Чтобы дать знать о своем прибытии жителям поселка, он приказал запустить световые ракеты и сделать пушечные выстрелы. Однако никакой реакции из Навидад на эти сигналы не последовало. Совсем поздно вечером к капитане приблизилось каноэ с индейцами, которые криками стали вызывать Адмирала. Когда он появился на палубе, они передали ему подарки от его друга Гуаканагари и заверили его, что за исключением нескольких умерших все жители Навидад были живы и здоровы. Однако в личной беседе с ними индеец-переводчик Диего смог выведать столь страшную правду об их судьбе, что испанцы вначале не могли в нее поверить.
Как оказалось, после отбытия Колумба в Испанию двое из назначенных им руководителей общины Навидад организовали оставшихся людей в банды, которые прочесывали территорию Эспаньолы в поисках золота и женщин, вызывая недовольство и возмущение, а затем и сопротивление индейцев, которые до этого обеспечивали испанцев всем необходимым, передавая им в том числе и имевшееся у них золото. Особенно много неприятностей они доставили вождю Каонабо, племя которого проживало в центре острова. Доведенный до отчаянья бесчинствами испанцев, он во главе своих воинов сначала уничтожил мародерствующую банду королевского представителя Гутьереса, а затем напал на Навидад, где оставалось всего 10 человек для охраны укрепленного форта. Здесь испанцы были легко разгромлены, а те из них, кому удалось выбраться в окружающие заросли, были найдены и уничтожены. Этим самым было положено начало большим проблемам между невинными местными жителями и хищными пришельцами, что радикальным образом изменило положение на острове.
Рассчитывая по-прежнему на расположение к нему касике Гуакагарани, Колумб в первом порыве хотел приступить к восстановлению поселка Навидад. Однако врач экспедиции, познакомившись с местностью, сразу же высказал свои возражения, так как установил ее опасный малярийный характер и плохое качество питьевой воды ее источников. Кроме того, поселок оказывался расположенным далеко от главного обнаруженного района добычи золота. С учетом этих соображений Адмирал решил найти более благоприятное место для нового поселения, где готовились жить 2-3 сотни колонистов. Каравеллы снялись с якоря и направились вдоль берега Эспаньолы на восток. После почти месяца чрезвычайно трудного плавания против сильного встречного ветра и течения и пройдя всего 32 мили, утомленные экипажи и колонисты, потерявшие значительную часть привезенных из Испании домашних животных, наконец вошли в несколько защищенную бухту. Здесь Колумб довольно спешно принял решение основать новое поселение, назвав его в честь своей королевы "Изабелла".
Но совершенный без взвешенного обдумывания выбор и этого места оказался неудачным: гавань была открыта лишь на север и запад, не предоставляя необходимых портовых условий для кораблей, а источников питьевой воды для более чем целой тысячи человек явно не хватало. Потеряв практически месяц на поиски нового места для колонистов, в ходе которых было перерасходовано много продовольствия, погибло много ценных для организации хозяйственной жизни поселенцев домашних животных, не говоря уже об упущенных возможностях для сбора золота и продолжения открытий, в своем стремлении как можно быстрее приступить к выполнению важных запланированных дел, Колумб теперь действовал второпях. Ему хотелось также как можно раньше отправить большую часть судов с собранным золотом для короны, чтобы оправдать свои большие обещания на этот счет, одновременно сократить потребление быстро убывавших привезенных запасов продуктов и запросить их пополнение из Испании. Результаты ряда таких неудачных решений Адмирала не преминули сказаться довольно быстро.
А сейчас, оказавшись в выбранном месте, он приказал произвести общую высадку всего состава экспедиции для закладки нового города. По указанию Адмирала его план должен был повторить основные черты городского поселения метрополии с обязательной центральной квадратной площадью, на которой должны были находиться главная церковь (собор) и дворец губернатора с административными зданиями. От этого центра под прямыми углами должны были расходиться улицы с жилыми домами и хозяйственными постройками, разделяя город на правильные прямоугольники. Данный образец градостроительства был впоследствии принят и повторен практически во всех испанских колониях.
Сотни людей приступили к расчистке местности от кустов и деревьев, возведению первых простых построек и проведению канав для доставки воды от источников. В условиях тропической жары и при нехватке некоторого инструмента дело двигалось несколько медленно, и спешивший со своими планами Адмирал решил привлечь к работам слонявшихся без дела добровольцев из числа идальго. Однако эти никогда не знавшие физического труда аристократы, большинство которых теперь принадлежали к сильно обедневшим родам, были возмущены этим предложением Колумба, означавшим нарушение одной из главных привилегий их сословия, и отказались принять участие в работах, заявив, что они приехали воевать или собирать золото. В этой связи следует отметить, что большинство испанцев и без того были недовольны тем, что они находятся в подчинении у иностранца, а его попытки подвигнуть идальго к физической работе вызвали к нему самую настоящую ненависть, которая позднее приведет к очень неприятным для него последствиям.
Подгоняемый желанием быстрее собрать золото для отправки в Испанию и занять бездельников-идальго, всего через несколько дней после начала работ над закладкой нового поселения Колумб отправляет первый вооруженный отряд для обследования района Сибао, где по многочисленным свидетельствам местных индейцев находились залежи золота. Эту первую испанскую экспедицию за золотом возглавил лихой смельчак Алонсо де Охеда, который после двух недель похода вернулся с неплохим драгоценным грузом, чем очень обрадовал Адмирала. Конечно, такой подарок королям не был особенно впечатляющим по сравнению с ранее возникшими при дворе ожиданиями, но он все-таки мог оправдывать отправление части кораблей в Испанию.
Кормить 1200 человек несколько раз в день за счет привезенных запасов продовольствия и вина с каждым днем становилось все проблематичнее. На месте ничего не производилось, охотиться было не на кого, некоторые местные фрукты и овощи удавалось приобретать у индейцев, но этого было совершенно недостаточно и далеко не все они подходили европейцам. Попытки вылавливать незнакомые виды рыб нередко приводили к отравлениям. Одной из главных проблем становилась питьевая вода из источников, от которой люди часто болели. Малярия в свою очередь приковывала десятки людей к их примитивным хижинам, не позволяя участвовать в необходимых делах. Среди колонистов зрели неудовлетворенность и разочарование, которые на данном этапе еще сдерживались надеждами и мечтами на обретение золота для богатой жизни после возвращения в Испанию. Все явственнее становились опасения, что вскоре не останется достаточно продуктов и для снабжения кораблей, которым предстояло возвращаться в Испанию.
Несмотря на скромность собранного для отправки груза-а он в этот раз состоял из найденного Охедой золота стоимостью около 30 000 дукатов, ряда видов местных специй, нескольких десятков ярко раскрашенных попугаев и 26 рабов-индейцев, - Адмирал решает оставить при себе 5 судов, а остальные без дальнейших задержек послать домой с задачей доставить на Эспаньолу нужные продукты, вина, боеприпасы, домашних животных и товары. Требовалось и большее число людей. Уже через 35 дней флотилия из 12 каравелл под великолепным командованием Антонио де Торреса вошла в порт Кадиса, проложив первый торговый путь между колонией и метрополией и установив при этом рекорд скорости его прохождения, который держался в течение более трех столетий. Торрес представил королям устный доклад от имени Колумба о положении дел вместе с изложением его просьб и предложений. Все они были приняты с пониманием, за исключением идеи Адмирала начать активную торговлю рабами-индейцами. В ту эпоху рабство во многих странах Европы, Африки и Азии еще не рассматривалось как неприемлемое общественное явление, и в этом отношении Колумб не был исключением, хотя королева Испании не хотела участвовать в превращении невинных индейцев в предмет торговли у себя в стране, предписывая доброе к ним отношение в целях обращения их в христианство.
Почти одновременно с прибытием флотилии Торреса в Кадис Колумб отправился из строившейся еще Изабеллы во главе большого вооруженного отряда в несколько сот человек, облаченных в боевые доспехи, в глубь Эспаньолы для обследования ее территории. Желая произвести самое большое впечатление на местных жителей в надежде, что они могут находиться поблизости от столицы или крупного города Великого восточного Хана, при подходе к каждому местному поселению отряд развертывал знамена под барабанный бой и сопровождение труб. Такого рода торжественные боевые процессии испанцы впоследствии станут повторять и при покорении других частей нового континента Хотя отсутствие Великого Хана вновь вызвало разочарование Адмирала, а 29-дневный поход по красивейшим горам и долинам острова был омрачен очень плохой погодой, полуголодным пропитанием, недостатком питьевой воды и отравлениями, некоторое количество золота испанцам удалось собрать, что помогло им преодолеть выпавшие на них невзгоды. Колумб оставил в стратегически расположенном месте маршрута крупную часть своего отряда во главе с офицером Маргарит для возведения форта. При возвращении в Изабелу он обнаружил очень тревожное положение среди оставленных там людей: многие из них болели из-за нездорового климата местности, все они голодали по причине почти полностью закончившихся запасов продуктов, все были страшно недовольны, а большинство были на грани мятежа. Опасаясь восстания, Адмирал распорядился перенести все оружие и боеприпасы на свой флагман под наблюдение брата Диего.
Чтобы снять напряжение в поселке и занять его людей поисками вожделенного золота, Колумб формирует новый отряд в 400 человек под командованием Алонсо Охеда и отправляет его на смену строителей форта. Как первый, так и второй из этих отрядов, несмотря на требования Адмирала выполнять приказ королей о добром обращении с туземцами, занялись самыми настоящими бесчинствами, силой отнимая у индейцев имевшиеся у них продукты и золото, уводя мальчиков как рабов, а девочек и девушек в качестве заложниц. Местное население было приведено в отчаяние такими бесчинствами пришельцев и готовилось к сопротивлению и возмездию. После ухода отряда Охеды сам Колумб, ничего не зная о происходящем, стал спешно готовиться к продолжению исследования Кубы, Когда суда были подготовлены, он покинул Эспаньолу, оставив брата Диего - мягкого, миролюбивого и слабовольного человека - командовать недовольствующими колонистами и бесчинствующими вояками.
Адмирал отплыл из Изабелы 24 апреля 1494 года на выносливой "Нинье" в сопровождении еще двух небольших каравелл. Вместе с ним находились замечательный лоцман и картограф Хуан де Ла Коса, еще несколько участников первого плавания и незаменимый переводчик Диего. Двигаясь с попутным ветром и благоприятным течением по знакомому маршруту, маленькая флотилия уже через пять дней пересекла пролив между Эспаньолой и Кубой. Колумб высадился на обследованном в первом плавании мысе Альфа и Омега (сегодня мыс Майей), где вступил во владение островом от имени своих монархов, проведя обычную для таких случаев торжественную церемонию с возведением большого креста и зачитыванием установленного протокола
Уже на следующий день Адмирал решает обследовать Кубу вдоль ее южного берега, следуя теории Аристотеля и опыту португальцев, а также советам собственных офицеров, которые говорили, что в южных краях бывает больше всего полезного, в том числе и золота, чем в северных. Впереди теперь снова лежали неизведанные земли и новые открытия. К вечеру уже первого дня пути в юго-западном направлении каравеллы обнаружили великолепную глубокую бухту, которую Колумб назвал Большим Портом - будущую гавань Гуантанамо. Здесь на берегу они увидели большую толпу индейцев-таинов, готовивших огромное угощение в честь гостившего у них соседнего касике. Как бывало и прежде, появление пришельцев в их заливе вызвало невероятную панику среди туземцев, которые сразу же разбежались в окружающие заросли. Однако Диего-переводчику вскоре удалось убедить своих сородичей в мирных намерениях пришельцев, и они постепенно вернулись к продолжению празднества, но теперь уже вместе с испанцами, от которых получили много обрадовавших их традиционных безделушек в качестве подарков.
Утром 1 мая путешественники продолжили плавание вдоль высоких скалистых берегов Кубы, часто встречая толпы приветствующих их индейцев, которые собирались у кромки воды или выплывали на каноэ в море Всего после 40 миль пути перед каравеллами появилась еще одна великолепная бухта - место скорой закладки первого будущего кубинского города Сантьяго-де-Куба Местные индейцы приняли испанцев с большим восторгом и радушием. От них Адмирал узнал, что в юго-западном направлении от их бухты находился большой остров, который они называли "Хамайка" (Ямайка). Здесь испанцы провели ночь, а с рассветом 2 мая продолжили поход на запад, двигаясь и наступившей ночью. На следующий день они достигли резко обозначенного мыса, получившего от Колумба название мыса Креста, у которого береговая линия резко поворачивала на северо-северо-восток. До сих пор Адмирал не смог обнаружить на Кубе каких-либо ожидаемых по сведениям Марко Поло признаков Японии или Китая. Не было здесь и свидетельств присутствия золота, что и побудило его в тот же день круто повернуть курс на юго-юго-восток в сторону Ямайки
К этому времени погода резко переменилась из-за поднявшегося сильного ветра, но к концу второго дня пути она вновь успокоилась, и каравеллы смогли войти в залив, названный Колумбом Санта-Глория, переименованный впоследствии англичанами в Св. Анну. Ямайка оказалась чрезвычайно живописным гористым островом с большим количеством населения тайно. Однако в отличие от своих кубинских соплеменников здешние индейцы встретили белых пришельцев с воинственной враждебностью. Против их стрел сначала пришлось применить холостые пушечные выстрелы, а затем огнестрельное оружие и даже большую злую собаку, которая доставила тайно много серьезных неприятностей. В конечном счете они вынуждены были предоставить испанцам имевшееся у них продовольствие, но золота на острове не оказалось, и Адмирал решил после еще одной короткой стоянки в сегодняшнем заливе Монтиго вновь вернуться к мысу Креста на Кубе.
Сейчас каравеллы всего за один день пути достигли этого мыса и 14 мая уже продолжали обследовать кубинское побережье. Здесь уже в начале плавания на пути путешественников возникла широкая полоса мелких красивых островов со множеством мангровых зарослей, наполненных массой тропических птиц и опьяняющих ароматных запахов. Колумб назвал этот островной архипелаг Садами Королевы, через которые, однако, пробираться каравеллам было совсем нелегко. Выбравшись из этого островного мелководья, суда направились вдоль берега к видневшейся на горизонте горной гряде, а затем встали на якорь у живописного песчаного пляжа залива Свиней, где в 1961 году в окружающих болотах был разгромлен десант кубинских контрреволюционеров.
В этом заливе путешественники обнаружили источники очень вкусной пресной воды, которая пробивалась на поверхность моря недалеко от побережья, что позволяло пополнять ее запасы без выхода на сушу. Продвинувшись еще дальше на запад, европейцы обнаружили еще одно удивительное явление, когда морская вода вдруг становилась мутно белой, а затем черной. Как выяснилось в уже более поздние времена, белый цвет на мелководье воде придавал переворачиваемый волнами мергель, а черный возникал благодаря поднимавшемуся со дна мелкому песку такого же цвета
Продолжая плавание дальше вдоль южного берега сегодняшней удивительно живописной провинции Пинар-дель- Рио, каравеллы попали в столь мелкие воды, что в целом ряде мест экипажам приходилось их подтягивать с помощью лебедки и якоря, переносимых вперед на доступное расстояние канатов. Дальнейшее продвижение по мелководью, достигаемое такими большими усилиями, стало не только очень медленным, но и привело к образованию течей в корпусах судов, часто садившихся на дно. Кроме того, к этому времени серьезно поизносилась их оснастка, запасы продовольствия были на исходе, а команды начали проявлять недовольство тяжелыми условиями замедленного продвижения. Сам Адмирал стал испытывать определенное разочарование отсутствием каких-либо давно ожидаемых признаков Востока, о чем ему ощутимо напомнила встреча с новыми племенами на побережье: в этих местах жили уже не тайно, занимавшие большую часть знакомой территории Кубы и другие острова, а независимые остатки побежденных ими сибонеев. С учетом всех этих обстоятельств Колумб принимает решение возвращаться на Эспаньолу. Но перед тем как развернуть каравеллы обратно, он требует от членов экипажа дать под присягой показания, что Куба является частью континента, поскольку острова такой протяженности просто не могут существовать. По иронии судьбы в тот момент флотилия находилась всего в 50 милях от самого западного мыса Кубы, доказывавшего ее островной характер. 11 июня 1494 года Адмирал начинает возвращаться на восток.
Обратное плавание столкнулось с уже знакомыми ему серьезными трудностями навигации в этой части Атлантики: продвижение в глубоких водах было почти невозможно из-за встречного ветра и течения, а по мелководью вдоль берега оно было чрезвычайно медленным и небезопасным с учетом состояния парусников. Выбрав второй из этих маршрутов, флотилия потратила 25 очень трудоемких дней, чтобы продвинуться всего на 200 миль к Эспаньоле. Добравшись с большими усилиями до мангровых зарослей архипелага Садов Королевы, Колумб решил выйти на глубокие воды, где приспосабливаясь к изменениям встречного течения и более благоприятному направлению ночных бризов, он смог пройти 180 нелегких миль в течение 10 суток. Оказавшись теперь у мыса Креста и поблизости от Ямайки, Адмирал поворачивает уставшие каравеллы с уже голодающими экипажами в сторону этого острова, чтобы облегчить путь, пополнить там запасы и продолжить его обследование.
21 июля флотилия уже вторично вошла в сегодняшний залив Монтиго, получила первые пополнения запасов воды и продовольствия от дружественно настроенных индейцев, а затем обошла Ямайку с запада и вдоль ее южного берега и 19 августа вышла к самому восточному мысу острова (сегодня мыс Морант). Отсюда потребовался всего один день пути до западной оконечности Эспаньолы, а к концу этого месяца флотилия была остановлена сильным ураганом у небольшого острова, который Колумб назвал по имени родного города своего итальянского друга и спутника Микеле де Кунео Савона (сегодня Саона). Переждав буйство урагана на острове, Адмирал собирался направиться обследовать теперь уже совсем близкий Сан-Хуан (Пуэрто-Рико), но он серьезно заболел, и по решению совета офицеров каравеллы взяли курс на Изабеллу, куда они прибыли 29 сентября. Колумб подорвал свое здоровье постоянным недосыпом, плохим и недостаточным питанием, почти каждодневным промоканием в сырой воде и нервными переживаниями. Его состояние усугублялось и начинавшимся ранним артритом. По прибытии в Изабеллу Адмирал чувствовал себя так плохо, что сам сойти на берег не мог и был вынесен на руках своих матросов.