Репортаж Олега Владимировича Кашина "Белочка утопилась от жары", опубликованный летом 2002 года, вошел в калининградский журналистский фольклор как безупречный образец создания "сенсационного" материала при полном отсутствии фактов и без искажения действительности.
Также, работая в "Комсомольской правде" в Калининграде, Олег Владимирович Кашин вел колонку литературной критики в журнале "Королевские ворота".
В сентябре 2002 – мае 2003 года Олег Владимирович Кашин вел авторскую информационно-аналитическую программу "Околоток-шоу" на волнах ФМ-радиостанции "Окей-радио". Программа номинировалась на Премию А.С. Попова в 2003 году.
В декабре 2001 – январе 2002 года Олег Владимирович Кашин проходил военные сборы в качестве штурманского практиканта сторожевого корабля "Дружный" Балтийского флота. Имеет звание лейтенанта ВМФ.
27 июня 2002 года Олег Владимирович Кашин создал Живой Журнал.
1 марта 2003 года Олег Владимирович Кашин закончил Балтийскую академию, успешно защитив диплом "Сравнительный анализ диаграмм остойчивости Ремеза с диаграммами ИМО". Имеет квалификацию "инженер-судоводитель".
С июня 2003 года живет и работает в Москве. До августа 2003 года – внештатный автор ряда московских изданий, с 6 августа 2003 года – корреспондент отдела "Общество" издательского дома "Коммерсантъ".
За короткий срок Олег Владимирович Кашин сумел стать ведущим молодежно-политическим журналистом страны. Народная мудрость гласит, что если о молодежном движении не написал Олег Владимирович Кашин, то этого движения не существует. Взвешенность и сбалансированность журналистской позиции Олега Владимировича Кашина сделали его репутацию в молодежно-политических кругах безупречной – Олега Владимировича Кашина одинаково уважают и ценят национал-большевики и "Наши", молодые "Яблочники" и молодая "Родина".
Также в 2003–2004 году Олег Владимирович Кашин фактически легализовал на газетных страницах тему противостояния жителей Москвы с властями и застройщиками, оказавшую существенное воздействие на формирование гражданского общества в России.
В форс-мажорных обстоятельствах Олег Владимирович Кашин – всегда там, где тяжело. Он был первым журналистом, оказавшимся у дома, в котором погиб президент Ичкерии Масхадов, он опознавал погибших пассажиров взорванных террористами самолетов летом 2004 года, хоронил сгоревших в шахте кузбасских шахтеров весной того же года, встречал гробы с телами русских специалистов из Ирака, хоронил спасателей, погибших при штурме школы в Беслане и так далее. Неоднократно задерживался милицией за исполнение журналистских обязанностей, бывал бит.
Победитель конкурса журналистов "Произвол в законе" 2004 года.