Декор церкви Сергия очень скуп. В ее объемном решении и некоторых деталях устройства проступают черты, не очень характерные для каменных трапезных палат XVI века, зато обычные в деревянном строительстве (прямоугольный алтарь, окна между храмом и трапезной палатой). Похоже, что это одна из первых самостоятельных построек тогда еще малоопытных местных каменщиков.
Уже вскоре после возведения трапезной ее южная стена стала оползать, в стенах и сводах появились трещины. В 1652 году монастырские каменщики под руководством подмастерья каменных дел Кирилла Серкова переложили заново часть южной стены трапезной и ее сводов, а также подвели к оползавшей южной стене несколько громадных каменных контрфорсов, увеличили окна в трапезной палате, а с севера пристроили паперть с настенной звонницей. Памятник переделывался после этого еще не один раз. В XIX веке сделали необычные окна с двумя узкими просветами, разделенными столбиком, и с двумя круглыми отверстиями вверху, одно из которых сохранено на северном фасаде. В начале XIX столетия сломали главу над приделом, а несколько позднее - паперть.
Церковь с самого начала выглядела внутри очень скромно. Описью 1601 года в главном иконостасе отмечены царские двери "на празелени", всего несколько небольших икон в местном ряду да "деисус стоячий невелик", без праздничных и пророческих икон. В приделе же иконостаса практически не было.
В XVII-XVIII веках убранство несколько увеличилось за счет поступления отдельных икон из других церквей. Иконостас также неоднократно переделывали.
С церковью Сергия связаны прекрасной работы царские врата, которыми заменили первоначальные "на празелени". Они, безусловно, привозные. Известно (в основном на территории бывшей Ростовской епархии) еще несколько врат такого типа с характерным "травным" узором из крупных спиральных завитков. Врата из церкви Сергия, пожалуй, самые безукоризненные в этой группе по удивительной гармонии соотношения между всей композицией и ее элементами. Сейчас они отреставрированы и находятся в экспозиции музея.
Долгое время стояла в церкви и северная дверь с любопытной росписью. Она подробно описана в середине XIX века, а затем надолго забыта. Сейчас эта дверь расчищена и находится в экспозиции. В XVI-XVII веках большинство северных дверей имело подобную роспись с сюжетами об изгнании из рая Адама и Евы, о смерти праведника и грешника, о пророке Данииле во рву львином и др. Сейчас таких дверей почти не осталось, в кирилловском же музее это единственный экземпляр.
Роспись чрезвычайно интересна тем, что известна точная дата ее написания и автор. Дверь расписал за месяц с небольшим в 1607 году монах Кириллова монастыря Трифон. Он был, по-видимому, глубоким старцем и вскоре умер. Вероятно, он обучался и работал во второй половине XVI века, поскольку в его живописи больше от стиля прошедшего столетия, нежели от художественных принципов XVII века. Сюжеты сопровождаются подробными надписями. Само пристрастие к слову и превосходное каллиграфическое начертание надписей выдают в художнике человека начитанного и искусного. По-видимому, он занимался перепиской книг в монастырской книгописной палате. Живопись иконы дает представление о высоком техническом и художественном мастерстве некоторых монастырских художников в XVI-XVII веках.
Один из интереснейших архитектурных комплексов XVI-XVII веков располагается к северу от Успенского собора. Начало его созданию было положено еще в 1523 году строительством каменной казенной кельи (здания для хранения монастырской казны) и Святых ворот.
Первоначально казенная келья представляла собой сравнительно небольшое квадратное в плане здание, вплотную примыкавшее к западной стороне ворот. Возможно, она имела второй этаж, сломанный еще в XVI столетии.
Святые ворота также сохранились до наших дней не полностью. Через полвека после их постройки над ними была возведена церковь Иоанна Лествичника, при этом существовавшее первоначальное завершение памятника было бесследно утрачено. Ворота состоят из двух пролетов: более широкого - для проезда и более узкого - для прохода. Стены их образуют в плане очень сложную конфигурацию: двухступенчатые филенчатые впадины с килевидными завершениями и массивные круглые столбы, наполовину выступающие из стены, создают богатую пластическую игру. Столбы имеют сильно развитый профилированный цоколь, а в верхней части - своеобразные гигантские "бусины", напоминающие излюбленный мотив порезки деревянных столбов. По бокам в проездах устроены арочные ниши, заложенные уже в XVI веке.
Стены и своды Святых ворот покрыты фресковой росписью. Как свидетельствует надпись на правой стороне меньшего пролета, роспись была исполнена в 1585 году, причем выполняли ее "старец Александр своими учениками со Омелином да с Никитою". Имя старца Александра встречается и в других источниках. За несколько лет до росписи Святых ворот монахи жаловались царю на самоуправство некоего старца Александра, но точно неизвестно, об одном ли лице в данном случае идет речь. Стенопись ворот сохранилась довольно плохо и находится под записью. Только после реставрации можно будет дать им обоснованную художественную оценку.
Церковь Иоанна Лествичника над Святыми воротами сооружена в 1569-1572 годах на вклад царевичей Ивана и Федора - сыновей Ивана Грозного. По своему внутреннему устройству она несколько напоминает церковь архангела Гавриила. Так же, как и у церкви Гавриила, ее западные столбы имеют круглое сечение. Но по размерам и особенно по высоте внутреннего пространства церковь Иоанна Лествичника заметно уступает своему предшественнику. Довольно необычно решен алтарь прямоугольной формы, перекрытый коробовым сводом, с пристенной скамьей, опоясывающей его южную часть, и с несимметрично расположенными окнами. В юго-восточном углу храма размещен небольшой придел Федора Стратилата. С запада к церкви Иоанна Лествичника примыкает квадратная в плане паперть, перекрытая сводом на распалубках. Она сооружена одновременно с церковью над нижним этажом древней казенной палаты, построенной в 1523 году. Раньше у паперти с трех сторон были большие открытые арки, позднее замененные небольшими окнами. На паперть ведет лестница, проходящая внутри стены.
Первоначально церковь имела три портала, из которых сохранился один западный, выходящий на паперть. К южному и северному порталам входили, очевидно, по деревянным лестницам. Возможно также, что к северному порталу вход был с крепостной стены. Церковь Иоанна Лествичника завершалась тремя ярусами кокошников, над которыми высились две главы (одна над приделом). Поле кокошников сплошь заполняла узорчатая кирпичная кладка. Такая же узорчатая кладка венчала верх барабана. Пилястры украшались узкими филенками, причем у разных пилястр их размеры и количество были различны. Прямоугольный алтарь увенчивался подобием закомар.
Несмотря на наличие в архитектуре церкви многих черт, традиционных для Кириллова, есть в ней и совершенно новые приемы - членение лопаток филенками. Здание очень гармонично по пропорциям, особенно в интерьере, и несомненно принадлежит руке опытного церковного строителя. Возможно, что это последняя для XVI века работа приезжего архитектора. Позднее, вплоть до XVIII века, строительство в монастыре вели почти исключительно местные каменщики.
В XVIII веке, после того, как памятник пострадал от пожара, малый барабан сломали, на большом барабане вместо шлемовидной главы устроили высокую барочную главку, а церковь была покрыта на четыре ската.
Окраска стен памятника охрой с белыми пилястрами и красными филенками относится к ХIХ веку. До этого фасады церкви белили.
В церкви Иоанна Лествичника почти полностью сохранилось первоначальное убранство интерьера. В главном иконостасе на расписных тяблах уцелело большинство деисусных и пророческих икон XVI века, а также небольшой придельный иконостас. Только из нижнего местного ряда иконы XVI века вместе с храмовым образом Иоанна Лествичника "в житии" вывезены в Государственный Русский музей. Сохранившиеся иконы праздничного ряда и две иконы в пророческом ряду (центральная и крайняя справа) появились в ансамбле в XVIII-ХIХ веках. Пророческие иконы в наклонном положении удерживаются при помощи разделительных брусков, которые устроены так, что угол наклона икон можно менять. Церковь никогда не расписывалась, побелка ее стен имела тепловатый оттенок, прекрасно гармонировавший с общим колоритом иконостаса. По стенам и у столбов в киотах и на расписных полках стояли и висели преимущественно небольшие иконы, кресты, складни. По-видимому, был обычай собирать именно в этой церкви разнообразные мелкие резные и расписные произведения прикладного искусства.
Убранство интерьера дополняли разноцветные пелены под иконами местного ряда, деревянные расписные подсвечники - "тощие свечи" и несколько паникадил, висевших перед иконостасом и посередине церкви. Все это как дорогая оправа обрамляло массивный иконостас с его эффектной, торжественно звучащей живописью. С течением времени многие детали убранства бесследно исчезли, но как прежде сумрачно светятся на узорных тяблах громадные иконы полуфигурного деисуса. Их десять, не хватает только одной. Написаны они широко, обобщенно. В их живописи, особенно на таких иконах, как "Иоанн Предтеча", "Апостол Павел", "Василий Великий", "Архангелы", чувствуется рука монументалиста, умевшего соотнести каждый отдельный образ с размерами всего иконостаса и заставить посетителя проникнуться невольным волнением еще на пороге церкви. Художник писал быстро, уверенными мазками. Со временем краски стали прозрачнее и отдельные мазки сейчас сильно выявились, особенно на разноцветных фонах. Между изображениями и фоном нет обычного для икон контраста, резких высветлений на одеждах. В ярких одеяниях изображены только воины Дмитрий (справа) и Георгий (слева), что является традиционным для этих персонажей. Необычными кажутся написанные в два цвета крупные нимбы. Такой прием встречается на других иконах, но там, как правило, цветовой переход сглажен, а на нимбах кирилловских икон цвета сопоставлены смело, неожиданно - красный и зеленый, розовый и синий, поэтому они по-своему уникальны. Удивительно удачно дополняют живопись расписные тябла. Их выполнили те же художники, использовав, как и на иконах, в основном земляные пигменты.
Убранство интерьера дополняли разноцветные пелены под иконами местного ряда, деревянные расписные подсвечники - "тощие свечи" и несколько паникадил, висевших перед иконостасом и посередине церкви. Все это как дорогая оправа обрамляло массивный иконостас с его эффектной, торжественно звучащей живописью. С течением времени многие детали убранства бесследно исчезли, но как прежде сумрачно светятся на узорных тяблах громадные иконы полуфигурного деисуса. Их десять, не хватает только одной. Написаны они широко, обобщенно. В их живописи, особенно на таких иконах, как "Иоанн Предтеча", "Апостол Павел", "Василий Великий", "Архангелы", чувствуется рука монументалиста, умевшего соотнести каждый отдельный образ с размерами всего иконостаса и заставить посетителя проникнуться невольным волнением еще на пороге церкви. Художник писал быстро, уверенными мазками. Со временем краски стали прозрачнее и отдельные мазки сейчас сильно выявились, особенно на разноцветных фонах. Между изображениями и фоном нет обычного для икон контраста, резких высветлений на одеждах. В ярких одеяниях изображены только воины Дмитрий (справа) и Георгий (слева), что является традиционным для этих персонажей. Необычными кажутся написанные в два цвета крупные нимбы. Такой прием встречается на других иконах, но там, как правило, цветовой переход сглажен, а на нимбах кирилловских икон цвета сопоставлены смело, неожиданно - красный и зеленый, розовый и синий, поэтому они по-своему уникальны. Удивительно удачно дополняют живопись расписные тябла. Их выполнили те же художники, использовав, как и на иконах, в основном земляные пигменты.
Стиль икон не оставляет сомнения в их местном северном происхождении. Они близки иконам из Успенского собора города Белозерска, которые датируются серединой XVI века. Их стилистическая близость позволяет предполагать, что они могли быть созданы в одной мастерской.
Прототипами для таких деисусов, как в церкви Иоанна Лествичника и Успенском соборе Белозерска, стали распространенные в Византии и получившие популярность на Руси полуфигурные деисусы. Один из них в XIV веке был привезен из Византии в Высоцкий монастырь под Серпуховом. С византийских икон делались многочисленные копии - "списки". Специалисты считают, что под влиянием этих икон Андрей Рублев создал для собора в Звенигороде свой знаменитый "звенигородский чин", украшающий сейчас коллекцию Третьяковской галереи. Этот особый иконографический вариант отличается от византийского. Оба варианта - и византийский, и рублевский - получили чрезвычайное распространение на Руси в XV-XVI веках в многочисленных повторениях. Однако с течением времени в новых иконах стирались черты близости к прототипам. Ценность кирилловского и белозерского деисусов еще и в том, что они гораздо определеннее, чем другие ансамбли, сохранили связь: первый - с иконографией византийского деисуса, второй - с его русским вариантом - "звенигородским чином" Рублева.
До начала реставрационных работ из внутреннего убранства церкви внимание специалистов привлекали только богато украшенные замысловатой резьбой позолоченные царские врата со створками, сплошь покрытыми ветками крупных спиральных побегов и характерными пальметтами с желобчатыми листьями. На центральном валике и в обрамлении филенок много других измельченных и дробных орнаментальных сеток не слишком удачно согласованных по размеру. При своей пышности и замысловатости эти врата все-таки уступают близким по мотиву резьбы вратам из церкви Сергия, которые отличаются изысканным лаконизмом орнаментальной композиции.
Восстановление убранства еще не закончено, но уже и сейчас церковь Иоанна Лествичника дает представление о настоящей красоте интерьера русского храма, не тронутого поздним мишурным украшательством.
Одновременно с церковью Иоанна Лествичника или несколько раньше взамен прежней Казенной кельи выстроили новое здание Казенной палаты, гораздо больших размеров, чем прежнее. Это здание, примкнувшее к западной стене древней палаты, представляло в плане вытянутый прямоугольник. По его продольной оси проходила аркада, опиравшаяся на два столба и на торцовые стены. С боковых стен к аркаде были переброшены коробовые своды. По стенам здания, чередуясь с окнами располагалось в два яруса множество ниш, служивших для размещения хранившегося в казне имущества. Сохранившиеся в стенах гнезда от балок указывают на то, что внутреннее помещение разделялось на два яруса деревянным настилом.
Архитектурные формы этого здания были довольно просты. Единственным украшением служила проходившая по верху стен полоса узорчатой кладки с включением балясника, напоминающего пояса Успенского собора.
На протяжении того же XVI столетия здание Казенной палаты продлили в западную сторону. Эта его часть, первоначально более низкая, также выдержана в очень простых архитектурных формах.
Во второй половине XVII века над Казенной палатой было выстроено каменное Сушило - помещение складского назначения. Оно состоит из двух вытянутых палат, в середине которых проходит ряд поддерживающих своды каменных столбов. При надстройке Казенной палаты весь ее северный фасад закрыли приложенным к ней массивным кирпичным контрфорсом, прорезанным большими арочными проемами против окон палаты.
Фасады Сушила обработаны по-разному. Северный - украшен более богатыми по декору, сгруппированными по два окнами с наличниками, над которыми помещены небольшие круглые оконца. Интерьер Сушила сохранился почти нетронутым: кирпичный пол, слюдяные оконницы в окнах, деревянные брусья с вставленными в них стержнями для развешивания хранившейся здесь утвари. Это - один из очень редких примеров дошедшего до нас от XVII века интерьера гражданского здания.
В конце XVIII века в Сушиле хранились остатки оружия, уцелевшие после того, как обрушилась оружейная палата. В это время здание получило новое название - "арсенал".
Вторая надвратная церковь Успенского монастыря - церковь Преображения возведена на его юго-западной стене, обращенной к озеру. Окончена она была в 1595 году. Композиция и архитектурные формы этого памятника во многом повторяли церковь Иоанна Лествичника, но имели весьма существенные отличия. Так же, как и у церкви Иоанна Лествичника, в нижнем ярусе Преображенской церкви были устроены двухпролетные ворота. Архитектура их гораздо скромнее, чем у Святых ворот. Главное различие состояло в том, что у церкви Преображения было не четыре столба, как у всех ранее выстроенных кирилловских церквей (кроме тех, которые, как церковь Владимира или обе трапезные церкви, вообще не имели столбов), а только два. Внутри такое решение привело к своеобразной системе перекрытия храма сводами. Барабан оказался не в центре храма, а очень сильно сдвинутым к востоку. Над юго-восточным и северо-восточным углами храма (соответственно над приделами Николы и Ирины) установили два малых барабана. Как и у церкви Иоанна Лествичника, верх Преображенской церкви, завершался тремя ярусами кокошников. Алтарь также представлял в плане прямоугольник и перекрывался тремя двускатными крышицами, выходившими на восточный фасад в виде небольших щипцов. Повторялся и прием устройства с запада квадратной каменной паперти с большими арочными проемами в верхнем ярусе. Вход на паперть осуществлялся по каменной лестнице, расположенной в особой пристройке. Под папертью находилась палата, в которой пекли калачи и просфоры. Кроме сохранившегося западного, церковь Преображения имела также южный и северный порталы. Южный портал выходил над кровлей проходившей перед церковью крепостной стены. Каким образом поднимались к северному порталу - неизвестно.
Своеобразная композиция Преображенской церкви с группой трех глав, резко сдвинутой от центра храма к востоку, чрезвычайно живописна. Архитектурные формы ее по сравнению с церковью Иоанна Лествичника значительно грубее. По-видимому, это объясняется тем, что ее, как и церковь Сергия Радонежского, паперти Успенского собора и некоторые другие постройки второй половины XVI века, сооружали тогда еще малоопытные монастырские каменщики. Примечательно, что и ее, и соборные паперти монастырские описи одинаково называют "леонидовым строением".
На стенах Преображенской церкви сохранились два киота с монументальной живописью времени построения храма. На северной стене со стороны монастыря расположена храмовая композиция "Преображение". К сожалению, ее сильно переписали в XIX веке, особенно нижнюю часть. Лучше сохранилась композиция "Происхождение честных древ" на противоположной южной стене. В верхней части ее представлен трехфигурный деисус: стоящий на облаке Христос и обращенные к нему в молении Богоматерь и Предтеча. Ниже - исцеления у Силоамского источника, воду которого "возмущает" крестом ангел. Фоном для деисуса служат стройные одноглавые церковки с несколькими рядами кокошников, напоминающие формы архитектуры того времени. Сюжет связан, вероятно, с обрядом водоосвящения, который проходил у Водяных ворот. Не случайно композиция расположена со стороны озера.