Дорога Холм – Локня проходит по западному обрывистому берегу Ловати. Здесь расположено достаточно много деревень. На протяжении 12 километров хорошая дорога идет и по восточному берегу, соединяя деревни правобережья. В 3 километрах юго-западнее города находится высокий мыс, названный немцами «бастион». В 5 километрах к юго-западу, у деревни Дуброво, находится высокое городище, господствующее над местностью. Для охвата города с юго-запада необходимо пересечь болото, две широкие реки (Кунью и Ловать), два ряда высот между ними. В районе Скаруево – Максимово между реками еще расположено болото, а сами деревни на высоком берегу Ловати. Расположенная дальше деревня Макарово – бывший Макаров погост – также стоит на высоком холме с церковью на вершине. Недалеко от него, на левом берегу Ловати, также на холме и с церковью стоит село Сопки.
Цели и задачи
К началу операции соотношение сил было подавляющее в пользу советских войск, что позволило партизанам успешно овладеть городом. Однако из-за отсутствия тяжелого вооружения взять цитадель им не удалось, а главные силы не успели подойти. В результате чего противнику удалось довести соотношение сил почти до уровня 1:2. При хорошо подготовленной обороне подобное преимущество уже не определяет успех при штурме.
25–26 января, к моменту создания группы Укерманна, превосходство перешло к германским войскам. Немцы почти в 2,5–3 раза превысили силы советской группы под Холмом. А к 29 января только силы группы Шерера достигли 5,5 тысячи человек и почти сравнялись с блокирующей город 33-й стрелковой дивизией. Группа Укерманна имела подавляющее превосходство над обсервационным отрядом.
Созданием Северо-Западной группы войск советское командование выравнивает ситуацию. Штурмовая группировка под Холмом имеет почти трехкратное превосходство над врагом. Однако на обсервационном участке немцы превосходят наши войска в 2 раза даже с учетом подошедшей 45-й стрелковой бригады. На участке 54-й бригады в бой вступила 8-я танковая дивизия вермахта, обеспечив здесь трехкратное преимущество в пехоте, пятикратное в артиллерии и абсолютное в танках.
С походом 2-го гвардейского стрелкового корпуса после 10 февраля противник вынужден выделить часть сил группы Укерманна на противодействие ему. Кроме того, против гвардейцев ведут бои полицейские и охранные формирования. Несмотря на значительное количество войск на Холмском направлении, выполнить задачу не удается из-за неправильного распределения усилий. В штурмовой группе превышение советских войск над группой Шерера уже четырехкратное, но здесь не задействованы артиллерия и танки 2-го гвардейского корпуса. Две стрелковые бригады направлены на обеспечение правого фланга корпуса. Для усиления обсервационной группировки направлена одна бригада. Здесь с учетом переброски сил против 8-й гвардейской стрелковой дивизии на Замошинское направление соотношение сил становится примерно равным. На участке 8-й танковой дивизии вермахта с прибытием 117-й стрелковой дивизии мог быть создан полуторакратный перевес, но часть сил советской дивизии вводится в бой на обсервационном участке. Таким образом, советское командование, введя в бой значительные силы, не создало ни на одном из боевых участков значительного превосходства для решающего удара. Только непосредственно штурмовая группировка Холма была значительно увеличена. Однако она успехов не достигла.