У той час коли гетьман рухався на Берестечко, Тиміш Хмельницький повернувся на північний фронт, де справи складалися нещасливо для українського війська київського полковника Антона Ждановича та родича Богдана Хмельницького — полковника Филона Гаркуші. Польський шляхтич Кшицький у своїй реляції від 14 червня 1651 р. згадував про лист гетьманича до батька з проханням надати термінову допомогу повстанцям, які билися проти литовських військ. Резервів у гетьмана не було, і Київ довелося залишити на милість князя Радзивілла. Головні ж події розгорнулися під Берестечком, де внаслідок зради кримського хана Іслам–Ґірея ІІІ українські війська зазнали поразки. Зав’язалися тяжкі бої під Білою Церквою, які українська армія протягом місяця вела проти об’єднаних сил Корони Польської та Великого князівства Литовського (королівський секретар Анджей М’ясківський оцінював там сили Речі Посполитої у 300 тисяч!). Врешті було укладено Білоцерківський мирний договір (7.09.1651 р.), умови якого були гіршими для України–Гетьманщини, ніж умови Зборівського миру. Так, кількість козаків–реєстровців мала бути вдвічі меншою (20 тисяч). Реєстр Війська Запорозького 1651 р. не дійшов до нашого часу, але можна не сумніватися, що й там Тиміш стояв під номером другим після свого батька.
Україна знову здобула короткочасний перепочинок, хоча повноцінним його назвати важко. Зокрема, навіть в околицях Чигирина діяли ординські грабіжники, і гетьман послав на їх приборкання свого сина. Тиміш діяв рішуче і поклав трупом кількасот ворогів. Водночас у польському таборі посилилися намагання не допустити шлюбу Тимоша з Роксандою. Коронний гетьман М. Калиновський послав Василеві Лупу допомогу, тиснув по дипломатичних каналах на Богдана Хмельницького. Варто відзначити, що гетьман не дуже побивався з приводу смерті своєї другої дружини, бо вже у серпні 1651 р. він узяв третій шлюб із козацькою вдовою Ганною Золотаренко «Пилипихою», яка походила з відомого козацького роду, пов’язаного з Корсунем та Ніжином. Її брат Іван був ніжинським полковником, наказним гетьманом, командував козацьким корпусом у Білорусі, де й загинув у 1655 р. і був похований у Корсуні. Другий брат, Василь (Васюта), що замінив Івана на посаді ніжинського полковника, був претендентом на гетьманську булаву у 1663 р., однак загинув внаслідок сумнозвісної «Чорної ради». Її двоюрідний брат — Тиміш Оникійович Золотаренко, був наказним ніжинським і стародубським полковником, ніжинським сотником. Її онук — син Кіндрата — Яків Золотаренко–Хмельницький у 1686 р. став жити на лівобічній Гетьманщині у Прилуках і очолив тамтешню сотню (1690–1709), потім був значним військовим товаришем. Очевидно, підтримував повстання Мазепи, тому у 1717 р. був узятий до Москви, де й помер бездітним. Для Ганни шлюб з Богданом Хмельницьким теж був третім, від попередніх вона мала кількох дітей, яких гетьман усиновив, і вони мали його прізвище. Тиміш Хмельницький із розумінням поставився до цього шлюбу свого батька, та й Ганна дійсно була гідна свого чоловіка–гетьмана. Це була вольова та енергійна жінка, яка навіть видавала, наче гетьман, універсали, була водночас дуже віруючою і не випадково по смерті Богдана Хмельницького постриглася в черниці. Дослідник генеалогії козацтва В. Кривошея твердить, що цей шлюб сприяв зміцненню позицій гетьмана серед «старожитнього козацтва».
Мирний перепочинок Богдан Хмельницький вирішив використати для завершення молдавських справ. Оскільки Лупу зволікав час і далі, гетьман вирішив примусити його виконати умови Ясського договору. На шляху українських повстанців, у складі яких був і Тиміш Хмельницький, стояли коронні війська на чолі з М. Калиновським. Потім полонений козак Уманського полку Олекса Савраний твердив на допиті, що Тиміш Хмельницький командував тоді військом із трьох полків (Чигиринського, Уманського та Жаботинського). Досі було відомо про існування тільки Жаботинської сотні, але не можна виключати існування, хоч і короткочасне, й Жаботинського полку. За іншими даними, у битві брали участь також Канівський та Корсунський, можливо й Ніжинський, полки, в т. ч. чимало т. зв. випищиків (козаків, які були викреслені з реєстру). Сучасний польський історик В. Длуголенцький вважає, що всього на українському боці було 24 тисячі козаків та 7 тисяч ординців, а на польському — начебто вдвічі менше. Українське військо було поділено на три частини, і Тиміш командував саме авангардом (3–6 тисяч козаків та ординці Карач–бея). Він із Тарасівки рушив на Брацлав і Ладижин, а його піхота щодня долала близько 40 кілометрів, що було для неї тяжким випробуванням. На день пізніше вирушили основні сили на чолі з самим Богданом Хмельницьким, які обрали інший шлях (через Торговицю та Умань). Розділення української армії на три частини, дезінформаційні заходи Богдана Хмельницького досягли своєї мети: польний гетьман коронний Марцін Калиновський недооцінив силу української армії і тому вирішив атакувати. Але в ході генеральної битви під Батогом (1–2 червня 1652 р.) польське військо було дощенту розгромлене, а сам Калиновський загинув. Тиміш Хмельницький одним з перших переправився через річку і дав бій кінноті Калиновського. Потім, на завершальній стадії битви, він відзначився успішним ударом на ворожий табір з тилу. Після перемоги повстанці обложили Кам’янець–Подільський. Тиміш Хмельницький, який у цей час чомусь посварився з батьком, йшов тоді в авангарді, командуючи Чигиринським, Уманським та Жаботинським полками. У середині червня 1652 р. козаки з’явилися в околицях міста. Тиміш звернувся з листом до Кам’янецького магістрату з вимогою дати викуп, але безуспішно. Почалася облога міста. Хоча вона й затяглася і закінчилася безрезультатно, але шлях на Молдавію було відкрито… Богдан Хмельницький тут же послав до Ясс свого представника Іллю Мануйлова з вимогою, щоб Лупу врешті погодився на негайний шлюб своєї доньки з Тимошем (тоді ж гетьман написав, видно, з цього ж приводу і сину). Цей шлюб був потрібний гетьманові для посилення впливу на Молдавію, зміцнення позицій Української держави, піднесення авторитету роду Хмельницьких. Водночас, як вважають авторитетні українські (В. Смолій, В. Степанков) та польські (З. Вуйцік) історики, гетьман «не врахував належним чином негативних наслідків втручання у розстановку політичних сил у цьому регіоні, що… могло швидко перекинути потенційних союзників (Валахію й Трансільванію) у супротивний табір». Як свідчать деякі джерела, уже сам факт весілля Тимофія й Роксанди викликав серйозне занепокоєння у правителів названих держав. Окрім цього, Богдан Хмельницький явно недооцінив підступність і політичний авантюризм молдавського воєводи, який також прагнув поширення свого впливу на сусідні країни. Відомо, що в 1652 р. він таємно пішов на угоду з австрійським імператором, спрямовану проти Дьєрдя ІІ Ракоці — правителя Трансільванії.
Молдавський господар знову був змушений капітулювати і послав свого племінника заручником у Чигирин. Приблизно тоді ж (15.08.1652 р.) він надіслав запрошення на весілля почесним гостям, серед яких мав бути зокрема Янош Кемені — командувач військ Трансільванії. Тиміш Хмельницький негайно вирушив до молдавської столиці. Його супроводжував 3–тисячний загін «сватів» на чолі з генеральним писарем Іваном Виговським, генеральним обозним Тимошем Носачем та переяславським полковником Павлом Тетерею. Форсувавши Прут, загін заночував у Бельцях, а 29 серпня 1652 р. в’їхав до Ясс. Як зазначив сучасник, «полковники були на добрих конях, всі в польських шатах». Переговори розпочалися в напруженій атмосфері, але згодом усе було вирішено у добросусідському дусі, і обидві сторони зійшлися на тому, що довгоочікуване весілля і українсько–молдавський союз підуть на користь обом державам. Молдавський літописець Мирон Костин, палкий прихильник польської орієнтації, який був присутній на весіллі, злісно відгукнувся про цей шлюб у своєму творі: «Велика різниця як родин, так і натур! З цього боку господар, що панує з 18 років, цесар з багатством і широкою славою, а друга сторона тільки два роки як вийшла з селянства. Русинки з Ладо, Ладо з усіх кутків, а сам зять лише назовні чоловік, а по натурі звір». При цьому Костин не зупинився навіть перед брехнею, бо Хмельницький був шляхетського роду, принаймні козацького!
Саме весілля було описане його свідком — теж кимось із пропольськи налаштованих молдавських бояр або й польським агентом, який не пошкодував чорної фарби для Тимоша і для козаків. Один із таких авторів навіть навів у цьому зв’язку анекдот: «Убогий русин, коли просив багатшого віддати заміж за свого сина його дочку, то її мати відповіла: «Отче! Біс його мати, як же закортіло собачому хребтові соболиного хвоста!» Інший автор дав розгорнутий опис (один з його списків було нами виявлено у відділі рукописів бібліотеки Чарторийських у Кракові під номером 3923), який містить у собі і деякі важливі подробиці весілля, що відбулося після свята Успіння Пресвятої Богородиці (припадало на 25 (15).VІІІ.1652 р.), отже й після Успенського посту. 16 серпня 1652 р. Тиміш Хмельницький і його ескорт стояли в Ямполі, чекаючи на прихід великого ворника (канцлера) Фоми — офіційного представника Лупу. Але той не захотів їхати у Ямпіль. Тиміш відчув якусь пастку з боку Лупу і наполіг на тому, щоб господар дав йому у заклад рідного сина, і це було зроблено. За даними молдавського літописця Мирона Костина, у заручники в Чигирин були послані сини Гавриїла — брата Василя Лупу (Андрій, Раду, Олександр і Енахе); сини Георгія Гіки — другого брата Василя Лупу (Георгій та Стефан), а також сини бояр Ніколає Бугуш та Йон Праеску.
26 серпня, у вівторок Тиміш почав переправлятися. У Сороках його з почестями зустрів як сина від імені господаря великий ворник, подав карету, запряжену шестериком коней, подарував різноманітні вина, мед та інший провіант. Із Сорок Фома провів ескорт аж до Ясс, і цей шлях вони подолали за три дні (Бельці, Прути, Кияни, Ясси). До столиці він в’їхав перед полуднем. Тут йому назустріч виїхав з боярами сам господар з 8 тисячами прегарно вбраного (по–турецьки!) війська. Козацький загін теж був добре вдягнений, хоч їхні коні і були досить худими. Молдаван вразило, що козаки спускалися з гори лавою, наче атакуючи, під звуки військової музики. З’їхавшись, перші особи зсіли з коней. Тиміш обняв свого майбутнього тестя, а господар його «як батько поцілував» і звернувся до гостей з привітальною промовою. Тиміш стояв наче вкопаний, слухаючи промову, він тільки покусував губи. З українського боку промову у відповідь виголосив Виговський. Потім майбутні родичі поїхали до палацу. Сучасник звернув увагу, що Тиміш Хмельницький був одягнений в атласний кармазиновий жупан та соболину ферязь, підшиту оксамитом. Сідло на його коні було гаптоване золотом і обшите перлами. За ним їхав коштовний ридван із скарбами і 400 простих возів із сіллю, яку козаки взяли для принагідної торгівлі. «Полковники були на добрих конях, всі в польських шатах», відзначив сучасник, але основна маса козаків виглядала не так імпозантно. Коли колона під’їхала до палацу, вдарив салют з гармат, заграла військова музика, потім і турецька та циганська! Господар запросив гостей до своїх багатих покоїв (майже весь ескорт став табором біля палацу), де вів розмову із Виговським, а потім запропонував умитися та перепочити після дороги. Гостям кинулись помагати молдавські слуги, але Тиміш дивився на них, «ніби якийсь вовк з–під дуба». Гетьманич, певно, був не дуже обізнаний зі світськими манерами, бо обернувся спиною до молдавських бояр і почав стригти собі нігті. Під час обіду він мовчав, за що Лупу навіть образився на нього. На другий день Тиміш готувався до шлюбу. Сучасник не каже, у чому полягали ці приготування, зауважив тільки, що багато вбрані молдавські боярині танцювали, а Тиміш курив люльку та дивився на їхні танці. Потім молоді вирушили до церкви. Тиміш їхав на арабському коні, був одягнений у багаті шати, подаровані майбутнім тестем. З ним їхали «дружки» — двоє полковників. Після вінчання Тиміш повеселішав і не втримався, щоб не обняти при всіх молоду, яка йому вочевидь сподобалася. Роксанда теж не була проти шлюбу, навіть наказувала, чекаючи на молодого, співати собі козацьких пісень. Коли молоді в’їжджали до замку, знову били з гармат. Під час бенкету послали по «свашок». Виявляється, в козацькому корпусі знайшлося місце і для українських свах! Ті приїхали спеціальною каретою, причому перед цим вони вже встигли випити за здоров’я молодих. Тиміш був веселим, їв та пив з апетитом, а потім сказав молдавському боярину й дипломату Юрію Кутнарському: «Дякую вельми господареві його мості, є весь достаток, чого більш треба». Після цього заграла турецька музика, гості почали пити за здоров’я Хмельницького (не знати, правда, якого: Богдана чи Тимоша), за союз обох династій, стали бити на радощах із гармат. Тиміш послав по свій оркестр, і той заграв українських пісень, від чого гетьманич особливо розвеселився і наказав козакам, яких багато прийшло на бенкет, пити горілку, що вони й робили аж до пізньої ночі. Одна свашка — козачка Стаська Курпичка — зауважила невдоволені міни бояринь і гостро сказала їм у присутності молодої: «Чи ми до вас на кепство приїхали? Коли ви пишніші від нас, то чому свою дочку за козака даєте?» Згодом свашки стали роз’їжджатися, а молодий увійшов до покою молодої…
Потім Тиміш влаштував кінну прогулянку в полі, а наступного дня Лупу дав обід у досить вузькому колі (природно, з Тимошем разом) у присутності членів сім’ї та бояр з їхніми дружинами, а прислуговували їм тільки фрейліни. Тоді Тиміш затанцював з дружиною, їм «служили» (так пише сучасник) Виговський і Тетеря, а Лупу подарував зятеві золотоголову штуку (!), також «сорок соболів», чотири арабських скакуни, два сідла і двох молдавських румаків, а Роксанді — соболину адамашкову шубку, боярам же — гроші, а Виговському — оксамит, атлас, лисячі та рисячі хутра, 300 «левкових», старшині — гроші, сукно тощо. Само собою Лупу дав за дочкою посаг: 20 000 талярів, 2000 червоних золотих, карету і багато інших речей. Весілля Тимоша Хмельницького помітили і на Заході. Паризький часопис «Gazette de France», який заснував ще знаменитий кардинал Рішельє, згадав про це весілля і не втримався, щоб не мазнути його брудом, написавши зокрема, що Тиміш одразу після весілля двічі побив Роксанду.
6 вересня 1652 р. гетьманич разом із дружиною та її бояринями і козацьким ескортом виїхав з Ясс, а Лупу провів їх аж до того місця, де раніше зустрічав. Тут всі зсіли з коней та попрощалися. Роксанда при цьому заплакала, передчуваючи тривалу розлуку з батьками. Коли ж батько поцілував її на прощання, вона повеселішала, а потім ескорт рушив на схід. Лупу сів на коня, надягнув шапку і повернувся до Ясс… 4 жовтня Богдан Хмельницький сповіщав путивльського воєводу, що його син «з дочкою Василя… к нам зо всею утіхою повернул». Разом з молодим подружжям в Україну прибули посли від Лупу та грецький митрополит Гавриїл, який за дорученням молдавського господаря їхав до Москви. Під час відсутності Тимоша Богдан Хмельницький отримав листа від польного гетьмана литовського князя Януша Радзивілла (він тоді був фактично командувачем військ Великого князівства Литовського), який до того ж став родичем Хмельницьким, як вище говорилось.
У своєму листі він пропонував задля миру віддати Юрія Хмельницького або його сестер у заручники до Варшави, а Тимошу Хмельницькому могло б бути дано якесь прикордонне староство. На це гетьман не дав згоди… У другій половині листопада 1652 р. Тиміш Хмельницький разом з батьком та генеральним писарем І. Виговським приймав царського гінця І. Юденкова. Після прибуття до Чигирина Богдан Хмельницький дав молодим місто Смілу, де вони й поселилися.
Активні дипломатичні дії гетьмана України викликали занепокоєння серед панівних кіл Речі Посполитої, імперії Ґабсбургів, Трансільванії, Валахії та Кримського ханства. Вони стали підбурювати молдавську опозицію до виступу проти Лупу, що й сталося наприкінці березня 1653 року. Внаслідок державного перевороту молдавський престол посів Георгій Стефан, а Василь Лупу з дружиною і сім’єю мусив тікати з Ясс до Кам’янця–Подільського. Перед цим Лупу встиг направити до Богдана й Тимоша Хмельницьких прохання про допомогу. Його посол Міхалецький прибув спочатку до гетьманича. Останній з В’язівка (нині — смт Городищенського району Черкаської області), а можливо і з Сміли, відправив послів до Лупу, обіцяючи швидку допомогу. Дещо пізніше Міхалецький прибув у Чигирин до Богдана Хмельницького. Гетьман передав через нього листа молдавському господарю від 18.04.1653 р., в якому зокрема зазначалося: «…висилаю на допомогу… свого сина з кількома тисячами війська». Після цього Міхалецький повернувся до В’язівка, 19 квітня взяв листа від Тимоша Хмельницького і вирушив до Кам’янця–Подільського. Цей лист Тимоша Хмельницького від 19.04.1653 р. єдиний, що вцілів, і то тільки тому, що був перехоплений польськими вояками. Він зберігся у польському перекладі і мав такий зміст (подаємо в перекладі сучасною українською мовою):