В 1825 году церковь переделали в теплую и устроили в ней подвесной потолок. Тогда же расширили нижние окна и уничтожили наличники, что внесло в облик памятника некоторые черты классицизма.
Убранство интерьера Кирилловской церкви не сохранилось. Ее богатый резной иконостас частично разобрали уже тогда, когда делали потолок. В 1870-е годы оставшуюся часть иконостаса перенесли в церковь Иоанна Предтечи, и вместо нее установили новый иконостас, теперь уже не существующий. Утрачена и сень над ракой Кирилла, а сама рака, как ценный памятник прикладного искусства XVII века, находится в Москве в Оружейной палате.
Изменения соборного комплекса в XIX веке были относительно невелики. К северной паперти и к церкви Кирилла приложены небольшие каменные крыльца с измельченным и сложным декором, представляющим довольно наивную попытку обращения к формам древнерусского зодчества. Фасады, прежде белые, выкрашены в красный цвет с белыми деталями, это сильно огрубило архитектуру собора. В результате всех перестроек соборный комплекс приобрел сложный и живописный облик, не лишенный своеобразного обаяния, но очень далекий от первоначального.
Следующим после Успенского собора каменным сооружением монастыря стала трапезная палата с церковью Введения, построенная в 1519 году. Она расположилась на юго-западе от собора, на спускающемся к озеру склоне холма. В XIV-XV веках в большинстве русских монастырей был введен общежительный устав, в котором значительное внимание уделялось формам совместной жизни монашествующих, в частности, совместной трапезе. Особые здания трапезных, наряду с соборным храмом, входили в число главнейших монастырских построек. К концу XV - началу XVI века в русском монастырском строительстве выработался своеобразный тип монастырской трапезной, объединявшей в единый комплекс саму трапезную палату, небольшую церковь при ней и ряд хозяйственных помещений. Последние устраивались в нижнем этаже - подклете, захватывая иногда и подвальный этаж, если он существовал. В подклете, как правило, размещалась хлебня, и теплом от топящихся печей обогревался верхний этаж. Трапезная палата обычно имела довольно большие размеры и перекрывалась сводами, опирающимися на стоящий в ее середине столб. Рядом с ней должна была находиться меньшая по размерам келарская палата, из которой братии раздавалась пища.
Особенностью трапезных церквей до середины XVI века было отсутствие в них особого помещения для алтаря. Взаимное расположение трапезной, церкви и келарской часто обусловливалось планировкой монастыря, но в целом различные варианты сводились к двум типологическим разновидностям - когда церковь была включена в общий абрис плана, или же вынесена в отдельный объем. В первом случае во внешнем облике здания сильнее выделялись черты гражданского, "палатного" зодчества, во втором ярче проступали черты культового здания. Именно к этому второму типу принадлежала и кирилловская трапезная. Все три основных помещения у нее поставлены по одной оси, что придавало архитектурной композиции здания большую строгость. Стройный граненый столп церкви, увенчанный несколькими ярусами кокошников, контрастировал с суровой гладью стен массивной трапезной палаты. Фасады ее оживлялись лишь небольшими окнами, обрамленными своеобразными наличниками с килевидным завершением и членящими стены лопатками. Такие же окна сделали и в церкви. Остатки их видны на западном и восточном фасадах памятника, а также на северной стене, выходящей на паперть.
Одностолпная трапезная палата представляла собой громадное квадратное в плане сводчатое помещение. По своим размерам (17(17,5 м) она может быть причислена к крупнейшим палатам этого времени. Примыкавшая к ней с востока церковь, при граненом внешнем очертании ее объема, внутри имела единое крестчатое пространство, образованное угловыми выступами, и перекрывалась крестовым сводом. Внутреннее пространство церкви, первоначально высокое, позднее понижено, и ее верх для облегчения обогрева был отделен промежуточным сводом, исказившим архитектуру интерьера. У других каменных трапезных свод над церковью, как правило, сразу же устраивали низким. Келарская палата примыкала к трапезной с запада и имела форму очень длинного и узкого помещения, вытянутого поперек основной оси здания. Трапезная и келарская составляли единый объем и перекрывались двускатной кровлей с пологими щипцами, выходившими на север и на юг.
Существующая сейчас северная паперть строилась не в один прием. Сначала в трапезную входили с северной стороны по наружной каменной лестнице. Но уже в XVI веке вдоль всего северного фасада соорудили двухъярусную паперть с большими открытыми арками во втором этаже. Арки впоследствии заложили, но их очертания и сейчас довольно ясно читаются на фасаде.
Трапезная подверглась очень сильным искажениям в позднейшее время: на церкви разобраны каменный барабан с главой и взамен сделана деревянная глава, обитая железом, уничтожено покрытие по ярусам кокошников; изменено очертание кровли над трапезной палатой и сломаны древние каменные щипцы; оконные и дверные проемы растесаны. Наконец, в середине прошлого столетия столб с опиравшимися на него сводами в трапезной палате заменен двумя рядами деревянных колонн очень грубой архитектуры. Тогда же переделали и келарскую. О монументальности и выразительности первоначального интерьера трапезной палаты можно составить представление по ее нижнему "подклетному" этажу - хлебне, где сохранились старые своды. Разделяющие это помещение поздние каменные стенки, поставленные для опирания на них сверху новых колонн, все же дают возможность охватить взглядом его общие размеры. Иконостас церкви утрачен. Сейчас в помещениях трапезной палаты, келарской, церкви и паперти размещена музейная экспозиция.
В 1531-1534 годах в монастыре одновременно соорудили две каменные церкви. Обе они строились на вклад Московского великого князя Василия III, в ознаменование рождения его сына - наследника престола и будущего царя Ивана Грозного.
Характерно посвящение церквей Святым - покровителям великокняжеской семьи. Одна из церквей - Архангела Гавриила (по дню рождения самого Василия III) имела придел Константина и Елены (Елена Глинская - жена великого князя). Другая церковь была посвящена Иоанну Предтече - небесному патрону Ивана Грозного, а придел в ней - Кириллу, в благодарность за "заступничество" в даровании князю наследника.
Архитектурные формы церквей Гавриила и Иоанна Предтечи значительно отличают их от Успенского собора. В них нашли отражение те новые черты, которые внесли в московскую архитектуру приглашенные в Москву Иваном III итальянские зодчие. Вызов иностранных мастеров, связанный с предпринятым великим князем переустройством Кремля, имел важное значение для развития русской архитектуры. Конец XV века - это период расцвета итальянского Возрождения, и приезжие "фряжские", как их называли, зодчие привезли с собой не только технические новшества, но и иной круг художественных представлений, отразивший рационализм ренессансной культуры и ее обращение к образцам классического античного искусства. Существенным нововведением было использование элементов ордерной декорации, а также более свободная трансформация традиционных для русского каменного строительства типологических схем. Воздействие творчества итальянских мастеров на русскую архитектурную практику особенно сильно проявилось в самой Москве, но следы его просматриваются почти повсеместно, в том числе и в некоторых провинциальных постройках.
Лучше всего новые "фряжские" черты можно почувствовать в интерьере церкви Гавриила. Круглые стройные и высокие западные столбы храма оставляют свободным его внутреннее пространство. Подпружные арки под барабаном не повышены, как у Успенского собора, а опущены ниже сводов, более четко выявляя конструктивную систему. Западная часть перекрыта крестовым сводом, неизвестным в московском зодчестве до прибытия итальянских мастеров. Капители столбов и профилированные импосты на стенах под пятами арок придают внутреннему облику здания четкость и строгость, характерные для архитектуры Возрождения. Интерьер церкви оставляет большое впечатление, несмотря на отсутствие в ней иконостаса. В архитектурной обработке фасадов церкви Гавриила новшеством стал развитой трехчастный карниз, опоясывающий стены по верху храма. Очень сильно развитым был и профилированный цоколь, охватывающий все здание. Из трех порталов сейчас сохранился один северный, имеющий традиционное перспективное устройство.
Смело и оригинально решен верх церкви. Над карнизом, там, где обычно помещались закомары, возвели стены второго яруса с большими открытыми проемами, в которых висели колокола. Этот ярус звона увенчивался целой короной небольших кокошников. В северо-западном углу яруса установили часы. Вверху церковь завершалась двумя главами - большой в центре и малой - над приделом Константина и Елены.
Смело и оригинально решен верх церкви. Над карнизом, там, где обычно помещались закомары, возвели стены второго яруса с большими открытыми проемами, в которых висели колокола. Этот ярус звона увенчивался целой короной небольших кокошников. В северо-западном углу яруса установили часы. Вверху церковь завершалась двумя главами - большой в центре и малой - над приделом Константина и Елены.
В 1638 году верх здания перестроили. В прежнем ярусе звона сделали ризницу с небольшими окнами, перекрытую сомкнутым сводом. Более всего пострадал памятник в XVIII и особенно в начале XIX века. Тогда сломали оба барабана, уничтожили южный портал, вместо него и над ним сделали новые большие окна, уничтожили второй ярус кокошников. Западный фасад церкви еще раньше оказался почти полностью закрытым построенной вплотную к нему каменной колокольней.
Другая церковь, сооруженная одновременно с церковью архангела Гавриила,церковь Иоанна Предтечи - расположена вне монастырских стен, на соседнем холме, рядом с поставленной Кириллом часовней, как говорится в древних документах - "на горе". Архитектурные формы этого памятника очень близки к формам церкви Гавриила. Однако церковь Иоанна Предтечи выглядит несколько скромнее - как по общим размерам, так и по более простой трактовке деталей. Несколько богаче декорирован барабан, украшенный ставшим традиционным для Белозерья орнаментальным поясом. Храм не имел вверху звона, стены его, как и у Успенского собора, завершались тремя ярусами закомар, из которых верхние, чисто декоративные, правильнее назвать кокошниками. Так же, как и церковь Гавриила, церковь Иоанна Предтечи имела вторую меньшую главку, размещавшуюся над юго-восточным углом - над приделом, посвященным Кириллу.
Внутри церковь также напоминала церковь Гавриила, но с некоторым упрощением форм. Столбы ее имеют не круглое, а квадратное сечение и поэтому выглядят более массивными. Профилировка капителей и импостов тоже упрощена. Вместе с тем, основные пропорции помещения И конструкция сводов у обеих церквей очень близки.
Не приходится сомневаться, что оба храма - и Гавриила, и Иоанна Предтечи построены одним зодчим. Хорошее знакомство с новейшими архитектурными течениями говорит о том, что мастер не был местным и происходил из крупного художественного центра, для второй четверти XVI века, вероятнее всего, из Ростова Великого, тем более что монастырь тогда подчинялся Ростовской епархии. Документы этого времени свидетельствуют об активной деятельности ростовских строителей и называют ряд имен мастеров - Григория Борисова, Горяина Григорьева, Пахомия Горяинова.
Церковь Иоанна Предтечи не избежала общей участи. Покрытие по закомарам позже уничтожили, и даже самое воспоминание о них постарались похоронить под слоем штукатурки, покрывшей верхнюю часть стен. Малый барабан сломали. В южной и западной стенах на месте украшенных живописью киотов пробили новые большие окна. Наружные стены храма, прежде беленые, выкрасили в красный цвет. Уже в начале прошлого столетия фасады памятника приобрели вид, почти не отличающийся от современного.
В 1870-е годы первоначальный тябловый иконостас церкви Иоанна Предтечи, как и в некоторых других кирилловских храмах, заменили на новый, покрытый резьбой и позолоченный. Он выполнен в стиле русского классицизма с характерными для него элементами: пальметтами, гирляндами и венками из дубовых и лавровых листьев, гофрированными лентами, балдахинами. Иконостас имеет хорошие пропорции и удачное расположение икон, связан с архитектурой церкви, ее размерами. Однако он не предназначался специально для этого храма, а являлся частью значительно более высокого иконостаса из церкви Кирилла, созданного в 1789-1792 годах вологжанином Василием Дружининым с сыном Иваном. Верхнюю часть этого иконостаса уже в 1825 году переместили в церковь Владимира. Размеры всех названных храмов отличались, поэтому иконостасы пришлось приспосабливать. В церкви Иоанна Предтечи это вполне удалось. Может быть, только в самой верхней части чувствуется некоторая случайность в расположении завершающих элементов.
Сейчас внешний вид иконостаса далек от первоначального. Царские врата относятся к XIX веку и не представляют интереса, ими заменили стоявшие в Кирилловской церкви врата в прекрасном чеканном серебряном окладе, присланные в монастырь царем Михаилом Федоровичем в 1645 году (парные царским вратам из Успенского собора, одновременно вложенным в монастырь). Сейчас эти врата находятся в экспозиции музея.
При реставрации иконостаса выяснилось, что малиновый цвет его фона не изначальный. В XVIII веке фон был серебряным, а поверх серебра лежал синий лак. Фигуры резных ангелов по сторонам медальона с изображением Бога Саваофа тоже были серебряными, а по серебру подцвечены зеленой и красной красками. При переносе иконостаса в XIX веке цвет фона изменили, а позже перекрашивали еще не один раз.
Резчики иконостаса прекрасно справились со сложными растительными мотивами. Гораздо менее уверенно выполнена объемная скульптура, что очень часто встречается в иконостасах русского Севера. Фигуры двух ангелов, завершающие иконостас, довольно неуклюжие, с огромными руками и ногами.
Иконы, северную и южную алтарные двери написал в 1796-1798 годах священник череповецкого Воскресенского собора Лука Петров, получивший серьезную профессиональную подготовку. Он прекрасно владел смешанной техникой живописи, использовал образцы западно-европейских мастеров, был знаком со светской живописью XVIII века. И техника написания с частичным применением масляных красок, и трактовка сюжета в жанровом духе, на фоне развитого пейзажа - это уже новая живопись, порвавшая с традиционной иконописью.
На боковых дверях изображены библейские сюжеты: на северной - "Дарование Моисею скрижалей и поклонение золотому тельцу", а на южной - "Перенесение ковчега завета". Первоначально в иконостасе и порядок расположения икон, и их количество были другими. Так, например, в иконостасе осталась только часть круглых "праздничных" икон, поэтому они не образуют связного сюжетного цикла.
Очень живо написаны стоящие справа в местном ряду иконы "Иоанн Предтеча" и "Преображение". Художника увлекает задача изображения фигур в сложных поворотах, в развевающихся одеждах. В иконе "Иоанн Предтеча" тщательно написан пейзаж, представленный четкими планами по принципу театральных кулис.
Когда в церкви Иоанна Предтечи устанавливали резной иконостас, древние иконы XVI века перенесли в церковь архангела Гавриила, позже, в 1922 году, часть икон поступила в Санкт-Петербург, в Русский музей. Там сейчас находятся 13 (из 15) деисусных икон, а также храмовая икона Иоанна Предтечи, изображенного в виде Ангела пустыни. В клеймах написаны сцены из его жития. Кирилловскому музею принадлежат две фрагментарно сохранившиеся иконы из этого иконостаса - "Василий Великий" и "Мученик Георгий".
Иконы XVI века из церкви Иоанна Предтечи представляют собой высокохудожественные произведения, в них явно прослеживаются черты московской живописи, несколько осложненные влиянием других художественных центров.
Сооружение церкви Иоанна Предтечи положило начало созданию рядом с основным монастырем, называвшимся Успенским по главному Успенскому собору, малого, или Ивановского монастыря. Ивановский монастырь подчинялся Большому монастырю, а позднее, в XVII веке, был слит с ним. В древних документах говорится, что в малом монастыре "живут старцы убогие, кормятся из большого монастыря".
Вскоре после возникновения малого монастыря в нем в 1560 году сооружается своя небольшая трапезная палата с церковью Сергия Радонежского имевшей внутри придел Дионисия Глушицкого.
Из-за небольших размеров холма трапезная разместилась на его крутом южном склоне, так что подклетный этаж с северной стороны скрыт в земле. Общая композиционная схема памятника в плане следовала композиции Введенской трапезной Успенского монастыря: так же по одной оси располагались келарская, одностолпная палата и церковь с алтарем. Но по архитектурным формам, более грубым и примитивным, церковь Сергия с трапезной сильно отличались от своего предшественника Трапезная перекрыта двускатной крышей с одним щипцом, выходящим на западный фасад. Несколько позднее, в конце XVI века, над церковью устроили ярус звона. На юг, восток и север в этом ярусе выходило по одной широко открытой арке. Церковь завершалась одним рядом небольших кокошников и двумя главами, из которых меньшая помещалась на юго-восточном углу основного объема.
Декор церкви Сергия очень скуп. В ее объемном решении и некоторых деталях устройства проступают черты, не очень характерные для каменных трапезных палат XVI века, зато обычные в деревянном строительстве (прямоугольный алтарь, окна между храмом и трапезной палатой). Похоже, что это одна из первых самостоятельных построек тогда еще малоопытных местных каменщиков.