицу Литвы, и земли соперника – Скиргайло. 29 мая 1389 года в Люблине он дал грамоту, в которой обещает любить Скиргайло, как брата, и помогать ему против всех врагов, кроме короля польского. Но ему уже более не доверяли, наблюдали за ним и притесняли его родственников".