Таким образом, на протяжении не менее чем 5 часов, с 11 утра до 16 дня, русские войска имели как минимум двукратное превосходство над противником, но им так и не удалось переломить ход битвы и ситуация на поле боя под Лесной оставалась неопределенной. Хотя шведские части отошли вплотную к вагенбургу и здесь продолжали отбивать русские атаки, причем ими было потеряно еще 2 орудия, так что у шведов оставалось не более 10 пушек против 30 стволов у противника (командир шведской артиллерии майор Густав Гюлленгранат (Юлленгренат, Gustaf Güllengranat) уцелел и участвовал в Полтавской битве, где был ранен). По свидетельству Левенгаупта, до 16 часов бой с русскими вели около 5,5–6 тыс. шведских солдат и офицеров. В это время к шведам подошло подкрепление – возвратилась часть отряда, сопровождавшего обоз до Пропойска – Нюландский пехотный батальон под командованием подполковника Ханса Лейона, Аболандский рейтарский полк полковника Густава Энешельда (Эреншельд, Энескольд, Gustaf Eneskjöld, ранее был взят русскими в плен, но в конце 1707 года обменен на полковника Александра Гордона), драгунский эскадрон подполковника Георга Скуга (Шуг, Georg Rheinhold Schöög), всего около 300 солдат и офицеров пехоты и немногим более 1000 кавалерии, поэтому царь приказал временно прекратить бой. Битва возобновилась около 17 часов, когда русские вновь получили значительное численное превосходство после подхода семи драгунских полков генерала Бауэра из Кричева (две кавалерийские бригады под командованием генерала Николауса Инфланта и бригадира Александра Волконского: Каргопольский, Киевский, Копорский, Нарвский, Новгородский, Пермский, Устюжский и Ямбурский драгунские полки общей численностью 4076 солдат и офицеров, а также несколько сотен казаков и калмыков, всего около 4 тыс. человек за вычетом Ямбургского полка бригадира Фастмана, заранее направленного к Пропойску для блокирования переправы через реку Сож).
К этому времени русское командование выявило слабое место в позиции шведов – Левенгаупт не укрепил подходы к мосту через Леснянку, открывавшему путь на Пропойск. Соответственно для новых атак царь перевел на правый фланг Лейб-гвардейские части пехоты и усилил их двумя полками драгун из отряда Бауэра, что позволило временно захватить мост и отрезать шведов от переправы. В яростной схватке за мост погибли командиры вернувшихся авангардных подразделений – подполковники Лейон и Скуг, а также командиры Карельского и Лифляндского рейтарских полков полковники Герман Бургхаузен и Отто Розен (Герман Иоганн Бургхаузен (Hermann Johann Burghausen), Отто Иоганн (Юхан) Розен (Otto Johann Rosen), оба полковника были смертельно ранены и взяты в плен, где у них отобрали даже мундиры, командование вместо них приняли подполковники Лоренц Герцфельд (Lorenz Löschern Herzfeld) и Герхард Платер (Gerhard Johann Plater)).
С русской стороны был тяжело ранен в лицо генерал Бауэр, возглавивший кавалерийскую атаку на левом фланге боевого порядка царских войск, на правом фланге смертельно ранен ландграф Фридрих Гессен-Дармштадтский (умер в Чаусах), рядом с царем Петром убит сын генерала Алларта. Затем мост был отбит последними шведскими резервами, подошедшими от Пропойска – это были Бьернеборгский пехотный полк (Bjoerneborg tremännings Regemente, третьеочередной пехотный полк, шефом которого являлся генерал Стакельберг, а командование осуществлял подполковник Кристер Горн (Христерн Хурн, Krister Horn)), драгунский полк Шрейтерфельта под командованием подполковника Карла Фреймана (Carl Otto Freymann, шеф полка полковник Густав Карл Шрейтерфельт (Gustaf Carl Schreiterfelt) оставался в Риге) и Карельский драгунский эскадрон подполковника Берндта Цеге (Berndt Fabian Zöge), всего 800–850 солдат и офицеров пехоты и около 600 кавалерии. До сумерек королевские войска выдержали десять русских атак, отвечая контратаками и артиллерийским огнем. В некоторых местах пехота и конница неоднократно бились холодным оружием. В результате русские оттеснили шведов вплотную к вагенбургу, но победу одержать не смогли. Командование левым флангом и оборону переправы взял на себя генерал Стакельберг, которому удалось организовать атаку драгунского полка Шрейтерфельта в обход русского правого фланга, что спасло положение шведов, становившееся уже критическим, поскольку противник рассеял Бьернеборгский полк, ворвался в вагенбург и дошел до домов деревни Лесная. Около 19 часов темнота и сильный снегопад прервали битву. Взаимный артиллерийский обстрел закончился около 22 часов. По информации прапорщика Петре, бой продолжался 8 с половиной часов, а точнее с 10 утра до 7 вечера, и в течение 8 с половиной часов ни на мгновение не прекращалась стрельба.
Со слов Левенгаупта, поскольку противник выступил с такими превосходящими силами, ему удалось почти окружить шведов и отрезать им последний путь отступления на Пропойск. Однако этот путь снова удалось открыть с помощью возвратившегося авангарда, a именно силами Бьернеборгского пехотного полка, драгунского полка Шрейтерфельта и Карельского драгунского эскадрона (аболандские кавалеристы, драгуны Скуга и нюландская пехота подполковника Лейона прибыли за пару часов до этого или даже раньше). Перед вернувшимся авангардом была поставлена задача напасть с тыла на противника, отогнать его и создать пространство для шведских войск, которые оказались частично дезорганизованными как на правом, так и на левом флангах, находясь меньше чем в 50 шагах от противника, неподвижно стоя в одной линии, измотанные его атаками. В то же время артиллерия перешла на огонь картечью, добившись такого результата, что при каждом залпе в рядах противника образовывались настоящие проходы, словно улицы. После последней атаки русских пала темнота, сопровождаемая снегом, дождем и слякотью, и тут противник стал снова отходить в лес, сначала на левом фланге, a затем на правом, одновременно обстреливая шведские ряды из пушек. Сражение длилось весь день и продолжалось даже ночью, когда с наступлением полной темноты изредка раздавались пушечные выстрелы. В целом противник не мог похвастаться, что захватил какую-либо новую территорию за исключением той, которую шведская пехота оставила в начале сражения при слишком раннем отступлении.
К наступлению темноты шведы потеряли около 2,5–3 тыс. солдат и офицеров убитыми, ранеными и пленными (в плен к русским в общем итоге попали всего от 745 до 877 шведских военнослужащих); русские потери составили 1111 убитыми и 2856 ранеными, не учитывая неустановленное небольшое число пленных. По данным В. Артамонова, русские драгунские полки в битве под Лесной понесли общие потери в количестве от 9 до 19 % боевого состава, а пехотные полки – от 20 до 48 %. Как видно, соотношение потерь непосредственно в битве оказалось в пользу шведов, несмотря на численное превосходство русских и то, что царское командование противопоставило свою Лейб-гвардию третьеочередным королевским частям, набранным из рекрутов и гарнизонов в Финляндии и Прибалтике. Однако ни это, ни численное и материальное преимущество не позволили царю Петру одержать победу. Благодаря отчасти осторожности Левенгаупта, отчасти собственной стойкости и упорству, а также лучшей выучке и боевому мастерству, шведы удержали свои позиции.
Согласно самому Левенгаупту, в результате тяжелой и кровопролитной баталии, в которой со стороны шведов все время участвовали не более 6 тыс. солдат и офицеров, учитывая их убыль убитыми и ранеными, противник понес потери примерно вдвое большие, чем шведы, так что численный состав шведских войск и на следующий день позволял им отразить новые атаки. Поскольку шведы стояли в хорошо построенном боевом порядке, последняя рукопашная атака русских была отражена, и противник вынужден был покинуть открытую местность и спрятаться в лесу. Шведы же спустя несколько часов после окончания баталии оставались на месте, окруженные павшей на землю темнотой, после чего отошли в полном порядке, причем противник их не преследовал, не атаковал отходящие войска, так что ни один шведский солдат во время этого маневра не пострадал.
В действительности положение шведского корпуса после окончания битвы стало крайне тяжелым. Сам Левенгаупт признается, что в результате затяжного и длящегося весь день столкновения с противником большая часть шведских полковых и ротных офицеров была убита или ранена помимо унтер-офицеров и рядовых, пострадавших пропорционально. В частности, в ходе битвы погибли командиры пехотных полков и батальонов Брюкнер, Ваденфельдт, Лейон, а также командиры кавалерийских полков и отдельных эскадронов – Бургхаузен, Розен, Скуг. Позиция, на которой оставались шведы, была очень неудобна как в силу узости обороняемого пространства, ограниченного с тыла непроходимым болотом и рекой Леснянкой, так и в связи с необходимостью постоянно сосредотачивать усилия на левом фланге для удержания переправы через Леснянку. Кроме этого, дальнейшие решения Левенгаупта показывают верное понимание того, что противник будет усиливаться, в то время как собственные резервы отсутствуют (по свидетельству Петре, шведский военачальник уже знал о приближении дивизии Вердена, так как об этом рассказал взятый в плен в бою русский офицер; дивизия подошла к Лесной 29–30 сентября, и недовольный такой медлительностью царь отстранил Вердена от командования, назначив на его место Аникиту Репнина, восстановленного таким образом в должности и звании, хотя и Верден не утратил доверие царя, осуществлял организационные функции по управлению войсками под Полтавой и после битвы был повышен в звании до генерал-лейтенанта от инфантерии). Спасение оставшихся солдат и артиллерии заключалось в быстром отходе, что означало гибель третьей части обоза под Лесной, поскольку оторваться от преследования вместе с большим количеством повозок было невозможно.
Ограничившись оборонительными действиями на заключительном этапе битвы, хотя на короткий период времени после 16 часов шведы имели и подкрепления, и оперативную паузу, чтобы организовать контрманевр против русских, Левенгаупт, по-видимому, уже согласился с потерей материальных запасов и намеревался только сохранить живую силу, пушки и боеприпасы. Однако и в этом случае его расчет оказался неверен.
Немедленно после битвы Левенгаупт собрал военный совет старших офицеров, на котором было решено покинуть поле битвы и отступить к Пропойску, где при необходимости дать новое сражение. Ближе к полуночи данное решение было доведено до войск, и в ночь с 28 на 29 сентября шведы попытались отойти из-под Лесной, бросив своих тяжелораненых и оставив гореть лагерные костры. Вначале двигалась основные силы пехоты и кавалерии, затем Левенгаупт планировал перевезти через Леснянку артиллерию вместе с повозками с боеприпасами и самыми необходимыми предметами снабжения, а затем провести арьергард. Однако на узком мосту через Леснянку возник затор, в темноте повозки двигались слишком близко друг к другу, поэтому многие сцепились осями, так что вся переправа оказалась безнадежно забитой и запруженной транспортом. В связи с этим те 10 чугунных пушек, которые еще оставались у шведов после битвы, пришлось бросить со всем обозом под Лесной – лишь небольшая часть боеприпасов была утоплена в речке Леснянке. В то же время главные силы шведов, двигавшиеся по лесу к Пропойску, наткнулись на многочисленные засеки и завалы, сделанные на лесных дорогах противником, где уже застряла часть повозок из обоза, направленного к Пропойску перед битвой (по разным данным, непосредственно под Лесной шведами было брошено до 700 повозок и фургонов, а еще около 3000 оставлено в Пропойске, так что до половины обоза, то есть 3,5–4 тыс. единиц транспорта остались в лесу между Лесной и Пропойском). Кроме того, распространились слухи о засаде со стороны русских драгун, казаков и калмыков общей численностью 16 тыс. человек. Все это парализовало организованное отступление корпуса, вынудив шведских солдат и офицеров разделиться на группы, чтобы искать обходные пути движения. Генерал Левенгаупт отдал приказ уничтожать обоз и двигаться к Пропойску налегке.
В этот момент дисциплина в рядах шведов рухнула, управление частями оказалось потеряно, сотни солдат дезертировали. По оценке Левенгаупта, около тысячи пехотинцев и кавалеристов вернулись к Лесной, где они разграбили брошенные повозки, нашли в обозе алкоголь и перепились так, что на следующий день были без труда взяты в плен русскими (лейтенант Вейе указывает, что солдаты двое суток находились в состоянии боевой готовности, поэтому при отступлении уже не могли удержаться от разграбления повозок с провизией и алкоголем). По мнению генерала, именно эти военнослужащие, вместе с захваченными в шведском лагере тяжелоранеными, проходят в русских реляциях в качестве солдат и офицеров, взятых в плен в ходе битвы. Сам Левенгаупт, следовавший вместе с арьергардом, заблудился в лесу, где ему пришлось бросить свой экипаж и отдать тягловых лошадей солдатам пехоты, вместе с которыми он к утру 29 сентября добрался до сожженного русскими Пропойска. Как отмечал лейтенант Фредрик Вейе: "Та ночь была настолько темной, что нельзя было разглядеть даже протянутой руки. Кроме того, никто из нас не знал местности, и мы должны были блуждать по этим страшным и непролазным лесам по грязи, при этом или вязли в болотах, или натыкались лбами на деревья и падали на землю. В пути наши пушки завязли в болоте, и не было силы их вытащить, так как колесами сотен телег настолько разбили дорогу, что вряд ли можно было передвигаться по ней даже верхом…". Остававшуюся часть обоза было приказано сжечь или утопить в реке Сож под Пропойском, поскольку переправа через реку в районе города была заблаговременно блокирована Ямбургским драгунским полком под командованием бригадира Фердинанда Фастмана (Ferdinand Johann Fastman, уроженец Пруссии, принят на русскую службу в январе 1698 года в звании поручика; согласно "Книге Марсовой или Воинских дел…", отряд численностью в тысячу драгун и казаков под командованием Фастмана был выделен из корпуса генерала Бауэра согласно приказу царя Петра от 26 сентября, чтобы не позволить корпусу Левенгаупта переправиться через Сож, после чего он обстрелял шведов под Пропойском и атаковал их на переправе через Сож под деревней Глинки – в результате потери шведов составили 50–60 человек утонувшими в реке и до 20–30 человек убитыми; согласно другим источникам, отряд Фастмана численностью 700 драгун был выделен из состава "корволанта" и 27 или 28 сентября направлен за Сож, чтобы разрушить мост на пути отступления противника; в декабре 1708 года бригадир Фастман был арестован генералом Аллартом в связи с допущенными беспорядками и утратой дисциплины среди драгун его отряда, возникшими при взятии, разграблении и поджоге занятого шведами города Ромны в Украине, и затем, по-видимому, Фастман был уволен со службы).
Ввиду отряда Фастмана, занявшего позиции на противоположном берегу реки Сож и обстреливавшего оттуда шведов, Левенгаупт собрал остатки корпуса и повел их вниз по течению реки до деревни Глинки (Глинка, в 45–36 км южнее Пропойска). Там, по сообщению "одного еврея", находился брод через Сож. Обнаружив брод (в ночь с 29 на 30 сентября в шведском лагере под Глинками распространилась паника из-за ложного известия о появлении русских, поэтому до 500 солдат верхом вошли в воду и смогли без труда переправиться через реку, подтвердив наличие брода), шведы перешли через Сож утром 30 сентября и практически оторвались от преследования противника, которое было организовано с большим опозданием, поскольку царское командование обнаружило отступление неприятеля только утром 29 сентября, когда об этом известила разведка казаков и калмыков. Около 8–9 часов утра 29 сентября в погоню был отправлен отряд генерала Пфлуга в составе 3 тыс. солдат и офицеров (в том числе около 1 тыс. посаженных на лошадей гренадер из гренадерских рот пехотных полков, а также 2 тыс. драгун из пяти драгунских полков), который достиг Пропойска только около 16 часов дня. К этому времени в районе между Лесной и Пропойском оставалось около тысячи отставших от своих частей шведских солдат, не менее 2 тыс. человек дезертировали и направлялись разными путями в Ригу или другие безопасные места, а примерно 6,5–6,7 тыс. под командованием генерала Левенгаупта подходили к деревне Глинки. Согласно русским источникам, в ходе преследования разбитого вражеского корпуса, 29 сентября арьергард шведов был настигнут и разгромлен кавалерией генерала Гебгарда Пфлуга под Пропойском – шведы потеряли убитыми и пленными более 1,1 тыс. человек, а некоторые отставшие подразделения Карельского кавалерийского полка уничтожены бригадой генерала Инфланта вблизи Стародуба уже 9 октября – погибли более 130 шведов.