Главное в воспитательной работе, чему Н. И. Пирогов придавал решающее значение, это намерения, жизненные цели и задачи, какие ставят себе воспитатели в семье и в школе, согласованность семьи, школы, общества и государства в этих целе-устремлениях. При этом он дал ряд ценнейших соображений по методике воспитательной работы. Однако, проповедуемые Николаем Ивановичем идеи воспитания и просвещения вызвали агрессивное неприятие со стороны чиновников, отвечающих за школьное образование.
Либеральная деятельность его в качестве попечителя учебного округа вызвала у одесского генерал-губернатора подозрение в свободомыслии и подрыве авторитета властей. Н. И. Пирогов был переведен в Киев на должность попечителя Киевского учебного округа. Здесь он продолжал улучшать работу школ, постоянно посещал не только средние школы, но и высшие учебные заведения, проводил встречи с педагогами, учениками, вникая в сущность проблемы школы, индивидуальности ребёнка.
Н. И. Пирогов выступал против ранней специализации детей, сужающей их кругозор и тормозящей их нравственное развитие. Он указывал на необходимость широкого общего образования как основы профессионального обучения. Для него было аксиомой, что каждый учитель школы любого уровня только тогда отвечает своему назначению, когда одновременно с преподаванием он воспитывает учеников. Каждый наставник должен прежде всего усвоить, по его словам: « что наука нужна не для одного лишь приобретения информации, в ней есть иногда глубоко, и поэтому для поверхностного наблюдения незаметно, другой важный элемент воспитательный. Кто не сумеет им воспользоваться, тот не знает всех свойств науки и выпускает из своих рук тот рычаг, которым можно легко преодолеть большие трудности». (Пирогов Н. И. Избранные педагогические сочинения).
Н. И. Пирогов предложил новый проект школьной системы, направленный против сословной школы. Свою школьную систему он строил по принципу единой школы. Главным для педагога, по мнению Н. И. Пирогова, является профессиональная подготовка, знание предмета, методики его преподавания и отношение к своим обязанностям, к детям. Важен внутренний мир и личный пример учителя. В своих трудах он чётко выдвигал следующие требования к учителям и их методам преподавания: опытный учитель должен уметь активизировать внимание и развить интерес к учебному материалу, а это, по мнению Николая Ивановича, главное для успешного обучения. Разрабатывая новую школьную систему, ученый во многих педагогических трудах особенно большое внимание уделял, кроме содержания обучения, также его формам и методам, подчеркивая, что надо знать не только то, чему учить детей, но и как учить.
Установки педагога о значении наглядности как активного метода в обучении и необходимость сочетания слова и наглядности не утратили своего значения и сегодня. Такой подход применяться педагогами должен прежде всего, т.к. он способствует развитию мышления учащихся, их способностей и интересов, формированию навыков самостоятельной работы.
Он был озабочен развитием у учителей внимательного, чуткого отношения к учащимся. При этом требовал от учителей «при обсуждении каждого поступка» учащегося не формально юридического отношения, а «хорошо вникнуть в те обстоятельства», которыми вызывается поведение ученика. В этих целях Пирогов предлагал воспитателям завести у себя карманные журналы, в которых бы они отмечали, с надлежащей подробностью и только для себя, все замеченные ими поступки учеников, их образ мыслей и т. п.
В отношении телесных наказаний Пирогов был последователем Дж. Локка, трактуя телесное наказание как унижение ребёнка, наносящее непоправимый ущерб его нравственности, приучающее его к рабскому повиновению, основанному лишь на страхе, а не на осмыслении и оценке своих поступков. Рабское повиновение формирует натуру порочную, ищущую возмездия за свои унижения. Н. И. Пирогов полагал, что результат обучения и нравственного воспитания, действенность методов поддержания дисциплины определяются объективной по возможности оценкой учителем всех обстоятельств, вызвавших проступок, и назначением наказания, воспитывающего его. Он считал, что иначе оно тормозит нравственное воспитание детей, сужает их кругозор; осуждал произвол, казарменный режим в учебных заведениях, бездумное отношение к детям.
В отношении телесных наказаний Пирогов был последователем Дж. Локка, трактуя телесное наказание как унижение ребёнка, наносящее непоправимый ущерб его нравственности, приучающее его к рабскому повиновению, основанному лишь на страхе, а не на осмыслении и оценке своих поступков. Рабское повиновение формирует натуру порочную, ищущую возмездия за свои унижения. Н. И. Пирогов полагал, что результат обучения и нравственного воспитания, действенность методов поддержания дисциплины определяются объективной по возможности оценкой учителем всех обстоятельств, вызвавших проступок, и назначением наказания, воспитывающего его. Он считал, что иначе оно тормозит нравственное воспитание детей, сужает их кругозор; осуждал произвол, казарменный режим в учебных заведениях, бездумное отношение к детям.
Он считал, что гуманное отношение к ребенку основное условие развития детской личности: «Ничто так не способствует развитию самых драгоценных свойств человеческой натуры, мысли и слова, как гуманизм», утверждал педагог Подъём человеческого достоинства ребенка, предотвращение его унижению поможет избежать негативных качеств характера. Гуманизмом и любовью пронизано обращение к меценатам: «Теперь, когда мы, кажется, начинаем уже серьезно убеждаться, что настоящего прогресса можно достичь одним единственным путем воспитания, теперь, говорю, кто по-настоящему любит Родину, для кого грядущее и потомки составляют идею земного бессмертия, тот должен и милосердие посвятить исключительно детям. Дети вот современная специальность для наших благодетелей».
Николай Иванович указывал, что основанием последующего профессионального образования должно быть широкое общее образование; предлагал привлечь к преподаванию в высшей школе крупных учёных, рекомендовал усилить беседы профессоров со студентами; боролся за общее светское образование; призывал уважать личность ребёнка; боролся за автономию высшей школы на формирование нравственных убеждений, воли, чувства гражданской ответственности и осознание необходимости самовоспитания, т.е. глубокое освоение гуманистического потенциала человека, тех общечеловеческих ценностей, которые составляют суть человеческого в человеке.
В своей статье «Нужно ли сечь детей, и сечь в присутствии других детей?» (1858), которая явилась откликом на служебный отчет директора гимназии Одесского учебного округа, Н. И. Пирогов принципиально осудил телесные наказания детей и горячо доказывал, что применение розог антипедагогично, что телесные наказания уничтожают в ребенке стыд, развращают детей и должны быть отменены. Он подчеркивал: «Главная задача педагогики состоит в том, чтобы, пользуясь естественной склонностью человека, живущего в обществе, дать надлежащее направление и направлять его к развитию чувства законности, правды и чести». Вслед за многими мыслителями Н. И. Пирогов считал двойственность человека следствием его биологической и общественной природы. Он утверждал, что каждой личности свойственна постоянная борьба внутренней и внешней природы. Воспитание оказывается единственно приемлемым способом привести в гармонию природное и общественное в человеке: «Только то воспитание сулит наиболее шансов на успех, в котором воспитатели сумеют приспособиться к индивидуальности своих воспитанников и её приспособить к жизни» (Пирогов Н. И. Избранные педагогические сочинения).
Педагогика должна научиться вникать в мир детства, сообразовываясь со способностями воспитанника то развивая, то обуздывая их. Он придавал большое значение развитию у учащихся наблюдательности, добивался, чтобы учителя во время преподавания держали класс в постоянном напряжении и обращались к каждому учащемуся с наводящими вопросами, организовывал литературные беседы и вечера, отстаивая свободу мысли и самостоятельность учащихся.
Он противопоставил официальному курсу образования идею общечеловеческого воспитания, которое должно подготовить к общественной жизни высоконравственного человека с широким умственным кругозором. Редкий человек, считал Н. И. Пирогов, осознанно ставит перед собой жизненные цели. Между тем каждый должен задать себе вопрос, в чем смысл, предназначение и призвание его жизни. Ответ должно дать воспитание.
Пирогов выделял два рода воспитания общечеловеческое и специальное, которое наступает после общечеловеческого. Таким образом, главное это нравственное воспитание, которое осуществляется благодаря: во-первых, это помощь ребёнку в осознании окружающего мира и общественной среды, во-вторых, при превращении «добрых инстинктов» в сознательную тягу к идеалам добра и правды, в-третьих, при формировании характера и убеждений.