На рубежі 1648–1649 рр. Богдан Хмельницький перебував у Києві. Тепер його іменували «князем Русі і Молдавії», порівнювали із св. Костянтином І Великим, давньоримським імператором. Він дійсно прагнув до визволення всіх етнічних українських земель і об’єднання їх під владою одного гетьмана, більше того, він уже тоді подумував про перетворення Гетьманщини з республіки у монархію на чолі з єдиним правителем і себе розглядав як родоначальника династії. Не випадково вже на початку 1649 р., як свідчив московський посол, у церквах під час літургії поминали як самодержця Богдана Хмельницького і поруч з ним згадували і його сина Тимофія. Таким чином, уже на початку Національно–визвольної війни Богдан Хмельницький розглядав сина Тимофія як свого законного спадкоємця і саме йому прагнув передати у свій час гетьманську булаву. Тоді у Києві перебував єрусалимський патріарх Паїсій, який першим із православних патріархів палко підтримав Богдана Хмельницького і його справу (пізніше свою підтримку висловлять й інші православні патріархи, в першу чергу Вселенський (Константинопольський). Сам Паїсій називав Богдана Хмельницького «пресвітлим господарем» та «князем Русі», під час літургії прилюдно відпустив гріхи гетьману, причастив його і благословив на війну проти Речі Посполитої. Після Різдва Христового і різдвяних святок Паїсій дав благословення і на другий шлюб Богдана Хмельницького з Мотроною Чаплинською. Про останню мало що відомо. Вірогідно вона походила з дрібної православної шляхти, а потім вийшла заміж за сусіда Богдана Хмельницького — сумнозвісного Чаплинського, який претендував на родинний хутір майбутнього гетьмана — Суботів. Ще напередодні Національно–визвольної війни розгорівся конфлікт між Богданом Хмельницьким і Даніелем Чаплинським (за його спиною стояв магнат Олександр Конецпольський), який, власне, став приводом до самої війни. У той час спалахнуло кохання між Богданом Хмельницьким та Мотроною Чаплинською, яка віддала перевагу майбутньому гетьману. За деякими даними, Чаплинський під час нападу на Суботів начебто викрав Мотрону, але сам Хмельницький про це не згадував. Однак про неї часом писали, як про гомерівську «прекрасну Єлену», через яку спалахнула війна між греками й троянцями, а тут — між українцями та поляками. Але ця історія з її викраденням (якщо воно й було) не є причиною, хіба що тільки приводом до війни. Додамо, що нова дружина гетьмана відзначалася не тільки красою, але й користолюбством та легковажним норовом. Тиміш Хмельницький не сприйняв своєї мачухи і, мабуть, через це вступив у конфлікт з ченцем — посланцем патріарха Паїсія. За розповіддю посла Речі Посполитої Войцеха М’ясківського, гетьманич підпалив ченцю бороду.
Для узгодження питань перемир’я до Переяслава прибуває посольство Речі Посполитої на чолі з Адамом Киселем. Бурхливі переговори закінчилися Переяславською угодою 24 лютого 1649 р., за якою, зокрема, перемир’я продовжувалося майже до літа 1649 року. Посольство мало повертатися назад. У цей час Тиміш Хмельницький перебував у Переяславі. Його та переяславського полковника Андрія Романенка Богдан Хмельницький призначив «приставами» до посольства Речі Посполитої. До нашого часу дійшло два цікавих накази від 8.03 (26.02) 1649 р., виданих у Переяславі і підписаних обома «приставами», причому Тиміш підписався як чигиринський сотник. У першому з них від селян села Симонова вимагалося надати фураж (6 возів сіна) для Адама Киселя, а в другому — місцевого священика закликали не підбурювати селян до «непослушенства» Киселю, який формально володів цим селом. Таким чином, Тиміш виступає як права рука свого батька–гетьмана і добивається виконання його волі всупереч спротиву частини козацтва та селян, всупереч анархічним тенденціям, які пізніше будуть все більше даватися взнаки Українській державі. Крім того, гетьман у цей час не хотів давати жодного приводу для зриву мирних переговорів з польськими дипломатами у Переяславі. 26 квітня 1649 р. Тиміш разом з іншими представниками козацької старшини зустрічав під Чигирином царське посольство до гетьмана. Саме він привітав посла Григорія Унковського і пояснив причину того, що не сам гетьман їх зустрічає (хвороба). Наступного дня він разом з молодшим братом Юрієм брав участь в офіційному прийомі гетьманом цього посольства. 2 травня Тиміш із старшиною проводжав Унковського з гетьманським прапором, литаврами та сурмами. Тоді ж він з Юрієм дістав від московського посла разом з іншими (всього 11 душ) й нагороду: по парі соболів по 10 рублів пара.
Перемир’я між українськими повстанцями та Річчю Посполитою було нетривалим. Уже на початку 1649 р. каральні загони литовського гетьмана князя Януша Радзивілла заходилися очищати від повстанців Полісся, де жорстоко розправилися з оборонцями Пінська, Мозиря, Бобруйська та інших міст у басейні Прип’яті. Навесні 1649 р. розгорнувся ворожий наступ на Волині. Богдан Хмельницький передчував такий розвиток подій і став готувати свою армію у новий похід, сподіваючись на допомогу кримського хана. Однак той зажадав взяти у заложники його сина та ще декількох полковників. З цієї неприємної ситуації вивела інша: посол Речі Посполитої Смяровський був викритий як шпигун і Хмельницький наказав його публічно стратити на очах татарських дипломатів. Це переконало хана у тому, що гетьман не буде за його спиною домовлятися з королем, і він дав слово помогти українським повстанцям. У черговий похід при боці батька виступив і Тиміш Хмельницький. Разом з ними вів свої орди кримський хан. Союзники обложили польське військо у Збаражі (нині — райцентр у Тернопільській області) і завдали йому значних втрат, а потім Богдан Хмельницький блискуче виграв Зборівську битву проти головних сил Речі Посполитої на чолі із самим королем Яном Казимиром. Лише зрада кримського хана не дала змоги добити королівське військо і полонити самого короля. Довелося укладати Зборівський мир (18.08.1649 р.), найкращий з усіх попередніх, які укладали козаки з урядом Речі Посполитої, але й він не в усьому відповідав прагненням повстанців. Хоча брак джерел не дає змоги простежити участь Тимоша Хмельницького у переможній кампанії 1649 р., але, поза сумнівом, він у ній брав безпосередню участь. Гетьманич супроводжував батька і на переговори з королем під Зборовом. Так, 20 серпня 1649 р. Богдан і Тиміш Хмельницькі у супроводі сотні охоронців та групи старшин виїхали до королівського табору. При в’їзді до табору їх зустрів Адам Кисіль і провів Богдана Хмельницького з 12 козаками до королівського намету. Але чи був серед них Тиміш Хмельницький, на це питання поки що неможливо відповісти.
Однією з умов Зборівського миру було розширення козацького реєстру до 40 тисяч (на практиці він вийшов дещо більшим і сягнув понад 42 тисячі). Цей реєстр було складено групою старшин на чолі з самим гетьманом і генеральним писарем Іваном Виговським, врешті затверджено на вальному сеймі Речі Посполитої наприкінці 1649 — на початку 1650 року. Його текст зберігся і був виданий українськими істориками. Реєстр відкривається списком козаків Чигиринського полку, але спочатку йшов перелік лідерів Війська Запорозького (саме так офіційно називалася тоді Українська держава — Гетьманщина). Найпершим у цьому реєстрі записано, звичайно, ім’я й прізвище самого гетьмана: «Его м[илість] пан гетман Богдан Хмелницкий». А одразу ж після гетьмана названо його старшого сина: «Томиш Хмелницкий»! Реєстр складався, як видно, без участі Тимоша: 25 вересня 1649 р. Богдан Хмельницький сповіщав трансільванського князя Дьєрдя ІІ Ракоці про те, що його син Тиміш буде посланий до нього для узгодження умов укладення воєнного союзу. Посольство було досить успішним. А вже 2 грудня 1649 р. Тиміш та Юрій Хмельницькі брали участь у прийомі в Чигирині московського посольства на чолі з Григорієм Нероновим та Григорієм Богдановим, а пізніше отримали від останніх і традиційні подарунки.
Мирний перепочинок для Гетьманщини був коротким і неповним. Навесні 1650 р. хан Іслам–Ґірей ІІІ став вимагати від гетьмана, щоб той надав йому допомогу у походах проти сусідніх держав (Московії та Молдавії), а також у придушенні його васалів — «темрюцких черкас» на Північному Кавказі. Довелося віддавати борги союзникам. Богдан Хмельницький наказав полковникам прибути у Полтаву для підготовки до походу, одночасно відправив посольство Івана Тафралія (Тафларія) до Москви, щоб заспокоїти царя Олексія (мовляв, похід буде спрямований не проти Москви, а тільки проти кавказьких ворогів кримського хана). Невдовзі під Полтавою було сформовано корпус добірних козаків чисельністю 6 тисяч, але сам Тиміш подавав більшу цифру — 20 тисяч, ймовірно, з метою залякування противника, що було типовим явищем у той час. У липні 1650 р. гетьман скерував цей корпус на Північний Кавказ. Його очолили Тиміш Хмельницький та генеральний осавул Демко Лисовець (Лисянський); були серед командувачів також канівський і черкаський полковники, ймовірно, це були відповідно Семен Савич та Іван Воронченко. Маршрут походу пролягав з Полтави на Орчик, Берестову, р. Оріль, р. Самару, р. Вовчі Води, р. Ведмежі Води, Тернівку (село суч. Павлоградського р–ну Дніпропетровської обл.), «Колиш», «Кремки», врешті по р. Міус у Приазов’ї. Тут вони стояли два тижні, бо до них мали підійти ординці. Далі шлях мав пролягати через землі Війська Донського. Це викликало тривогу донців, які перед тим шарпали Крим і об’єктивно допомагали Речі Посполитій. Донці почали спішно мобілізовувати свої сили і зміцнювати укріплення, а одночасно скерували до Тимоша посольство на чолі з отаманом Корнилом Білгородцем, яке привезло подарунки: борошно, рибу та вино. Тиміш Хмельницький заспокоїв донців, бо похід було скеровано не проти них, а проти деяких гірських племен. Щоправда, хан таки просив гетьмана вдарити й на донців, але Богдан Хмельницький вийшов з гострої проблеми, перевівши стрілки на Молдавію. Почувши про прихід військ Тимоша, горці запросили у хана миру, тому йти українським козакам на Кавказ через донські землі вже не було сенсу. Богдан Хмельницький теж поспішив відкликати корпус в Україну, тим більше, що нависала загроза на західних кордонах Гетьманщини. Кримський хан погодився з аргументами гетьмана, і корпус Тимоша Хмельницького та Демка Лисовця повернувся до Полтави, так і не ставши до бою. Зворотний маршрут пролягав майже тим самим шляхом: спочатку козаки повернулися до р. Вовчі Води, а потім пішли вздовж татарських улусів, і ординці давали козакам коней, волів та овець. Після повернення до Полтави частина козаків там залишилась, а Тиміш поїхав з іншими (понад 3 тисячи) у Чигирин. При ньому було 10 гармат. Під Босівкою батько й син зустрілися, а потім (очевидно, різними шляхами) повернулися до Чигирина.
Восени 1650 р. почався українсько–татарський похід на Молдавію. У середині серпня 1650 р. Богдан Хмельницький стояв під Уманню, де його зустрів уманський полковник Йосип Глух. Тут гетьман збирав свої війська й чекав на підхід орди з ханом Іслам–Ґіреєм ІІІ. Наприкінці серпня більш як 40–тисячна українська армія разом з 20–30 тисячами ординців рушила Уманським шляхом на Молдавію. Вони вийшли на береги Дністра і 1 вересня отаборились в Ямполі напроти молдавських Сорок. Похід був надзвичайно успішним: дуже швидко впала тодішня молдавська столиця — Ясси, а господар Василь Лупу мусив просити миру й підписати вигідні для України пункти мирного договору. На цю подію український народ відгукнувся думою «Богдан Хмельницький і Василь молдавський», де зокрема відзначалося:
Одна із статей мирного договору говорила про майбутній шлюб Тимоша Хмельницького з Роксандою — дочкою Василя Лупу. Тут треба кілька слів сказати про цього молдавського господаря. Василь Лупу (Лупул) Коці був албанцем за походженням (деякі вважають його чи то греком, чи то македонцем, чи то валахом) і виводив свій рід з албанських поселенців з Арбанаші (Албанікоторі) біля Тирново у Болгарії. У Молдавії він обіймав кілька важливих посад: великий вістерник у 1620–1621, 1627–1628 рр., великий ворник у 1630–1633 рр., врешті молдавський господар (воєвода) у 1634–1653 роках. Як господар він прийняв ім’я Василь (Васіле). У 1640 р. за цого участю та за сприяння Київського митрополита св. Петра Могили у Яссах було відкрито Словьяно–греко–латинську академію, а в 1641 р. засновано першу молдавську друкарню. Збереглося чотири портрети Лупу, в т. ч. два — на фресках. На них він зображений як людина 40–50–річного віку, з правильними рисами обличчя, виразними очима, «римським» носом, густими дугоподібними бровами, вусами та невеликою бородою. Його дружина Василиса Буціос доводилася ріднею господарському роду Могил, зокрема й Київському митрополиту св. Петру Могилі. Деякі дослідники пишуть і про черкеську кров у її жилах. Вона вирізнялася красою. Її старша дочка Марія («Волошанка») у 1645 р. вийшла заміж за польного гетьмана литовського князя Януша Радзивілла, і це подружжя вінчав сам Петро Могила. Були в подружжя й інші діти, сини й дочки. Молодша дочка Роксанда теж була красунею, про що свідчить хоча б її портрет, вміщений на сторінках тогочасної хроніки «Театр Європи» (його копія зберігається в історичному музеї у Львові). На ній зображена молода жінка з овальним обличчям, густим волоссям, красивими очима й бровами, дещо видовженим носом і невеликими ротом та підборіддям. На голові у неї був оригінальний ковпак, подібний до фригійського.
Шлюбом сина з Роксандою гетьман зміцнював міжнародний авторитет Української держави, робив реальним свій план перетворення гетьманської влади у спадкову, зміцнював позиції України в Подунав’ї та на Балканах, врешті позбавляв Річ Посполиту її союзника. Взагалі гетьман хотів, щоб Тиміш Хмельницький або його майбутні сини (саме вони були б цілком визнаними «принцами крові») панували у Молдавії, Василю Лупу планувалося віддати трансільванський престол, а у Валахії посадити майбутнього зятя (одну із своїх дочок гетьман хотів віддати за Михайла — родича Лупу, сина одного з валаських господарів). Гетьман мав і запасний варіант: на один з престолів він планував посадити племінника св. Петра Могили, з умовою, щоб той повернувся до православної віри з мусульманства. Оскільки старша сестра Роксанди — Марія — була дружиною гетьмана Великого князівства Литовського князя Януша Радзивілла, то Богдан Хмельницький через цей канал пробував перетягти його на свій бік. У 1655 р. цей план частково спрацює, коли двоюрідні брати Януш і Богуслав Радзивілли перейдуть на бік шведського короля Карла Х Густава — союзника Богдана Хмельницького, а Польща опиниться на межі катастрофи.
Тиміш навіть залишився на певний час у Яссах, про що писав сам Богдан Хмельницький. Однак коли у жовтні 1650 р. відбувся прийом московського посольства на чолі з Петром Протасьєвим та Григорієм Богдановим, то переговори з царськими представниками вів не тільки Богдан, але й Тиміш Хмельницький. 22 жовтня він разом із братом Юрієм брав участь у прийомі і московського посольства на чолі з Г. Унковським та Я. Козловим і дістав свою частку соболів. 23 жовтня до Чигирина приїхали представники молдавського господаря Василя Лупу — сучавський митрополит і Чеголя Спатар, які, очевидно, обговорювали питання майбутнього шлюбу Тимоша та Роксанди. 28 жовтня Богдан Хмельницький відпустив до Ясс молдавських послів, з котрими домовився про термін весілля: у третю неділю після Різдва Христового, тобто 18 січня 1651 р. за новим стилем. Польська дипломатія виявила надзвичайну активність, щоб не допустити можливого українсько–молдавського союзу, зокрема було відправлено посольство до Стамбула, щоб намовити султана не підтримувати Богдана Хмельницького і заборонити шлюб його сина з Роксандою. Василь Лупу не міг не враховувати всіх цих небезпек і після відходу союзників з Молдавії всіляко затягував реалізацію пункту договору про весілля, тим більше, що на руку й серце красуні Роксанди претендували такі магнати Речі Посполитої, як брацлавський воєвода Петро Потоцький, князь Данило Вишневецький, навіть сам польний гетьман коронний Марцін Калиновський. Лупу посилався і на можливі перепони з боку турецького султана, і на несприятливі обставини тощо. Не помагали й погрози Богдана Хмельницького, який навіть обіцяв стерти молдавського господаря в порох. Лупу чекав, чим закінчиться чергова польсько–українська кампанія…
Нова війна не змусила довго чекати на себе. Вона розпочалася битвою під Красним на Поділлі і призвела до розгрому Брацлавського полку і загибелі самого полковника — Данила Нечая. Перша битва віщувала лихо українським військам у кампанії 1651 року. Зав’язалися бої на Вінниччині, а з півночі натискали литовські війська. Десь у лютому гетьман послав свого сина на Кодак (нині — Дніпропетровськ), щоб там налагодити контакт з татарами і переконати їх виступити на допомогу. Ця місія гетьманича була успішною, бо за даними табірного щоденника князя Януша Радзивілла Тиміш Хмельницький з частиною Війська Запорозького та ординцями на чолі з якимсь мурзою виступив проти Великого князівства Литовського (до 13.03.1651 р.). Пізніше пронеслася навіть чутка про загибель гетьманича, але вона виявилася недостовірною.
Наприкінці травня 1651 р. Богдан Хмельницький планував вирушити на Волинь, завдати там нищівної поразки ворогу і переможно закінчити війну. Кримський хан неохоче, але все ж виступив йому на поміч. У цей час гетьманич діяв на півночі України, але, виконавши своє завдання, Тиміш Хмельницький повернувся до Чигирина, і батько залишив його боронити столицю разом із досвідченим чигиринським полковником Федором Вешняком (Якубовичем). Як бачимо, гетьман дбав про те, щоб його син здобував досвід у найкращих козацьких воєначальників (Демко Лисовець, Федір Вешняк, пізніше — Йосип Глух та Іван Богун). Виступаючи в похід, Богдан Хмельницький доручив синові також провести слідство у надзвичайно делікатній і неприємній справі, а саме про зраду Мотрони (Олени) Хмельницької.
Ще навесні 1651 р. Тиміш Хмельницький зауважив пропажу певної суми грошей з гетьманського скарбу і написав про це батькові. Пізніше було виявлено причетність до цієї крадіжки дружини гетьмана і факт її любовної зради. Вона зайшла у зв’язок з якимось чи то ключником, чи то годинникарем і вирішила втекти з коханцем, захопивши бочку з талярами та 1000 золотих червінців. До того ж були перехоплені листи Чаплинського, який підбивав її зарити скарби Богдана Хмельницького у землю, а самого гетьмана отруїти (цей сюжет знайшов певне відбиття у фільмі режисера I. Савченка «Богдан Хмельницький», 1940). Слідство розпочав гетьман, причому вдалося виявити «великі гроші, усі золотом, у бочонках у землю закопані», але завершувати його довелося–таки Тимошу. Пішли чутки, що гетьман наказав повісити свою невірну дружину разом з її коханцем і що це сталося через підбурювання Тимоша. Згідно з іншими чутками, розправа була ще жорстокішою: Тиміш Хмельницький начебто наказав роздягнути обох коханців догола і повісити їх на воротах у позі перелюбства так, як вони були спіймані на гарячому. Так чи не так, але на життєвому шляху другої дружини Богдана Хмельницького було поставлено ганебну крапку. Пасинок помстився і за свою матір, і за зневажену честь батька. Гетьман начебто не чекав, що його дружина скінчить життя в такий ганебний спосіб і сердився на сина, але приписувати його особистій драмі поразку українських військ під Берестечком, як роблять деякі польські історики, це вже занадто!