Природный дар лицедейства развивался и оттачивался с каждым днём, а с ним и дар слова, умение заговорить, запутать оппонента. Знание буквы в этом было совершенно необходимо. Именно буквой лёгко угашался любой довод противника. Каноны и правила Иван вызубрил наизусть это давало ему немалую фору. Засыпанный многочисленными цитатами, перегруженный ими оппонент терялся и вынужден был пасовать, будучи не в силах продемонстрировать такой же эрудиции. Удачная и добродушная шутка довершала дело противник оказывался обезоружен и смирён.
Иван внутренне наслаждался своими победами, но не подавал виду. Его способности высоко оценил инспектор Академии архимандрит Антоний (Храповицкий). Его влияние сыграло решающую роль в выборе Ивана, который он никак не решался сделать дотоле. Ни «штатское» богословие, ни иерейское служение не открывали достаточной перспективы для его дарований. Открывало оную лишь монашество, по стезе которого можно было подняться на высоту князей Церкви. До князей обычных деревенскому юноше дорасти не помогли бы никакие способности.
Значит, чтобы не зарыть талант в землю, но поставить его на пользу Церкви, нужно было пожертвовать ей всего себя. Так и поступил Иван, приняв монашество с именем Сергий.
После окончания Академии он был отправлен нести миссионерское служение в Японии. Сергий принял это назначение с энтузиазмом, будучи уверен в своём красноречии и умении убеждать людей, но тут подстерегло его разочарование. Оказалось, что побеждать игрой слов и знанием буквы собственных товарищей в уютных гостиных или аудиториях это совсем не то, что обращать ко Христу иные языцы, пробуждать в их сердцах божественный свет. Японцы остались глухи к его мудрым проповедям, и это немало потрясло Сергия. Оказалось, что для того, чтобы будить веру в человеческих душах, мало было знать букву и уметь мудро говорить. Нужно было что-то ещё Что-то, что было у его начальника архиепископа Николая (Касаткина), у епископа Алеутского Тихона (Белавина), у иеромонаха Андроника (Никольского), но не было у него, Сергия.
Подавленный и смущённый, он вернулся в Россию, зарекшись заниматься миссионерством, и стал преподавать в родной Академии, а несколько лет спустя сделался её ректором.
Новый век только наступил, но уже сулил стать бурным. Нарастающие революционные настроения, брожения общественной мысли всё это чутко улавливал Сергий. При такой качке нужно обладать немалым искусством, чтобы сохранять равновесие, чтобы не уклониться ни в одну из сторон, но балансировать между ними, сохраняя добрые отношения со всеми, быть «мудрым, аки змии». В этом искусстве он сделался подлинным виртуозом. С одной стороны председательствовал на заседаниях либеральных «Религиозно-Философских Собраний», организованных Мережковским, с другой отстаивал права государства, в частности, право вмешиваться в дела Церкви. На заседаниях Собраний Сергий утверждал:
Нужно иметь в виду, что каждое государство, каждый народ имеет свою миссию, которая дается ему Богом Раз Христос допускает свободу совести и раз Русская Церковь считает Себя наследницей заветов Христа естественно, что всевозможные средства принуждения теряют всякий смысл и должны быть уничтожены Мне кажется, что у нас глубокое недоразумение и относительно представления о государстве. Отличие западного идеала государства от русского в том, что мы подчиняемся государству не во имя отвлеченных государственных идей, а во имя Христа Русская государственная власть не может быть индифферентной, атеистической, если она не хочет прямо отречься от себя самой. Такое понимание русской царской властью своих задач церковных обеспечивало Церкви полную свободу Ее исповедания. Государь, как представитель прав мирян в Церкви, был всегда первым представителем церковных идеалов, ставивший всегда эти идеалы выше себя и государственных интересов, сохранителем этих идеалов, хотел жить для них и существовать именно для этих идеалов. Если можно было бы представить дилемму, что важнее для государства: его существование или существование православной веры, то по логике русской веры вера важнее, интересы государственные должны быть принесены в жертву вере. Соблюден ли этот идеал в наше время? Петр Великий погрешил тем, что он пытался вместо этих идеалов поставить другие идеалы, пытался поставить идеал государства как цель саму по себе, и тотчас, позволив себе немного покритиковать реформы Петра, особенно в части попытки обеспечить свободу вероисповедания в России, добавлял, уравновешивая: Если бы русское государство приняло эти принципы и во всей полноте их провело, то тогда бы нужно было требовать полного удаления Церкви от государства. Но тогда русское государство потеряло бы в глазах народа всякую святость. Что же нам делать? Мне кажется, теперь вопрос не в том чтобы идеалы Церкви были признаны безусловно неприкосновенными, чтобы с Церкви была снята всякая националистическая и подобная миссия, так как все это вопросы исключительно государственные. Я говорю не о свободе духовной власти от светского вмешательства. Это вопрос ничтожный. Я говорю о том, чтобы идеалы Церкви были первенствующими, чтобы государство не употребляло Церковь в свою пользу, как орудие Относительно того, нуждается ли Церковь в государстве, я приведу слова Филарета, консервативнейшего из консерваторов, который говорит: если Церковь молится за государство и поддерживает его, то делает это совсем не из соображений Своей пользы, не потому, что нуждается в его поддержке, а делает это во имя долга, как призванная молиться за государство, за благостояние этого мира.
Овцы оставались целыми, а волки сытыми. Легко лавируя между противоположными течениями, Сергий поднимался всё выше по иерархической лестнице. Став членом Синода, он также умело уклонялся от каких-либо резких кренов в ту или иную сторону. Одних иерархов обвиняли в «распутинщине», других в неуместном либерализме, Сергий оставался вне лагерей. Зимой 19111912 годов на заседании Думы, обсуждавшем синодальную смету, Гучков в присутствии обер-прокурора Саблера обрушился на Синод и самого Саблера со всей несдержанностью накипевшего негодования, приводя вопиющие факты тлетворного влияния «распутинщины». Присутствовавший при этом митрополит Евлогий, бывший депутат, а в ту пору член Синода, не сумел защитить Саблера, выразив надежду, что тот справится с этим самостоятельно. Саблер был недоволен, и тут-то представился случай проявить себя Сергию. Он потребовал, чтобы Синод демонстративно поднёс оскорблённому обер-прокурору икону, защитив его от гнусных нападок. Митрополит Евлогий был против, но икону поднесли. И проявленная ревность, само собой, зачлась архиепископу Сергию.
Но, вот, грянула революция, зашатались кресла под членами Синода и вскоре освободились, свежеиспечённый обер-прокурор Львов набирал новый состав. Лишь архиепископ Сергий сохранил своё место. Должен же был остаться в Синоде хоть один человек, имеющий опыт работы! Уйти солидарно с остальными было бы благородно, но вредно для Церкви.
Несколько месяцев спустя Львов снова решил перетрясти Синод. Ему категорически возразил архиепископ Платон (Рождественский), а за ним и все члены Синода. Ждали слова Сергия. Он всегда не любил таких моментов. Решение требовалось принимать быстро, а в спешке, не просчитав последствий, всегда рискуешь стать не на ту сторону. Поэтому ответил уклончиво, снова не примыкая ни к кому:
Я вполне понимаю и ценю желание обер-прокурора. Отстаивать современный состав Синода нам даже как будто бы неприлично, ибо сами мы к нему принадлежим, и это значит отстаивать свои личные права. Разве что не следует принимать столь судьбоносные решения поспешно
Поймав на себе выразительный Платонов взгляд, Сергий нарочно стал смотреть в другую сторону. Но и там взгляды были не многим лицеприятнее
В декабре Сергий оказался единственным епископом членом Учредительного Собрания, пройдя по общему списку черносотенцев и кадетов. Впрочем, участия в работе этого органа он не принимал, сосредоточившись на работе Поместного Собора. Во время выборов Патриарха большинство было уверено в избрании митрополита Антония. И Сергий в душе завидовал бывшему учителю, пользовавшемуся огромным авторитетом. Когда же белый клобук увенчал главу митрополита Тихона, в душе шевельнулась досада. Сергий представил, что это на него пал жребий, и на душе замутилось. Ведь он и впрямь имел все качества, чтобы занять патриарший престол в столь сложную годину. В такой период Церковь должна быть в руках искусных, в руках человека дальновидного и мудрого, который сумеет вывести её из самых трудных положений, у которого хватит хитрости вести игру с такими пройдохами, как большевики. Все эти необходимые качества Сергий знал за собой сам, знали их и другие. Но увы, до белого клобука было слишком далеко.
В начале двадцатых гордости митрополита Сергия выпало серьёзное испытание. Тогда он совершил свою самую большую ошибку, слишком поспешно поддержав обновленцев. Попутал же бес связаться с этими фиглярами, как будто не очевидно было, что народ никогда не примет их! А в итоге пришлось слёзно каяться перед Тихоном Добро ещё тот прещений не наложил. О том своём публичном покаянии Сергий и теперь не любил вспоминать всякий раз точно заново минувший стыд и унижение переживал.
История с обновленцами помогла ему окончательно уяснить, что в Церкви образ консерватора неизменно более надёжен, чем личина прогрессиста. Церковный народ в массе своей глубоко консервативен и за реформаторами не пойдёт. Пойдут лишь немногие отщепенцы, которые априори ненадёжны и в любой момент предадут того, за кем пошли. Консерватор же всегда будет пользоваться доверием, уважением и любовью паствы, а в случае притеснений обретёт в её глазах мученический ореол. Такая репутация даёт куда большее поле для манёвра. То, что, исходя от прогрессистов, воспримется паствой, как ересь и хула, в устах консерватора станет предметом для обсуждения и при должных стараниях обретёт поддержку. Авторитет консерватора обеспечивает ему кредит доверия, пользуясь которым, можно проводить необходимые преобразования. Проводя прогрессивные реформы, необходимо покрывать их консервативной фразеологией, отвлекая и успокаивая ею сознание паствы. Консерватор лучшая маска для реформатора
В начале двадцатых гордости митрополита Сергия выпало серьёзное испытание. Тогда он совершил свою самую большую ошибку, слишком поспешно поддержав обновленцев. Попутал же бес связаться с этими фиглярами, как будто не очевидно было, что народ никогда не примет их! А в итоге пришлось слёзно каяться перед Тихоном Добро ещё тот прещений не наложил. О том своём публичном покаянии Сергий и теперь не любил вспоминать всякий раз точно заново минувший стыд и унижение переживал.