Перепуганная толпа участников съезда разбежалась, а махновцы разоружили несколько сотен григорьевцев, которые оказали сопротивление. На следующий день съезд повстанцев возобновил свою работу, он одобрил уничтожение Григорьева. Также было принято решение о вступлении его отрядов в махновское войско. Правительство УССР в июле 1919 года предложило махновцам амнистию при условии их возвращения в Красную армию. Однако махновцы, зная цену обещаниям большевиков, не спешили переходить под тяжелую руку Троцкого.
К концу июля махновские отряды контролировали северную часть Херсона. По селам махновские агитаторы обустраивали "свободные советы" и формировали повстанческие отряды. Район, занятый махновцами, был довольно важным в стратегическом отношении: здесь пересекались главные железные дороги, которые связывали все части Украины. Однако это же ставило махновцев в опасное положение - по ним наносили систематические удары силы Красной армии, которая стремилась выбить их с железнодорожных станций. Одновременно белогвардейцы, стремясь прорваться в тылы красных и отрезать Причерноморье, вступали в ожесточенные бои с махновскими отрядами.
5 августа 1919 года для борьбы с красными и белыми Махно провозгласил создание Повстанческой армии, которая вступила бы в борьбу против "буржуазии и ее охранников, советских комиссаров, членов карательных отрядов ЧК". Каждый повстанец обязывался задерживать и при малейшем сопротивлении расстреливать на месте этих представителей "диктатуры пролетариата". По оценкам военных специалистов УНР, на начало августа 1919 года махновское движение охватило более 50 тыс. человек, включая беженцев. Однако вооруженных и готовых воевать повстанцев было не слишком много - до 5 тыс. пехоты и до 1,5 тыс. кавалерии при 35 пушках без боеприпасов.
С 29 июля по 13 августа между красными и махновцами разгорелись бои за узловые железнодорожные станции Херсона. На ст. Помошная махновцы разгромили соединение 45-й дивизии. Но части 58-й дивизии все же захватили Помошную и окружили главные силы махновцев. Впрочем, это был лишь временный успех красных. Прорвавшись в с. Песчаный Брод, махновцы принялись громить красные тылы и советские учреждения. 10 августа станции Помошная, Новоукраинка, Компанеевка заняла карательная группа Затонского, прибывшая на нескольких бронепоездах из Киева. Во время ожесточенных боев за Помошную Затонский во главе карательного отряда захватил с. Песчаный Брод. Он решил наказать местных крестьян, пускавших под откос или останавливавших поезда и захватывавших имущество, которое большевики вывозили с юга Украины. По приказу Затонского было расстреляно несколько диверсантов, в том числе и тесть Махно. За три недели до своей гибели старый Кузьменко устроил свадьбу своей дочки Галины со славным повстанцем по церковному обряду. Махно и многие его командиры приехали в село, где были накрыты огромные столы. Село еще не видело такой роскошной свадьбы - она бурлила три дня. Карательная акция Затонского в Песчаном Броде сильно повлияла на настроение Махно и его командиров, которые до этого все еще думали о возможном союзе с Красной армией. Конный полк Щуся уничтожил карательный отряд, из которого спаслись лишь Затонский и 15 бойцов, которым удалось бежать. Тогда же махновцы расстреляли 16 пленных красноармейцев.
Частям 45-й, 47-й, 58-й советских дивизий было приказано объединиться в Южную группу и готовиться к отступлению на север Украины. Паника, хаос, дезертирство, отчаяние охватили рабочих и красноармейцев. В то время как большевики отходили на север, стремясь вывезти как можно больше ценностей, махновцы формировали свою Повстанческую армию как единственную защитницу народа от белогвардейцев. Махно заявил, что его армия продолжит борьбу на юге, даже если она и приобретет "партизанские формы". Махновские агитаторы, используя сложившуюся ситуацию, призывали "всех, кому дороги завоевания революции на Украине", не отступать, выполняя преступные приказы Троцкого, а, вступив в Повстанческую армию, преградить путь белым.
15-19 августа в частях 58-й дивизии произошли события, в некоторой степени определившие далынейшую судьбу Повстанческой армии. В эти дни на сторону Махно перешло около 20 тыс. красноармейцев.
Белогвардейцы замкнули окружение красных, захватив Елизаветград и подойдя к Киеву с Левобережья. Командование Южной группы выставило перед Махно требование - пропустить эшелоны группы через контролируемый махновцами район. Махно предложил красным два варианта выхода из ситуации: разоружиться, передав все оружие махновцам, или же войти в состав Повстанческой армии махновцев. Махно телеграфировал в Киев, требуя своего назначения на должность командующего всеми советскими войсками, которые еще остались на юге Украины, - Красной армией юга Украины. Однако большевистские лидеры отклонили предложение Махно.
На протяжении первого месяца своего существования Повстанческая армия Украины, пополнившись красноармейцами, восставшими крестьянами Херсона, григорьевцами, превратилась в реальную военно-политическую силу - она насчитывала 30 тыс. бойцов. Махно разделил свою армию на 4 бригады, 3 конных и 3 артиллерийских дивизиона. 1 сентября 1919 года в с. Добровеличковка состоялся съезд представителей повстанцев, который подвел итоги деятельности по созданию Повстанческой армии. Был избран Военно-революционный совет во главе с Лащенко, командующим Повстанческой армией вновь был избран Нестор Махно, начальником штаба - Белаш. Армия получила официальное название - Революционно-повстанческая армия Украины имени батьки Махно. Полустихийное возникновение Повстанческой армии на базе нескольких крестьянских отрядов стало событием, которое подтверждало расчеты анархистов на самоорганизацию и самодеятельность общественных сил.
Со второй половины августа махновцам пришлось вести непрерывные бои с белогвардейцами, которые наступали с Востока. 21 августа махновцы на один день выбили белых из Елизаветграда. Генерал Я. Слащев вспоминал, что Махно умел "быстро формировать и держать в руках свои части, вводя суровую дисциплину. Поэтому столкновения с ним носили всегда серьезный характер, а его подвижность, энергия и умение вести операции приносили ему целый ряд побед". Слащев отмечал, что факт отсутствия у Махно военного образования создал легенду о полковнике немецкого генерального штаба Клейсте, который якобы разрабатывал стратегию махновцев. Махновцы вели ожесточенные бои с белыми, чтобы удержать Помошную. Они будто не замечали, что находятся в тотальном окружении, увязая в нем все больше. В то же время отсутствие тыла давало им возможность широкого маневра.
* * *
15 сентября белые прорвали линию обороны, выйдя в глубокие тылы махновцев, после чего махновский фронт шириной 40 километров распался. Махно, вырвавшись из окружения, решил покинуть опасный район Помошной, поскольку армия в результате 20-дневных боев с белыми осталась без патронов и снарядов. Этот район с его густой железнодорожной сетью ставил махновцев под удары бронепоездов и мобильных отрядов белых. Махно отступил за р. Синюху, решив, что она станет рубежом обороны. Отступая на запад, махновцы рассчитывали достичь расположения войск Петлюры, для того чтобы найти нового союзника, получить тылы, возможность отдыха и источник пополнения боеприпасов.
14 сентября 1919 года махновские полки вошли в Умань, которую уже заняла бригада Сечевых стрельцов из армии УНР. На ст. Христиновка было подписано военное соглашение между махновскими эмиссарами и командованием армии УНР о совместной борьбе против белых при сохранении независимости в политической сфере каждой из договаривающихся сторон. По этому соглашению, махновцы должны были получить от армии УНР 700 тыс. боеприпасов и определенное количество амуниции. Махновцы оставили в лазаретах армии УНР более 3 тыс. своих раненых и больных бойцов. Махновское войско, в соответствии с соглашением, занимало общий фронт шириной 40 км, глубиной 60 км к востоку от Умани. 20 сентября в Жмеринке состоялось подписание политического соглашения и закрепление военных договоренностей. Петлюра поставил махновцам условие не вести анархистской пропаганды в частях армии УНР. Также договорились о том, что в случае общей победы над белыми махновцам будет выделен автономный Запорожский район в составе УНР для построения там "свободного строя".
Несмотря на все разногласия, махновская армия должна была в оперативном порядке согласовывать свои планы с Генштабом армии УНР, аппарат армии УНР брал на себя снабжение махновской армии боеприпасами, амуницией, медикаментами. 20 сентября между махновцами и белыми разгорелись новые бои, части генерала Слащева перешли в наступление против армии УНР на махновском участке фронта. Слащев планировал окружить всю армию Махно в Умани. 25 сентября махновцы начали тотальное наступление на белогвардейцев. Но Волынская группа петлюровцев вынуждена была отступить к Тульчину, а Сечевые стрельцы сдали Умань белым. Махновский участок фронта оказался в полном окружении. Оказавшись в "котле", махновцы начали готовиться к прорыву и рейду кавалерии по тылам белым. Предполагалось после прорыва фронта белых выйти к Днепру. С этой целью всех повстанцев пересадили на телеги или на коней.
Утром 26 сентября белогвардейцы ударили по флангам махновцев. Окружая повстанцев, деникинцы не позаботились о своем тыле, поскольку считали, что махновцы не решатся на наступление. Около восьми часов бой достиг своей кульминации. За оружие взялись и махновцы-штабисты, и штатская обслуга. Махно в утреннем бою участия не принимал, потому что еще раньше направился с отрядом в тыл белых. Выйдя в тыл махновских частей, белые обнажили значительный участок своего фронта, чем немедленно воспользовались махновцы. 27 сентября в два часа ночи они взорвали большое количество морских мин, стремясь облегчить свой обоз. Этот взрыв стал сигналом для общего наступления махновцев. Но части 1-й и 2-й махновских бригад, истратив все боеприпасы, оказались в окружении. В махновском лагере началась паника, все резервы были брошены в бой, однако вражеское кольцо продолжало сжиматься. Но Махно и не думал об отступлении. Он появился на передовой линии со своей "черной сотней" в 300 сабель, ударив по флангу белых. Присутствие батьки подняло боевой дух повстанцев. Собрав их в единый кулак, Махно врезался в самую гущу белых. Теперь деникинцы сами были окружены махновской кавалерией. Несколько групп белых смогли вырваться из окружения, но Махно ринулся им наперерез. Несколько раз в ходе сражения батьке приходилось менять убитых под ним коней, он продемонстрировал невероятную смелость и молниеносную реакцию в принятии тактических решений. После 12 километров преследовании большая часть белых была окружена возле р. Синюхи, и почти всех их махновцы порубили. Белые потеряли убитыми, ранеными и пленными до 6 тыс. человек, половину из которых составляли офицеры.
После победы под Перегоновкой махновцы направились в тыл белогвардейцев, у которых не было ни одного крупного соединения, чтобы остановить Махно. Пути на Екатеринослав, Одессу и Киев были открыты. В оперативной махновской сводке отмечалось, что "офицеры убегают в леса, а поле засеяно трупами и погонами от Умани до Кривого Рога!". Отмечалось также, что "разведка наша, высланная в направлении Александровска, Пятихаток, Екатеринослава, до сих пор врага не нашла".
28 сентября махновские командиры решили возвращаться в Запорожье и тем самым начать "третью революцию" - "Екатеринославщину считать базой Повстанческой армии и революции". Культпросвет махновцев должен был составить программу третьей революции - "Декларацию махновцев" - и отпечатать листовки с призывом ко всеобщему восстанию.
Начиная поход на восток, махновские части выстроились в каре на 40 километров по ширине наступления. Армия Махно была разделена на 3 группы, которые направлялись в тыл белых, находясь на расстоянии 50 километров друг от друга, имея непрерывную связь и таким образом занимая 100 километров фронта. На основе бригад формировались корпуса армии Махно. Левая колонна махновцев, состоявшая из 1 - го Донского корпуса (командир Калашников) должны была пройти 320 километров в направлении Елизаветград - Екатеринослав. Центральной колонне - главным силам армии, возглавляемым самим Махно, - предстояло идти по дороге Верблюжка - Апостолово (350 километров). Правой колонне под командованием Павловского, 2-й Азовский корпус, следовало пройти 315 километров через Бобринец - Никополь. Покрывая по 70–90 километров в день, верхом или на телегах, махновцы представляли собой первую большую мобильную армию.
Успеху рейда способствовало широкое повстанческое движение на Херсонщине и Екатеринославщине. Белогвардейское командование не ожидало махновского наступления и не сумело организовать своевременного сопротивления. К тому же белым генералам было стыдно признаться в преимуществах крестьянской армии, и они дезинформировали ставку, всячески преуменьшая значение махновского прорыва. Командующий Добровольческой армией генерал Май-Маевский 30 сентября заявил, что победа Махно - "это эпизод, который существенного влияния на ход военных действий оказать не может", что Махно "остается добить", что "ни о каком отпоре собранными им отрядами не может быть и речи", а "все банды рассредоточены и уничтожены". Впоследствии Май-Маевский объяснял успехи Махно какими-то фантастическими причинами: "связью с Германией" и получением оттуда "хорошего вооружения" и одновременно "рукой Москвы".
Вести боевые действия с Махно было поручено генералу Ревишину, который разрабатывал эфемерный план окружения и уничтожения батьки, располагая войском, по численности в десять раз меньшим, чем войско Махно. В кольце белых были большие дыры, и сквозь них просачивались отряды повстанцев, которые, в свою очередь, сами окружали белогвардейцев. Слащев писал: "…Махно блестяще сумел воспользоваться пренебрежительным отношением к нему со стороны белой ставки, главкома и, обнаружив отличные организаторские способности, быстро сформировал новые отряды… Бросается в глаза умение Махно действовать не только партизанским, но и регулярным способом и быстро формировать свои части (по меркам Гражданской войны - вообще милицейского характера) и хорошее регулярное войско, которое упорно сражалось…"
Некоторые махновские командиры предлагали действовать против белых небольшими подвижными отрядами. Эти отряды численностью от 500 до 5 тыс. бойцов должны были бы разойтись по всем украинским уездам и сплотить вокруг себя всех недовольных, поднять восстание и подчинить это восстание махновскому движению и единому лидеру. Сторонники этой тактики утверждали, что огромная, в 50 тыс. бойцов, Повстанческая армия нецелесообразна, ее невозможно будет обеспечить всем необходимым при полном отсутствии тыла, военных заводов и других источников снабжения. Да и поддерживать дисциплину и порядок в такой большой армии, состоящей из автономных отрядов с их самоуправными "родителями", было бы просто нереально.
Однако стратегический и организаторский талант Махно как раз и заключался в том, что он добивался невозможного. Батько высказался против распыленной, партизанской тактики ведения войны и настоял на своем: на сохранении мощного военного кулака Повстанческой армии из 4 корпусов и вспомогательных частей - небольших маневровых групп, рассеянных по значительной части территории Украины. Махно считал, что бороться с таким сильным врагом, как белая Добровольческая армия, противостоять Красной армии и оказывать реальное влияние на события в Украине возможно лишь с помощью большой армии под руководством единого штаба.
Махновская Южная колонна, корпус Павловского, до 14 октября заняла Никополь, Каховку, Геническ и Мелитополь.
Эйфория от побед породила мысли о наступлении на Крым. Полки разворачивались в отдельные бригады. Херсонская группа (1 тыс. бойцов) должна была наступать на Николаев - Херсон. Киевская (500 бойцов) направлялась на юг Киевщины для формирования Киевского корпуса. Колонна Калашникова не выполнила полностью своего стратегического задания - только 8 октября она начала осаду Екатеринослава, захватив Славгород и Синельниково.
Наибольших успехов достигла Центральная махновская колонна, где были сконцентрированы главные силы кавалерии и артиллерии. 2 октября эти части захватили Софиевку Белые гарнизоны Александровска и Никополя, силами до 2 тыс. штыков, попытались "ликвидировать махновскую банду". Однако, не рассчитав сил, вынуждены были сами капитулировать. Большинство мобилизованных белыми бойцов этого отряда пополнили ряды армии Махно. Из них Махно сформировал повстанческую группу Матяша (1500 бойцов). Этой группе было приказано держать оборону в районе Пятихатки - Долинск. Основные силы Махно были направлены на штурм Александровска, который защищали батальон белой пехоты, эскадрон кавалерии, несколько рот гимназистов (тысяча бойцов). 5 октября вся конница Махно ворвалась в Александровск. На следующий день конные бригады Щуся и Коляды и 3-й корпус Гавриленко направились из Александровска на восток, 6 октября они с боем заняли Орехов, обошли Екатеринослав с востока, захватили Чаплино и Лозовую. На ст. Пологи махновцы Центральной группы встретились с первым серьезным сопротивлением белых (пехотный полк и 3 тыс. сабель). После четырехчасового сражения махновцы захватили до тысячи пленных и 9 вагонов патронов. Махно во главе Екатеринославского корпуса двинулся дальше на восток.
6 октября из Александровска на восток к Азовскому морю направился махновский Азовский корпус Удовиченко. 8 октября части этого корпуса окружили Бердянск. 2 тыс. белых упорно обороняли город на протяжении пяти часов, но не выдержали махновского давления. Остатки деникинцев бежали на косу, которая уходила в Азовское море на 20 км, где находился так называемый Варшавский арсенал. Махновцы стремились захватить все запасы арсенала, однако случайный пушечный выстрел привел к грандиозному взрыву. От детонации одного склада с минами взорвались все соседние склады. Эти взрывы разорвали несколько сотен белогвардейцев и ликвидировали все боевые запасы. Но и уцелевшие в Бердянске трофеи были значительными: 2 тыс. артиллерийских снарядов, 3 млн патронов для винтовок, 50 пулеметов, 5 броневиков, 16 пушек, аэроплан. Махновская авиация, а была и такая, насчитывала в октябре 1919-го 3 исправных самолета.