Ольгерд повел себя более решительно, чем Московские князья. В 1362 г. Литовский князь разгромил монголо-татарское войско и реки Синие Воды, левого притока Южного Буга, погнав ордынцев дальше на восток. Вся территория между Днепром и Днестром была освобождена и оказалась в руках Ольгерда. Эта победа подняла престиж Литовско-Русского государства, но также заставила задуматься Московских князей о своих взаимоотношениях с Ордой.
Вокняжение на Московском престоле девятилетнего Дмитрия Ивановича дало повод князьям оспорить его права на великокняжеский титул. Все ждали, что великое княжение получит старший сын Суздальского князя Константина Андрей. Но тот от великой чести отказался, здраво рассудив, что когда подрастет Дмитрий, придется воевать с ним. В итоге великим князем ханом Неврусом назван был младший брат Андрея, Суздальский князь Дмитрий Константинович. Он торжественно въехал во Владимир 29 июня 1360 г. полный решимости вернуть этому городу былую славу и величие. Дмитрий попытался сманить в свою столицу митрополита, но Алексей, благословив его на княжение, остался верен Москве.
Именно теперь в полном объеме и дали о себе знать результаты деятельности первых Московских князей. На первый план выступили не столько личные качества правителя хотя и они чрезвычайно важны, сколько накопленный потенциал княжества и заинтересованность светских и духовных элит в поддержке своего князя. Умножившиеся московские бояре и вольные слуги не захотели терять те преимущества, которые давало им положение великокняжеских слуг. Изменение статуса Московского князя также не устраивало митрополита Алексея, последовательного сторонника союза церкви с Московскими князьями. Возглавив в годы малолетства Дмитрия Ивановича правительство, митрополит Алексей принялся энергично отстаивать верховенство Москвы. Да так, что позднее, уже после смерти митрополита, правительственная деятельность Алексея даже дала основание Константинопольскому патриарху упрекнуть его в том, что «призванный учить миру и согласию» он «увлекся в войны, брани и раздоры».
Воспользовавшись междоусобицей в Орде, когда произошло её разделение, и на левобережье Волги утвердился хан Мурат, Московский князь Дмитрий, подталкиваемый митрополитом Алексеем и боярами, объявил себя соперником Суздальского князя, претендуя на великокняжеский престол. По традиции противоборствующие стороны поехали судиться в Сарай. Хан Мурат, поразмыслив, пришел к выводу, что в борьбе за упрочение собственного положения ему не мешало бы иметь Москву в союзниках, и отдал ярлык малолетнему Дмитрию Ивановичу. Однако Суздальский князь не признал ханского суда и отказался покинуть Владимир. Тогда московская рать во главе с тремя юными князьями Дмитрием Ивановичем, Иваном Ивановичем и их двоюродным братом Владимиром Андреевичем выступили в поход на Владимир. Напуганный их решимостью, Дмитрий бежал в Суздаль. Московичи не стали преследовать его и оставили княжить в своем уделе. Дмитрий Иванович, соблюдая обряд, сел на престол Андрея Боголюбского, но, прожив несколько дней во Владимире, вернулся в Москву. Прошло ещё несколько лет, и Нижегородский князь принужден был сам отказаться от Владимирского стола. Победа была закреплена женитьбой Дмитрия на дочери Нижегородского князя Евдокии и признанием себя «молодшим братом» Московского князя.
С ростом могущества Московского княжества его правители все чаще прибегали к насилию. По определению Татищева, Дмитрий Иванович «всих Князей Руских привожаше под свою волю, а которые не повиновахуся воле его, и на тех нача посягати»17. Он смирил Суздальского, Нижегородского, Рязанского и Тверского князей (1363 г.) К Москве были окончательно присоединены Углич, Галич Мерьский, Белоозеро, а также Костромское, Дмитровское, Чухломское, Стародубское княжества. Дмитрий заставил повиноваться себе и Великий Новгород.
Здесь интересно обратить внимание на различность подходов русских людей в их мнении о каждом правителе. Так, Семён Иванович, сплачивающий вокруг себя князей, оставил после себя прозвище «Гордый», а Дмитрия Ивановича, делавшего то же самое, народ обозначил как, «аки корьмчий крепок противу ветром вълны минуя, направляем Вышняго промышлением, и яко пророк на стражи Божия смотрениа, тако смотряще своего царства»18 (из Жития вел. кн. Дмитрия Ивановича). Так что, и нелицеприятная народная оценка тоже порой оказывается предвзятой.
В 1362 г. авторитету Москвы был нанесен серьезный урон. В этот год Литовский великий князь Ольгерд одержал блестящую победу над монголами у Синих Вод. Теперь именно он воспринимался выразителем идеи антиордынской борьбы и общерусского единства. А традиционная лояльность Москвы по отношению Орды позволяла Ольгерду связать обе эти идеи в один узел, представляя свою антимосковскую политику как борьбу с татарским сателлитом.
В середине 60-х годов Русь опять посетила чума и выкосила множество людей в Коломне, Пскове, Нижнем Новгороде и других городах. Не миновала напасть и Москву, беда многократно усугубилась московскими пожарами 1365 и 1367 гг. Видя, ненадежность деревянных укреплений, Дмитрий в 1367 г. заложил первый в северо-восточной Руси белокаменный Кремль.
Противоборство с Тверью вспыхнуло с новой силой, когда Дмитрий вмешался в ссор Тверских князей, споривших между собой о выморочном уделе князя Семёна Константиновича. Первоначально их судил владыка Тверской и решил в пользу Михаила Александровича Тверского. Князья обратились к посредничеству митрополита, а Михаил к союзнику великому князю Литовскому Ольгерду, и хотя, по-видимому, дело было улажено, но в 1369 г. великий князь Дмитрий, обещая праведно разобраться в деле, призвал Тверского князя на суд в Москву, где заключил властолюбивого Михаила, называвшего себя великим князем Тверским, и всех его бояр, в темницу. Они были освобождены только ордынским послом; Михаил снова обратился к Ольгерду, который пришел с войском и, разбив московские полки при Тросненском озере (под Рузой) подступил к Москве, опустошая на своем пути русские селения. Москва осаду литовцев выдержала благодаря новым каменным укреплениям. Пришлось Дмитрию мириться с Тверью и возвращать ранее захваченные уже города. Но достигнутый мир оказался непрочным. В 1370 г. Дмитрий с войском прошел всю Тверскую землю и вернулся в свои владения с богатой добычей. В ответ Ольгерд вторично осадил Москву, и снова не смог с ней совладать. Он вынужден был заключить с Московским князем договор, по которому отказывался от союза с Тверью. Договор был подкреплен браком князя Владимира Андреевича, двоюродного брата Дмитрия, с дочерью Ольгерда, чем достигались для последнего свои политические плюсы.
Тверской князь решил поискать других союзников и в 1371 г. обратился к ордынскому темнику Мамаю. Тот вручил Михаилу ярлык и в подкрепление предложил свое войско, но князь, опасаясь татарских бесчинств, от такой услуги отказался и вернулся на Русь лишь в сопровождении ханского посла. Однако жители Владимирской земли не признали Михаила великим князем, он бесславно возвратился в Тверь, а ордынский посол получил приглашение в Москву, где бояре осыпали его дарами.
И все же Мамай был немало рассержен неуступчивостью Дмитрия и уже готовил войско для похода на Москву. Поднимать руку на Орду великий князь не рискнул. Пришлось ему самому ехать к хану, везти подарки и свою повинную голову. Перед поездкой Дмитрий сделал завещание, в котором распоряжался наследственными своими владениями, не упоминая о великом княжении.
Ханский посол Сарыходжа недаром пировал с боярами и получил подарки в Москве. Он сумел подготовить благоприятную почву для визита Дмитрия в Орду. На Русь он вернулся «со многою честью и с пожалованием». Тогда Михаил опять обратился к Ольгерду, который пришел с войском, но был разбит под Любутском (Калужская обл.), после чего заключил мир (1372 г.) Однако сам Михаил не мирился. Чтобы добиться своего Дмитрий пошел на Тверь, с ополчением многих князей, осадил город и принудил Михаила заключить договор, которым он навсегда отказывался от великого княжения. В том же году Московский князь победил Олега Рязанского, с которым велись споры о межах, и выгнал его из стольного города, но тот скоро возвратился и помирился с Дмитрием. Смирив сильных соседей, великий князь мог смелее действовать против монгол.
Москва стремительно набирала силу и к этому времени уже окрепла настолько, что могла противостоять не только Литве, но и Орде, перехватив у Вильно инициативу в антиордынской борьбе. В 1374 г. отряд ордынцев численностью в тысячу человек стал бесчинствовать на Новгородской земле. Взбунтовавшийся народ расправился и с отрядом, и с ханскими послами, которые его сопровождали. Раздраженный Мамай поклялся отомстить Дмитрию, которого он считал зачинщиком расправы над татарскими вельможами. А сам Дмитрий Иванович, откликнувшись на нижегородские события, созывает в Переяславле княжеский съезд первый за время после Батыева нашествия. Конфликт с Ордой становился неотвратимым. В 1374 г. Дмитрий Иванович разрывает все отношения с Мамаем, который к этому времени объединил две Орды и стал единовластным правителем, Русь прекратила уплату дани. В этой истории увеличивающегося противостояния присутствует нюанс личных взаимоотношений Дмитрий Иванович был великим князем, а Мамай лишь темником.
Немаловажные события происходили и в Литве. В 1377 г. князь Ольгерд умер, а его сын и преемник князь Ягайло круто повернул руль политики, пошел на сближение с католической Польшей. В Литве началось принижение православия и исповедующих её русских. Теперь жители полоцких, брянских, смоленских, витебских и других земель все более активно стали поворачиваться на православный восток, где центром их религиозности была Москва, неофициально ставшая митрополичьим центром Руси.
В 1375 г. Мамай предпринимает запоздалую попытку восстановить баланс сил и не карательную экспедицию, как это было в прежние годы, но передает ярлык на великое княжение Тверскому князю Михаилу Александровичу. В ответ Дмитрий проявляет открытое неповиновение и организует поход против Твери, в котором участвовало 22 русских дружины. По сути это был первый общерусский поход, возглавленный Дмитрием Ивановичем, можно сказать, одновременно, и генеральной репетицией. Ослабленный трехнедельной осадой Тверской князь вынужден был признать верховенство Москвы. Обретенный им по заключению мира статус «молодшего брата» означал отказ от союза с Литвой и притязаний на великий стол. В следующем году московская рать совершает нападение на ордынский город Булгар, установила контроль над торговым путем на Волге.
Хан Мамай до поры до времени откладывал генеральное наступление на Русь, поскольку в Орде свирепствовал мор. Но отдельные отряды татар вторгались в русские земли. В 1377 г. царевич Арапшах разбил ратников Нижегородского князя Дмитрия Константиновича на р. Пьяне (приток Оки). Они вышли к лагерю, где русские воины, поверив пущенному слуху, что Арапша далеко, ничего не подозревая, отдыхали, занимались охотой и бражничали. «Доспехи своя на телеги своя въскладаху, а инии в сумы, а инии сулици еще не насажены бяху, а щиты и копья не приготовлены, а ездят порты своя с плеч спущав, а петли розстегав, аки роспрели: бяше им варно, бе бо в то время зноино. А где наехаху в зажитьи мед или пиво, и исптваху до пьяна без меры, и ездят пьяни, по истинне за Пьяною пьяни, а старейшины их или князи их или бояре стареишиа, велможи или воеводы, те все поехаша ловы деюще, утеху си творяще, мнящеся, аки дома»19.
Отдыхающее русское войско не ожидало удара врага. Монголы обрушились неожиданно, перебили множество воинов и бояр, а также двух князей. Затем они разграбили область Нижегородскую и сделали набег на Рязанскую. Арапшах провозгласил себя ханом Золотой Орды, но скоро погиб (его монеты найдены в Казанской губернии).
В 1378 г. 12 февраля в Москве умирает митрополит Алексей. Как он и завещал, похоронили его близ алтаря церкви Архангела Михаила в основанном им Чудовом монастыре. Нахождение, управление паствой и захоронение в Москве трех митрополитов делало переворот сознания в людях. Для всех Москва становилась средоточением русской церкви, души народа, а вместе с этим и политическим центром русских земель.
После нашествия Арапши в 1378 г. пришли сведения о движении сильного ордынского войска, посланного Мамаем, под начальством мурзы Бегича. Навстречу ему вышла московская рать во главе с великим князем. Перейдя Оку 11 августа, на берегу Воже противники встретились. Здесь проявилось мастерство русских, бой был коротким, но яростным. Ордынское войско дрогнуло и побежало. Получив известие о поражении на р. Воже Мамай пришел в ярость. Он решает повторить Батыевское нашествие на Русь. Это нужно было сделать и для внутренней борьбы со своими соперниками.
Два года Мамай готовился к походу. Вошел в союз с Литовским князем Ягайло, незаинтересованным усилением Москвы. Рязанский князь Олег, испытывавший частые карательные набеги ордынцев, заручился поддержкой Мамая, но сообщил об этом Московскому князю. В поход на Русь Мамай вел всех своих вассалов с Северного Кавказа, а также наемников. Численность войска Мамая можно определить из тех соображений, что в 1385 г. для похода на Тавриз Тохтамыш со всей территории Золотой Орды собрал армию в 90 тыс. человек, следовательно, Мамай, господствующий в западной половине государства мог мобилизовать примерно вдвое меньше людей до 45 тыс. воинов. Также Мамай ожидал прихода войск Ягайло на помощь.
Дмитрий Иванович подготовку к противоборству с Ордой превратил в общерусское дело. Тем войскам, которые не успевали прийти к Москве, велено было следовать прямо в Коломну, где сбор областным полкам был назначен на 15-е августа, ко дню Успения.
Сам Дмитрий, вместе с братом Владимиром Андреевичем и боярами, отправился помолиться «Живоначальной Троице», в храм «Святого» Сергия, и принять его благословение. Летопись повествует, что Сергий Радонежский не только благословил его на предстоящий подвиг, но и предсказал за трапезой конечное запустение и погубление Мамаю, а Дмитрию помощь «Небесных» сил, милость и славу. Кроме того, Сергий отпустил с ним двух иноков-богатырей Александра Пересвета, бывшего в миру брянским боярином, и Осляблю (ослябля по-калужски «жердь»), и дал каждому из них схиму с нашитым крестом, чтобы возлагать ее поверх шлема.
Между тем, русское воинство стекалось со всех сторон. Явились полки и дружины ростовские, белозерские, ярославские, владимирские, суздальские, переяславские, костромские, муромские, дмитровские, можайские, звенигородские, серпуховские, ожидались приходы других отрядов, в числе которых были и добровольческие. Значительные силы пришли с территорий, контролировавшийся Великим княжеством Литовским, где после ориентации своей внутренней политики на католичество, русские города стали проявлять промосковскую направленность (Брянск, Смоленск, Друцк, Доробуж, Новосиль, Таруса, Оболенск, предположительно Полоцк, Стародуб, Трубчевск). Всего воинов прислали около 30 городов.