Кроме Пенна и Венейблса, исполнение "плана" было доверено еще трем "уполномоченным комиссарам", как их называли в истинно парламентском стиле. Двое из этих комиссаров были людьми выдающимися: Эдуард Уинслоу, ныне получавший комиссарское жалование тысячу фунтов в год, в 1620 году был одним из пассажиров "Мэйфлауэра" и отслужил три срока губернатором колонии Нью-Плимут; а Дэниел Серл, губернатор Барбадоса, мог дать неоценимые советы относительно условий жизни в Вест-Индии, хотя, собственно, в экспедиции на Эспаньолу он не участвовал. Капитана Грегори Батлера, пятого и последнего комиссара, можно не принимать в расчет. В самом деле, он был настолько непригоден для этого поста, что трудно понять, зачем Кромвель его назначил - разве что Серл, как и Батлер, кое-что знал о Карибском море. Во всех прочих отношениях он был только обузой. Он пил. Он был сварлив по натуре и не ладил с другими комиссарами. Кончилось тем, что он бросил своих коллег в тот момент, когда был нужнее всего, и вернулся в Англию. Впрочем, поскольку трое "гражданских" комиссаров должны были заниматься лишь вопросами, не относящимися к военным действиям, их способности были не столь уж важны. Экспедиция зависела прежде всего от военных - от Уильяма Пенна и особенно от генерала Венейблса.
Как ни странно, Кромвель, назначив комиссаров, устранился и предоставил осуществление экспедиции целиком на усмотрение избранных им командующих. Венейблсу предоставили практически полную свободу в ведении кампании. Он особо настаивал, чтобы его не связывали приказами, предписывающими тот или иной план действий, а поскольку оставались сомнения насчет того, насколько ревностно испанцы будут защищать Эспаньолу, ему разрешено было, если потребует обстановка, перенести атаку на другой остров. Эспаньола оставалась главной целью, но Венейблс мог выбрать для вторжения Кубу, Пуэрто-Рико или даже испанский Мэн. Такая оперативная гибкость заслуживала бы восхищения, если бы экспедицией командовал единственный лидер. Однако Кромвель и его совет, одной рукой предоставив Венейблсу свободу действий, другой практически его связали; Венейблс не вправе был идти на какие-либо серьезные изменения плана, не согласовав их с другими комиссарами. Увы, надежда на то, что эти пятеро придут к согласию в чем бы то ни было, оставалась слабой, а в случае, если бы дискуссия зашла в тупик, ни Пенну, ни Венейблсу не предоставили бы права решающего голоса.
Никто также не разграничил четко сферы влияния комиссаров в других вопросах. Само собой, предполагалось, что штатские займутся определением общей политики и гражданских дел, но, по какому-то пагубному упущению, отчетливого разделения власти между Пенном и Венейблсом не обозначили. В полученных ими приказах туманно заявлялось, что адмирал должен заниматься делами флота, а генерал - командовать на суше. Кромвелю следовало бы знать, что решающее значение имеет верховный командующий. Без такой верховной власти представлялось маловероятным, чтобы "Западный план" воплотил в жизнь бряцающую саблями прозу официальных инструкций, призывавших обрушиться на испанцев, "захватывая врасплох их крепости, разрушать их замки и укрепления, преследовать, убивать и всеми средствами уничтожать всех, кто воспротивится вашему приходу…"
Ткань непредусмотрительно разделенного командования стала расползаться еще до выхода экспедиционного флота из Англии. Планировалось, что корабли по возможности быстро соберутся в южных портах, загрузят припасы и людей и уйдут к Барбадосу и Карибам прежде, чем испанцы пронюхают о происходящем и усилят оборону в Карибском море. На деле же, из-за нечетких распоряжений, все начало рассыпаться. Венейблс, которого беспокоил вялый ход вербовки, пришел в ярость, когда набранные войска явились в Портсмут с такой задержкой, что морское командование потребовало загонять их на корабли, не дав даже времени для общего смотра. Генерал немедленно доложил совету, что невозможно воевать, не обучив и не зная людей, и что флотские намеренно подрывают его власть. Пенн, которому для ссоры не требовалось веского повода, устроил шумную склоку с генералом по поводу распределения припасов, причем каждая сторона обвиняла другую в утаивании провизии и оружия в свою пользу. Эти обвинения становились тем озлобленнее, что Десборо не сумел обеспечить нужного количества боеприпасов. Кромвелю пришлось лично вмешаться, чтобы на время утихомирить страсти, хотя по большому счету флот победил в споре: моряки позаботились сложить большую часть снаряжения таким образом, чтобы первыми получить к нему доступ. Несколько месяцев спустя генерал Венейблс горько жаловался, что его войска не увидели и половины оружия, заготовленного для них в Англии. Поведение генерала также вызывало нарекания. Прошлым летом Венейблс женился (вторично) и настоял на том, чтобы взять жену с собой, с довольно неуклюжим оправданием, что она может пригодиться в качестве сиделки. Его нежная привязанность к супруге привела к тому, что стали поговаривать, будто бы Элизабет Венейблс слишком много вмешивается в дела мужа - "юбка выше паруса", как ехидно выразился один из комментаторов. Не пришлось долго ждать, чтобы разногласия наверху просочились вниз. К моменту выхода флота в море "Западный план" раскололся не только по горизонтали - между офицерами и рядовыми, но и по вертикали - между моряками и сухопутными, хотя они и редко сталкивались между собой.
Правда, у адмирала Пенна не было особых причин жаловаться. Кромвель необыкновенно щедро обеспечил его морскими силами: под командой Пенна находились четырнадцать линейных кораблей и транспортов по потребности. К моменту отплытия силы вторжения насчитывали тридцать шесть кораблей, по большей части средней величины, осадкой до девятисот тонн, а их общая огневая мощь исчислялась тысячей орудий - столь могучий флот никогда еще не направлялся к Антилам. Из административных соображений флот разделили на три эскадры под командой адмирала Пенна, вице-адмирала Гудзона и контрадмирала Дакинса, хотя на самом деле корабли держались двумя группами: первая вышла из Портсмута 20 декабря 1654 года, а вторая отчалила на Рождество, после того как генерал Десборо лично посетил Пенна на флагмане "Свифтшу", чтобы пожелать командору счастливого пути.
Незадолго до поднятия якорей к флоту присоединился новейший фрегат "Фагонс" с особыми приказами адмиралтейства. Корабль пришел из Диля, где принял на борт Томаса Гейджа, проповедника, назначенного капелланом и советником генерала Венейблса. То был зенит карьеры Гейджа. "Путешествие" сделало свое дело, и Терлоу, по-видимому, заметил его меморандум. Теперь Гейдж решил доказать свою веру в "Западный план" личным участием в экспедиции. Это путешествие на Золотые Антилы стало для него последним.
Хотя Кромвель задумывал нанести по испанским колониям в Вест-Индии внезапный удар, власти Мадрида не остались в полном неведении. Дерзкие требования, предъявленные Кромвелем испанскому послу в Лондоне, явно показывали: что-то затевается; и нетрудно было догадаться, что задуман налет на Карибы. Усиленная деятельность разведки даже выявила, что угроза направлена на Эспаньолу, и испанцы постарались по возможности укрепить остров. Однако, как и в случае с гвианским предприятием Рэли полвека назад, Совету Индий оказалось чрезвычайно сложно координировать оборону на Карибах. Они предпочли бы перевести в находящуюся под угрозой область войска из других частей Антил, но силы в Карибском бассейне и без того были размазаны так тонко, что только безумец мог передислоцировать войска, охранявшие побережье от рейдов голландских кораблей и размножившихся пиратов. Итак, в конечном счете они мало что могли сделать, кроме как послать на Эспаньолу нового губернатора, графа Пенальву, с двумя сотнями аркебузиров и полномочиями наладить оборону острова. Это был жест бессилия. Пенальва, на которого взвалили такую ношу, прибыв на остров, нашел его оборону в куда худшем состоянии, чем полагали на родине. Санто-Доминго, столица и единственный важный пункт на острове, был естественной целью любой атаки, и здесь стоял постоянный гарнизон в триста солдат, но из-за болезней боеспособными оставались только 170 из них. Городские укрепления обветшали. В городской стене, полностью построенной только на бумаге, зияли широкие бреши, а в порохе, пулях и прочих боеприпасах ощущался хронический недостаток. Все выглядело довольно безнадежно, однако Пенальва отважно взялся за дело, достраивая стены, забивая проломы временными фашинами и организуя ополчение из окрестных фермеров и плантаторов. Кроме того, он разослал настойчивые просьбы о подкреплении к губернаторам других островов, но эти просьбы, по обыкновению, остались без ответа. В общей сложности новый комендант Санто-Доминго сумел собрать шестьсот или семьсот человек, считая и профессионалов, и обученных наспех ополченцев, против всей мощи английского войска. Больше того, у Пенальвы почти не осталось времени на организацию обороны. Из-за неблагоприятной погоды он добирался от Испании до Эспаньолы сорок четыре дня, так что прибыл на Антилы, всего на несколько дней опередив Пенна, Венейблса и флот "Западного плана". На первый взгляд, равновесие сил еще больше склонялось в сторону англичан, потому что адмирал Пенн совершил то, чего не удалось Рэли - он доставил английские войска на ту сторону Атлантики здоровыми и в полном порядке. В плавании флот потерял всего два корабля: "Грэйт Чарити" затонул со всей командой в шторм, а маленький двадцатидвухпушечный "Пеликан" дал такую течь, что его пришлось бросить, сняв экипаж. Не считая этих потерь, умерли от болезней всего двадцать человек, да еще два грузовых судна, в том числе одно, нагруженное лошадьми для кавалерии, оставили в Англии из-за обнаружившихся в последнюю минуту административных проблем. Итак, адмирал Пенн благополучно доставил на Антилы пять полков по пятьсот человек в каждом, небольшой артиллерийский обоз, отряд разведчиков, отряд аркебузиров и "реформадос" - сборную часть из сотни офицеров-ветеранов, не имевших своих команд, но собравшихся вместе, чтобы сражаться как единый отряд. Кроме того, вице-адмирал Гудзон намеревался собрать и взять под свою команду "морской полк" или флотскую бригаду, набранную из моряков. Этого было более чем достаточно, чтобы в прах сокрушить гарнизон Пенальвы, но Венейблс, не зная, насколько слабо защищена Эспаньола, решил перестраховаться и призвать новых рекрутов с Барбадоса и соседних островов. Рассчитывали, что эти хорошо акклиматизировавшиеся новобранцы будут с успехом действовать в местных условиях, но именно они вскоре погубили Венейблса.
Барбадос в середине XVII века отнюдь не блистал. Остров, с самого начала включенный в патенты, выданные одновременно графу Карлайлу и графу Пембруку, скоро приобрел репутацию удобной свалки, куда можно сплавлять неугодных личностей. Туда постоянно тек поток связанных кабальными контрактами рабочих, полупиратов, дезертиров с флота, безденежных эмигрантов, контрабандистов и изгнанников-роялистов, которых после гражданской войны "обарбадосили", то есть сослали на Барбадос. Естественно, хватало и достойных трудолюбивых поселенцев, и все же, ко времени прибытия флота Пенна, общество Барбадоса славилось в основном бурной политической жизнью, нуворишами-плантаторами и жестоким пьянством всех, у кого хватало денег купить ром, иначе "чертово зелье". Судя по дневниковым записям мистера Уистлера, шкипера "Свифтшу" и одного из самых наблюдательных участников экспедиции, "Барбадос был помойкой, куда Англия сваливала свои отбросы: разбойников, шлюх и тому подобный сброд. Кто в Англии был разбойником, здесь почитался едва ли за мелкого жулика, суда приходили, груженные девицами легкого поведения, и шлюха, если была хороша собой, становилась женой богатого плантатора…" Вот из такого ненадежного материала Венейблс надеялся навербовать дополнительный отряд для своего экспедиционного корпуса. Между тем его разношерстная английская пехота дважды в день проходила муштровку, чтобы избавиться от последствий долгого плавания, а армейские квартирмейстеры спешно вели инвентаризацию снаряжения и припасов.
Почти сразу обнаружилось, что обещанные Десборо припасы либо ниже среднего качества, либо вовсе отсутствовали. В поспешных сборах в Портсмуте не хватило времени разбираться с количеством и качеством снаряжения; на Барбадосе же офицеры снабжения с отчаянием увидели, что им подсунули не то, что следовало, а кое-что и вовсе забыли в доках. Хотя большая часть кораблей с грузом еще не подошла, армия сразу заподозрила моряков в присвоении их доли, а Десборо и его друзей - в том, что они нажились на контрактах с поставщиками. Хуже всего была нехватка вооружения. Оружия оказалось так мало, что старшие офицеры тут же собрали военный совет, после которого обратились к флоту с просьбой предоставить две тысячи единиц огнестрельного оружия, шестьсот пик, двести коротких пик и побольше пистолетов, карабинов и пуль. Неизвестно, действительно ли недостающую часть боеприпасов утаили флотские, но, так или иначе, армия получила лишь часть запрошенного, и Венейблсу пришлось поставить всех кузнецов острова на работы по снаряжению пехоты. Те кое-как состряпали 2500 наконечников для коротких пик и насадили их на "капустные кочерыжки", как саркастически высказался один из наблюдателей, подразумевая, возможно, что на древки пик пошла древесина так называемого "капустного дерева". Самодельные пики оказались жалким оружием, тяжелым, неуклюжим и хрупким. Полторы тысячи фитильных ружей забрали у островного ополчения, а у богатых плантаторов конфисковали охотничьи ружья лучшего качества. Собрали и сколько-то пороха и пуль, но все равно положение с порохом вызывало серьезную озабоченность: экспедиции не хватало по меньшей мере десяти тонн от расчетного количества. Наконец Венейблс отправил в Англию письмо с просьбой срочно прислать селитру, мельницы и изготовителей пороха. К тому же генерал пожаловался, что английский порох в Вест-Индии заслужил дурную славу. В тропиках он через девять месяцев становился непригодным, в то время как французский и испанский порох мог храниться годами. Единственное, что можно сделать, писал генерал, это присылать составные части для изготовления пороха, а смешивать их на месте. У артиллеристских офицеров были свои проблемы. Часть артиллеристского обоза осталась в Англии, многое ушло на дно с "Грейт Чарити". Пригодными к использованию оставались только две "драки" - легкие полевые орудия, которые можно было на руках выносить на берег. В восполнение убытка артиллеристы одолжили мортиру у барбадосского гарнизона, а один изобретательный индивид даже попытался на месте смастерить мортиры из деревянных бочек. К счастью для пушкарей, эти опасные самоделки не стали испытывать в деле.