Только успокоилось на севере, как пришла беда с востока. В 1393 году в тюрьме умер бывший нижегородский князь Борис Константинович, о котором говорилось ранее. Однако на свободе остались его неугомонные племянники Дмитриевичи — Василий Кирдяпа и Семён. Они некоторое время жили в Суздале, но после смерти дяди бежали в Орду, видимо, надеясь получить ярлыки на свою вотчину. Была послана погоня, но князья ушли от нее. Назад князь Семён вернулся с ордынским войском некоего Ейтяка. Вероятно, это были казанские татары, по собственной инициативе вызвавшиеся помочь ему. Три дня московские воеводы выдерживали осаду Нижнего, но, наконец, взяв с осаждавших клятву, что они не будут захватывать в плен и грабить горожан, открыли ворота. Орда ворвалась в Нижний, и начались грабежи и разбой. Князь Семён оправдывался так: «Не я обманул, а татары; я в них не волен и ничего не могу с ними сделать». Бесчинства продолжались две недели. И лишь когда ордынцы услышали о приближении большой московской рати, они спешно собрались и убежали в Орду. Семён бежал туда же. Войско, во главе которого стоял брат Василия — Юрий Дмитриевич, дошло за Волгу и на Каму, три месяца воевало татарские области и взяло несколько поволжских городов, в том числе Казань, Болгар и Жукотин. Была захвачена большая добыча и наказаны клятвопреступники ордынцы.
В это время в Орде вообще было неспокойно. Тимур вторгся в пределы ханства, и в решающем сражении Тохтамыш был разбит наголову. Тимур преследовал его до Волги, посадил в Орде нового, покорного себе хана и двинул свои полчища на север к русским границам. Нашествие нового врага всколыхнуло Русь. Василий собрал полки и, оставив в Москве Владимира Андреевича, выступил к Коломне и остановился на берегу Оки, ожидая неприятеля. Тимур тем временем взял Елец, пленил местного князя и разорил прилегавшие области. Москвичи, объятые ужасом, постились и молились. Василий приказал срочно укреплять все города и написал послание митрополиту Киприану с просьбой перенести в Москву из Владимира чудотворный образ Владимирской Богоматери. Заступничество Божией Матери спасло Русь. Простояв 15 дней в Рязанской земле и опустошив донские земли, Тимур повернул свои войска назад в тот самый день, когда москвичи встречали образ Богородицы, принесенный из Владимира. Великий князь вернулся в столицу, где с великой радостью был принят духовенством и народом. С тех пор Русская церковь установила праздник в честь сретения иконы Владимирской Богоматери 26 августа, так как именно в этот день она была принесена в Москву. Улица Москвы, где встречали икону, с тех пор носит название Сретенка.
Золотая Орда, разгромленная нашествием Тимура и обескровленная, уже не могла представлять для московского князя существенной опасности. Поэтому Василий прекратил посылать хану дань, и Русь впервые на длительное время освободилась от ордынской зависимости. Зато усилился западный сосед — Великое княжество Литовское, где с 1392 года укрепился Витовт. Он начал проводить крайне агрессивную внешнюю политику, пытаясь расширить границы своего государства за счет русских земель. Московский князь поддерживал с Литвой в это время политику вооружённого нейтралитета. В 1395 году Витовт захватил Смоленск, а князь Юрий Святославич смоленский бежал в Рязань к своему тестю князю Олегу Ивановичу. Василий I приезжал вместе с митрополитом Киприаном в Смоленск к своему тестю — Витовту — на Пасху в 1396 году. Затем Витовт начал войну с Рязанью и опустошил многие рязанские волости. Василий не противодействовал ему, поскольку был заинтересован в ослаблении еще одного давнего соперника Москвы.
Витовт приехал к великому князю в Коломну. Здесь оба правителя по инициативе литовского князя договорились отправить послов новгородцам с требованием расторгнуть мир с немцами. Новгород с его богатством и выгодным торговым положением вообще был лакомым куском для Литвы и давно привлекал к себе взоры литовских завоевателей. Витовт считал Новгород сферой своего влияния и, вероятно, мечтал утвердиться на новгородском княжеском столе. Василий I, выполняя союзнический долг, отправил в Новгород послов. Но новгородцы не захотели отказываться от выгодного торгового соглашения с Любеком, Готландом, Ревелем и Дерптом. Поэтому горожане послали московскому князю такой ответ: «Господин великий князь, у нас с тобой мир, с Витовтом — иной и с немцами — иной». Эти слова побудили Василия к более решительным действиям. В 1397 году он послал своих бояр на Двину в Заволочье, и все жители Подвинья присягнули на верность Москве. Рати великого князя захватили Волок-Ламский, Торжок, Бежецкий Верх и Вологду, входившие в состав земель новгородских.
«Лучше умереть нам за святую Софию, нежели в обиде быть от своего великого князя!» — заявили новгородские воеводы и начали ответные военные действия. Белозерские волости и само Белоозеро были взяты на щит, пограблены и сожжены, белозерские князья с великокняжескими воеводами выплатили новгородцам 60 рублей откупа, но войско «Великого Господина» не остановилось. Забрав громадный полон и много скота, оно опустошило Кубенские волости, вторглось в вологодскую землю, захватило и сожгло Устюг. В Устюге новгородцы стояли четыре недели, отсюда они послали часть полков на юг, которые всего на один день пути не дошли до Галича. По дороге новгородцы все предавали огню и мечу и забрали полон, который, впрочем, отдавали за выкуп, так как суда не могли нести всей тяжести добычи (!). Грабеж продолжался и в других областях. Так, двинцы выплатили Новгороду 2000 рублей и передали 3000 коней, по числу новгородских ратников. Из пленных главного «переметчика» заволоцкого воеводу Ивана Никитина в Новгороде сбросили с моста в Волхов, были казнены и другие воеводы.
Наконец, удовлетворившись местью, Новгород послал своих представителей в Москву для заключения «мира по старине». Василий согласился на это предложение и отправил на княжение туда своего младшего брата Андрея, князя московского. Такая странная уступчивость великого князя, объясняется тем, что он весьма опасался Витовта, который мог попытаться захватить Новгород в любой момент. Поэтому Василию приходилось лавировать между Литвой и Новгородом, дабы сохранить свою власть над северной русской столицей. К тому же в 1398 году Витовт заключил договор с магистром Ливонского Ордена, по которому литовский князь обязывался помогать Ордену в завоевании Пскова, а Орден, в свою очередь, должен был оказывать поддержку Витовту в покорении Новгорода. Витовт не сразу обнаружил свои враждебные замыслы по отношению к Москве, так как некоторое время был занят ордынскими делами, пытаясь возвратить на золотоордынский престол свергнутого Тохтамыша. С помощью последнего литовский правитель самодовольно надеялся и Москву прибрать к своим рукам: «сесть на Москве на великом княжении, на всей Русской Земле». Но коварным замыслам не суждено было осуществиться. План Витовта потерпел полный крах в битве на Ворскле 12 августа 1399 года, когда с помощью Едигея ордынский хан Темир-Кутлук наголову разбил литовцев. Разгромленный литовский князь поспешил заключить мир с Новгородом (1400 г.), а затем и с Псковом (1401 г.).
Теперь Василий Дмитриевич мог не бояться ослабленной Литвы и выступить против Новгорода в полной силе. В Москве был арестован находившийся здесь новгородский епископ, а великокняжеское войско пошло в Двинскую землю, вновь подвергнувшуюся жестокому опустошению. Новгородские воеводы выступили против Москвы и сразились с войсками Василия в битве при Холмогорах, одержав победу. Между тем в Торжок вошла небольшая московская рать (300 человек). Находившиеся в городе новгородские бояре были схвачены и привезены в Москву. В 1402 году Новгород запросил мира, и Василий отпустил заложников. Тогда же московский князь направил в Псков своего наместника. Вероятно, город, заключивший с Витовтом вечный мир, не решился оказать сопротивление великому князю. Власть Москвы над северными русскими областями была восстановлена.
Но, как только начались описанные выше события, напомнил о своем существовании скрывавшийся у казанских татар князь Семён Дмитриевич суздальский. В 1401 году Василий послал своих воевод Ивана Уду и Фёдора Глебовича на поиски мятежного князя. В мордовской земле их отряд обнаружил жену Семёна Александру с детьми. Их схватили и привезли в Москву. Узнав о судьбе своей семьи, Семён «вниде в покорение»: поехал в Москву и заключил с Василием мир, отказавшись от претензий на Нижегородское княжество. Взяв жену и детей, князь отправился в Вятку, где и скончался пять месяцев спустя. Таким образом, Нижний Новгород остался во владениях московского князя.
В первые годы XV века Василий I старался поддерживать дружественные отношения с Литвой. Правда, несколько раз дело чуть было не доходило до вооружённого столкновения, но каждый раз здравый смысл подсказывал обоим князьям не начинать широкомасштабной войны, и все конфликты завершались миром. Не в малой степени этому способствовали и родственные отношения Витовта и Василия.
Но если отношения с Литвой стабилизировались, то Орда вновь стала представлять для Руси большую опасность. Здесь появился новый «пассионарий» — Едигей, происходивший из знатного ордынского рода. Постепенно ему удалось захватить всю реальную власть в Орде, а женившись на дочери одного из ханов, Едигей стал фактическим хозяином государства (хотя ханский престол занимали потомки Чингисхана, и Едигей, не будучи чингисидом, не имел на это права). Хитрый временщик воспользовался тем, что Василий не платил дань в Орду очень долгое время, и обратился к московскому князю с таким посланием: «От Едигей поклон Василию, да и много поклонов. Как те поклоны придут к тебе, царев ярлык: слышанье учинилось такое, что неправо у тебя чинят в городах, послы царевы и купцы из Орды к вам приезжают, а вы послов и купцов на смех поднимаете, великую обиду и истому им чините — это недобро. А прежде вы улусом были царевым, и страх держали, и пошлины платили, и послов царевых чтили, и купцов держали без истомы и без обиды. Как царь Темир-Котлуй сел на царство, а ты улусу своему государем стал, с того времени у царя в Орде не бывал, царя в очи не видел и князей его, ни бояр своих, ни иного кого не присылал, ни сына, ни брата ни с каким словом. А потом Шадибек восемь лет царствовал, и у него ты также не бывал, и никого не присылал, и Шадибеково царство также минуло. А ныне Булат-Салтан сел на царство и уже третий год царствует. Также ты сам не бывал, ни брата своего не присылал, ни боярина. И мы улуса твоего сами своими очами не видели, только слухом слушали. А что твои грамоты к нам в Орду присылал, то все лгал: что собирал в твоей державе с двух сох по рублю, куда то серебро девал? Было бы добро, если бы дань была отдана по старине и по правде...»
Вознамерившись восстановить зависимость Московского княжества от Орды, Едигей осенью 1408 года внезапно подошел с большими силами к Москве. Застигнутый врасплох, Василий оставил для обороны города в Москве Владимира Андреевича Храброго и своих младших братьев Андрея можайского и Петра дмитровского, а сам с семьей бежал в Кострому, где намеревался собрать войско. 26 ноября 1408 года Едигей встал в Коломенском, а 1 декабря отправил отдельные отряды воевать другие русские земли. Ордынцы захватили и сожгли Переяславль, Ростов, Дмитров, Юрьев, Городец, Клин, Верею, Серпухов и Нижний Новгород. В это же время была разорена и рязанская земля. 34-тысячый отряд ордынцев был также послан в погоню за Василием, но неудачно. Москва была осаждена, и Едигей намеревался зазимовать под ее стенами, чтобы измором взять город. Причем он пытался использовать и давнюю вражду Москвы с Тверью — вызвал с «тюфяками», то есть с пушками, князя Ивана Михайловича тверского. Но князь поступил умно. Не желая ссориться с Василием, он выступил в поход, но шел крайне неспешно. Дойдя до Клина, тверское войско, отпустив ордынских посланцев, медленно повернуло назад и ушло в Тверь. Простояв у стен Москвы несколько недель, Едигей получил от хана Булат-Салтана известие о начавшейся в Орде смуте, с требованием срочно вернуться назад. Завоеватель отпустил в Орду несколько отрядов, а сам начал переговоры с москвичами. Не зная об истинных причинах такой перемены, Москва с радостью согласилась на предложения Едигея и выплатила ему 3000 рублей откупа. Теперь Едигей снял осаду и ушел в Орду. Таким образом, Москва была вторично спасена от разгрома в правление Василия I. Правда, московский князь показал себя при этом не с лучшей стороны. Едигей еще несколько лет действовал в Орде, пока не погиб в усобной стычке. Его потомки переселились на Русь и стали здесь называться князьями Урусовыми и Юсуповыми.
В Орду Василий I первый и последний раз в своей жизни поехал лишь в 1412 году. Тогда новый хан, сын Тохтамыша Джелал-ад-Дин-Султан (тот самый, что начал Грюнвальдскую битву на стороне Польши и Литвы), передал ярлык на нижегородское княжество суздальским князьям, потомкам Бориса и Дмитрия Константиновичей. В августе московский князь с боярами и богатыми дарами выехал в Орду, а вернулся в середине ноября. За это время Джелал-ад-Дин скончался, а занявший его место Керим-бердей весьма благосклонно отнесся к московскому князю и вернул ему Нижний Новгород. Через некоторое время суздальские князья явились с повинной, а еще позже Василий передал Нижний покорному князю Александру Ивановичу Брюхатому, бывшему потомком суздальской династии и находившемуся в родстве с московской (зять Василия I). Этот шаг окончательно поставил крест на притязаниях Нижнего Новгорода на лидерство среди русских земель и закрыл страницу борьбы Москвы с нижегородскими князьями навсегда.
В правление Василия ордынцы еще несколько раз совершали набеги на Русь, но это были локальные и весьма незначительные случаи. Василий также укрепил ряд городов, пограничных с Литвой, прежде всего Ржеву. Последние годы правления великого князя были относительно спокойными, и Москва получила возможность продолжать накопливать силы, укреплять свой экономический потенциал.
Время Василия I — период небывалого подъема русской культуры. Именно тогда создаются величайшие произведения древнерусского искусства. В области литературы — замечательная поэма «Задонщина», красочно описывающая историю Куликовской битвы. Образцом для этого шедевра несомненно явилось «Слово о полку Игореве». Уже в первой половине XV века было создано и другое произведение о Куликовской победе — «Сказание о Мамаевом побоище». Появились также «Повесть о Московском взятии от царя Тохтамыша» и «Повесть о Темир-Аксаке», отразившая события 1395 года. Быстрым ходом идет строительство: воздвигается Спасский собор Андроникова монастыря, старейшее из сохранившихся зданий Москвы, Троицкий собор в Троице-Сергиевом монастыре, другие храмы. Из Новгорода в Москву приезжает знаменитый иконописец преподобный Феофан Грек. Его мастерство, основанное на многовековом опыте византийской и древнерусской духовной традиции, было особенно важно для становления искусства юной, но уже сознающей свое мировое значение державы. В Москве Феофан написал центральные фигуры деисусного чина иконостаса московского Благовещенского собора (1405 г.), другие работы мастера не сохранились, хотя их в Москве было немало — недаром на одной из миниатюр Лицевого свода Феофан изображен пишущим фреску перед удивленной его мастерством толпой москвичей. Под общим руководством прославленного живописца работали и его ученики: Даниил Черный (Прохор, старец с Городца?) и Андрей Рублев. Преподобный Андрей Рублев (между 1360 и 1370—1430) — величайший иконописец Руси, творил именно в эпоху Василия I. Тогда создал он «Троицу», фрески Успенского собора во Владимире, Звенигородский чин, иконостас Троицкого собора Сергиева монастыря и другие замечательные произведения. Развивались и прикладные искусства, в частности шитье. Примером высокого мастерства в этой области может служить Покров на гробницу Сергия Радонежского (1424 г.). Подлинный расцвет московской культуры — так можно назвать княжение Василия I.
Еще в 1410 году скончался двоюродный брат Донского, его верный друг и сподвижник, защитник Москвы Владимир Андреевич Храбрый Донской, основатель Серпухова, князь боровский и серпуховской. От брака с дочерью литовского князя Ольгерда — Еленой он оставил нескольких сыновей, между которыми также разделил свои владения: Иван (1381 — 1423) стал князем серпуховским, Семён (ум. в 1426) — боровским, Ярослав-Афанасий (18.01.1388—16.08.1426) — малоярославецким (в его честь и был основан этот город), Андрей (ум. 5.11.1426) — радонежским и Василий (ум. в 1427) — перемышльским. Четверо из них умерли от чумы, свирепствовавшей на Руси в 1425 — 1427 годах, и весь боровско-серпуховской удел вновь объединился под властью внука Владимира — Василия Ярославича (ум. в 1483). От того же мора умерло трое тверских князей.