Азовский корпус продвигался к Мариуполю, и уже 14 октября повстанцы захватили этот важный промышленный центр. Мариуполь защищала артиллерия английской морской эскадры, которая нанесла махновцам серьезный вред. 15–18 октября махновцы очень интенсивно продвигались в восточном направлении. Тогда 2-я кавбригада махновцев заняла ст. Новоазовск, находившуюся в 65 верстах от Таганрога, где располагалась ставка Добровольческой армии. Махно мечтал захватить Таганрог и выйти в донские степи, чтобы поднять донских и кубанских казаков против их белогвардейских командиров. Махновцы подошли к окраинам ст. Волноваха, где находилась главная артиллерийская база Добровольческой армии. Два эскадрона махновской конницы ворвались в Волноваху, однако не смогли подорвать склады и захватить станцию. Махновцы захватили Юзовку и на протяжении трех дней удерживали город. Повстанцы заняли Павлоград и Новомосковск. Генерал Соколов писал: "Всюду царила паника. Паниковали иностранные миссии, паниковали штабные дамы, некоторые успели эвакуироваться. Спешно собирали офицеров. Говорили, что отряды Махно занимают Мариуполь и что махновцы находятся за 80 верст от Таганрога. Сил, которые могли бы им противостоять, практически нет".
Последним актом победного рейда махновцев можно считать захват губернского центра Екатеринослав. Около трех недель Екатеринослав был осажден махновцами. В штаб Махно прибыла делегация рабочих Екатеринослава с просьбой объединить усилия махновцев и рабочих отрядов (около тысячи бойцов) для захвата Екатеринослава. Члены махновского совета были против штурма Екатеринослава, уверяя, что основные силы следует бросить на восточный махновский фронт, откуда уже наступали белые. Но Махно настоял на немедленном штурме города. 23–27 октября махновцы успешно штурмовали Екатеринослав. Под видом крестьян, которые едут на телегах из окрестных сел на воскресный базар, махновцы пробрались в город, спрятав под капустой и арбузами свои пулеметы и винтовки. Прибыв в центр города и заняв таким образом стратегические пункты в разных частях города, махновцы по условному сигналу начали штурм правительственных учреждений. Пулеметная стрельба в центре города привела к панике среди деникинцев. Одновременно это было сигналом к общему штурму. 28 октября Екатеринослав захватили 4 тыс. махновцев, к которым присоединились отряды рабочих. Сводная дивизия белых и бригада городского дозора бежали в Верхнеднепровск.
С помощью повстанческих отрядов атаманов Кацюры, Келеберды, Блакитного махновский штаб сформировал Средне-днепровскую группу (2,5 тыс. бойцов). Полтавская группа Христового (1500 бойцов) должна была развернуться в Полтавский корпус. В районе Путивля повстанческую борьбу возглавлял анархист Шуба, который одним из первых выдвинул лозунг "Советы без коммунистов". Штаб Махно планировал формирование Черниговской повстанческой группы Шубы из 3 тыс. повстанцев. Боротьбисты Екатеринославщины и Полтавщины в оперативном порядке подчинили свои повстанческие отряды штабу Махно. Кроме Повстанческой армии махновцев, в состав которой на 17 октября входило примерно 60 тыс. бойцов, верховенство Махно и идеологию махновского движения признавали еще около 20 тыс. украинских повстанцев. Повстанческую армию Украины предполагалось переименовать в Украинскую советскую армию, основой которой должны были стать махновцы. Махновцы и боротьбисты считали, что эта армия станет гарантом независимости Советской Украины и ее равноправия в отношениях с РСФСР. В соответствии с соглашением, боротьбистам предоставлялась возможность участвовать в редактировании махновской газеты на украинском языке "Шлях до всш".
10 октября, когда Повстанческая армия, пройдя с боями около 450 км, освободила свои родные земли, Махно решил, что большая часть дела сделана и можно отдохнуть. Он объявил по армии недельный отпуск для 2/3 личного состава, который в то время непосредственного участия в сражениях не принимал. В Гуляйполе и окрестных селах начались свадьбы и празднование победы. Окружение Махно шумно праздновало день рождения батьки. Махно объезжал свои владения, наслаждаясь здравицами в свою честь. "Пьяная неделя" подорвала дисциплину и отвлекла руководство движением от планирования военных операций и организации тыла. К началу белогвардейского контрнаступления многие махновские отпускники еще не вернулись в свои части.
В атмосфере широкой поддержки армии махновцев со стороны украинского крестьянства идеологи махновцев провозглашали: "Наши знамена должны развеваться по всей Екатеринославщине, Харьковщине, Полтавщине, в Донецком бассейне <…>, на всей территории Украины, от крайнего севера до крайнего юга". Махно строил еще более фантастические планы: "вышвырнуть деникинскую сволочь с Украины, потом свергнуть в России комиссародержавие, а затем двинуться на Запад".
В начале октября 1919 года белые захватили Курск, Воронеж, Орел. Правительство Ленина уже обдумывало возможность сдачи Москвы и перехода в подполье. В это время власть большевиков спасло снятие с главного участка белого фронта Терской и Чеченской кавалерийских дивизий, кавбригады донских казаков, трех пехотных полков и трех артиллерийских батарей. Все эти силы были брошены против махновцев, которые захватили тылы белых, прервав в важнейший момент снабжение фронта, отрезав черноморские и азовские порты, в которые приходили корабли Антанты. На фронте у Добровольческой армии начались перебои с доставкой боеприпасов, провианта, угля. Транспорты союзников не спасли Деникина в решающую минуту. Соединение фронта и тыла было парализовано махновцами. Поэтому и направил Деникин свои лучшие части на украинское село Гуляйполе, что спасло "столицу мирового пролетариата". Наступление на Москву захлебнулось… Во второй половине октября под Орлом и Воронежем шли сражения, которые решили судьбу всей Гражданской войны. Снятие с фронта для борьбы с Махно 15 тыс. солдат сыграло фатальную роль для Добровольческой армии.
Белые начали контрнаступление против махновцев только 21 октября, когда снятые с "московского" фронта белые части уже прибыли на Донбасс. Был разработан план окружения главных сил Махно путем нанесения ударов с трех сторон: со стороны Волновахи, со стороны Ростова и десант с моря с английских кораблей в тыл махновцев в районе Бердянска и Мариуполя. 5 тыс. махновцев в Мариуполе оказались отрезанными от главных сил. Город обстреливался английской эскадрой. Махновская кавалерия сумела отбиться от нападения деникинцев и отступила в Бердянск. Однако казачья конница изрубила саблями пехоту повстанцев.
29-31 октября продолжались бои за Гуляйполе, где были сконцентрированы махновские резервы (около 10 тыс. повстанцев). Из-за большого скопления повстанческих войск и общего беспорядка Махно не смог организовать хорошей обороны. После сильных морозов началась оттепель, тачанки махновцев, погрязая в болоте, оказались неспособными к маневру. Махно оставил Гуляйполе, чтобы затем снова взять его. Победа была молниеносной, и Махно на несколько дней вернул себе Гуляйполе. Однако, во избежание полного окружения, Махно оттянул все свои силы в Александровск. Махновцы отбивали атаки двух дивизий белых, которые подошли к Александровску. На левом берегу Днепра махновцы оказались прижатыми к воде, это было плохо в стратегическом отношении. 7 ноября под Александровском произошло еще одно крупное сражение той войны. Белые попытались сбросить махновцев в Днепр. Хотя Махно отбил атаки белых на всех участках фронта, его силы не смогли занять главенствующего положения.
6 ноября части Слащева со стороны Пятихаток и бригада Шкуро со стороны Синельниково напали на Екатеринослав. И хотя белых было вдвое меньше, чем махновцев, они сумели захватить город благодаря измене повстанческого атамана Дьяковского, который пропустил белых за свой фронт. Не зная о реальных силах врага, махновский Екатеринославский корпус отступил на 30 км на юг от Екатеринослава. 11 ноября махновцы сдали Александровск. Оказала негативное влияние на обороноспособность города и забастовка металлистов Александровска, и отсутствие нормального тыла и тылового обеспечения. Партизанское войско было неспособно к длительной обороне.
После отступления из Екатеринослава и Александровска под властью махновцев осталась небольшая территория на правом берегу Днепра - вокруг Никополя. На общих собраниях повстанцев было решено любой ценой вернуть Екатеринослав. Махно предпринял три тотальных наступления на Екатеринослав, но они закончились неудачей и привели к значительным потерям. Только 13 ноября, под сильным ливнем, махновцы захватили Екатеринослав. В это же время махновцы осуществили неожиданные атаки на Александровск, Николаев, предместья Херсона. Однако закрепиться в этих городах им так и не удалось.
На протяжении всего этого времени Повстанческую армию разрывали внутренние проблемы, связанные с недочетами при ее формировании и с отсутствием военных специалистов. За считанные дни (11–18 октября) Повстанческая армия выросла в несколько раз: ее пополнили необученные, плохо вооруженные, недисциплинированные крестьяне. Резкое увеличение численности армии подорвало ее организованность, снабжение, сплоченность, связь между частями. Махновские командиры не были готовы командовать махновскими корпусами численностью по 25 тыс. повстанцев, а мелкие повстанческие атаманы стремились к максимальной независимости. Ушедшее в прошлое деление Повстанческой армии махновцев на бригады было заменено делением на корпуса и дивизии с весьма приблизительным составом. Бывали случаи, когда в дивизии было меньше людей, чем в соседнем полку. Корпуса были плохо приспособлены к борьбе, поскольку в полках и дивизиях еще не сложились структуры, обеспечивавшие возможность их взаимодействия. Армия находилась на стадии формирования. Отсутствие промышленной базы, военных заводов влекло за собой хронический дефицит боеприпасов, оружия, амуниции. Армии Махно приходилось рассчитывать лишь на трофеи. Четверть армии в начале октябрьских морозов не имела сапог и теплых вещей. Ранние морозы гнали махновцев с позиций. К середине ноября боеспособными оставались всего 30 тыс. бойцов.
Во второй половине ноября наступление белых по Днепру приостановилось. Ослабление давления белых было связано с началом наступления Красной армии на Харьков. Белая Терская дивизия, противостоящая Махно, была переведена на красный фронт. Донскую бригаду белых передислоцировали в район Елизаветграда, горцы Чеченской дивизии заявили, что они не будут воевать с Махно, и отправились на Кавказ. Казаки-кубанцы, узнав о подавлении на Кубани казачьего движения за независимость, покидали махновский фронт.
Тем временем Красная армия продолжала наступление на Украину и захватила Киев. Генерал Слащев, имея хорошо организованный 3-й корпус (2 тыс. штыков, 1,5 тыс. сабель, 2 бронепоезда, 32 пушки), вытеснил Махно из Екатеринослава. 19 декабря махновцы покинули город, хотя их силы достигали 5 тыс. человек. Однако Махно не смирился с потерей Екатеринослава и пытался на протяжении 5 дней изгнать белых из города. Потеряв самообладание, батько 8 раз отправлял повстанцев в атаку, неизменно идя в первых рядах, но каждый раз атаки захлебывались во встречном огне. В отчаянии он отправлял на смерть все новые и новые полки… Батько стремился вернуть Екатеринослав до появления в этих краях красных. Он рассчитывал, что обладание важным стратегическим центром поднимет его авторитет в отношениях с "приблудами с Севера". Махно, угрожая отставкой, требовал от своих командиров и совета утвердить расстрелы повстанцев за неоправданное бегство, беспорядки, дезертирство. Поражения этого периода надломили Махно физически и морально. В последние дни 1919 года непобедимый батько слег от тифа. Эпидемии тифа и оспы уничтожали бойцов Повстанческой армии.
Между тем с северо-востока к Екатеринославу уже подходили красные войска. Командование белых приказало генералу Слащеву оставить Екатеринослав и сосредоточиться на обороне Перекопа. Части Шкуро также начали покидать восточный участок фронта с махновцами и отошли в район Ростова. На совете махновцев было решено вытеснить из Александровска белых. 25 декабря белые покинули Екатеринослав и начали поход на Крым через район, занятый махновцами. Слащев выбил махновцев из Александровска, который те захватили 25 декабря, но не стал задерживаться в городе и в тот же день двинулся на Крым. Дойдя до Мелитополя, он на несколько суток и оттуда выбил махновцев. 31 декабря повстанцы собрали совет, на котором царила атмосфера угнетенности, безнадежности и отчаяния. Чтобы спасти Повстанческую армию от полного развала, необходимо было, избегая столкновений с белыми, отвести повстанцев в спокойный район и переформировать войска. В полках было по 100 солдат, численность Донского корпуса составляла полтысячи бойцов. В начале января 1920 года махновцы заняли Александровск.
Создание фронта в тылу белогвардейцев и содержание Повстанческой армии было удивительным явлением в истории. Повстанцы сдерживали наступление белых, находясь в круговой обороне, все время испытывая недостаток в боеприпасах, но так и не дали одержать над собой победу. Волей истории украинские крестьяне спасли российских большевиков в Москве и тем самым проложили себе путь на Голгофу.
* * *
В середине октября 1919 года, когда махновцы захватили значительную территорию юга Украины, возник вопрос о гарантиях революционных преобразований, порядка, обеспечения жизнедеятельности в городах и селах, подконтрольных махновцам. Перед Махно встала важнейшая задача по организации в "свободном районе" нового общества, основанного на уничтожении любой власти, государства и крупной частной собственности. Никогда еще возможность реализации анархистского эксперимента не была такой реальной. Однако фантастичность предполагаемого строительства заключалась в том, что развитие человеческой морали и цивилизации еще не достигло того уровня, чтобы сформировать "идеального человека", который и должен был бы жить в обществе анархии. Создавалась махновская "анархия" простыми крестьянами, озлобленными непрерывными войнами, вымогательством, ложью, насилием и несправедливостью. Жестокое время диктовало презрительное отношение к идеализму, порождало веру в силу - в винтовку, с помощью которой решались все вопросы в мире. Анархистское общество махновцы создавали в аде Гражданской войны. Военный вопрос доминировал над всеми другими сторонами жизни. Хаос, голод, полный разрыв связей, эпидемии, раскол общества - все это, казалось, было против планов Махно создать идеальное общество. Но он упрямо пытался реализовать свою мечту. Впоследствии память о провозглашенной махновцами Южноукраинской трудовой федерации старательно вытравливалась из народного сознания чекистами от науки. Хотя махновская федерация просуществовала в тылу деникинцев 100 дней, но о ней в советской исторической науке даже упоминание отсутствовало!
Организация "безвластной республики" должна была происходить не по указанию теоретиков и вождей - сверху, а как творчество масс - снизу. Принципы ее были сформулированы в "Проекте Декларации Революционно-повстанческой армии Украины", который был подготовлен Махно, Волиным и Аршиновым. Они были утверждены на съезде трудящихся юга Украины и повстанцев-махновцев, который прошел в Александровске с 27 октября по 2 ноября 1919 года. "Декларация" стала, по сути, провозглашением рождения нового украинского общества, в ней указывалось, что в Украине происходит третья - анархистская революция, призванная уничтожить государство, революция, авангардом которой являются махновцы. Кроме белогвардейцев, в числе врагов революции назывались и большевики, чья политика "приводит к разочарованию, неудовлетворенности и озлобленности… парализует свободную деятельность творческих масс". В "Декларации" фигурирует основное понятие - Украина, Россия выпадает из поля зрения Махно, который выступал за "социальную и трудовую независимость Украины".
Махно выдвинул идею "свободного советского строя", где советы - это не политические, а "общественно-экономические организации", которые регулируют производство и социальные отношения. Предполагалось создание "снизу доверху" объединительных органов - экономических советов, которые объединяли бы сельские комитеты, советы, кооперативы, фабзавкомы и тому подобное. Экономические советы должны были выполнять лишь совещательно-исполнительские функции, регулируя хозяйственную жизнь и распредение. Объединение советов в федерации, по районам, под руководством экономических советов должно было бы завершиться образованием Конфедерации трудовых федераций на договорных принципах. "Декларация" провозглашала полную свободу слова, печати, совести, собраний, организаций. Важным вопросом на съезде в Александровске был вопрос о земле. Его решение, исходя из указания съезда, было компромиссным - "земельные изменения проходят путем самоорганизации крестьянства", с желаемым переходом к общественному землевладению на условиях правового равенства крестьян и всех форм собственности, без "кровопускания" кулацких элементов.
Военно-революционный совет - ВРС (махновский парламент) - лишь формально руководил Южноукраинской трудовой федерацией, выполняя функцию совещательно-декларативного органа при Махно. Реальная же власть находилась у Махно и его военных комендантов и командиров. Совет обратился к населению с призывом создавать органы самоуправления - систему домовых коммун. В Военно-революционный совет были избраны три коммуниста, они стали членами исполкома совета (из 30 человек). С момента утверждения В. Волина председателем совета он пытался идеологически возглавить махновское движение, превратить его в подобие подсобной силы для "Набата". Совет начал требовать контроля над всеми махновскими финансами и контрразведкой. Махно убрал из совета Волина, и вместо него председателем совета был избран повстанец Лащенко. Однако вскоре Лащенко заболел тифом, и деятельность ВРС развалилась. Избранный городской совет Екатеринослава - "совет свободных городов" - не действовал, в нем продолжались непрекращающиеся ссоры между анархистами, эсерами и меньшевиками. Чувствовалось угрожающее отсутствие "интеллигентских кадров" - специалистов, отсутствие опыта анархистского строительства.
Махновцы печатали газеты: "Набат", "Путь к свободе" (официальная газета Повстанческой армии), "Шлях до волi" (украинский аналог "Пути к свободе"), "Повстанец". Выходили и местные махновские газеты.