Росписи 1641 года повредили в процессе ремонтных работ во второй половине XVIII века. Прикладки к аркам и столбам скрыли часть композиций, отчего нарушилась цельность некоторых тематических циклов, другие композиции оказались обезображенными новой кладкой. При растеске окон погибли расположенные на откосах фигуры Святых, пострадали и соседние композиции. Проемы, пробитые в западной и южной стене собора в связи с сооружением пристроек, также уничтожили часть композиций. После заделки широких трещин, образовавшихся к тому времени на стенах и сводах, белые полосы шпаклевок рассекли стенные росписи в разных направлениях. Стало неизбежным поновление росписей.
В 1838 году первоначальную живопись проолифили и покрыли слоем масляной записи довольно грубого письма. Поновителям пришлось по необходимости несколько изменять поврежденные композиции и дописывать поверхности прикладок. В таком виде росписи Успенского собора простояли до нашего времени.
Первые пробные раскрытия древней живописи в соборе проводились в 1929 году реставратором П. И. Юкиным. Реставрационные работы были возобновлены только в 1970 году и продолжаются в настоящее время.
В ходе реставрации выяснилось, что в большинстве случаев запись XIX века довольно точно следует рисунку древней живописи. Поэтому уже сейчас, до полного раскрытия живописи, мы можем судить о системе декорации храма и отчасти о композиции отдельных сцен. Схема росписи верхней части собора вполне традиционна: в куполе - Спас Вседержитель, в простенках окон барабана - 8 праотцев в рост, в основании барабана - 12 круглых медальонов с полуфигурными изображениями родоначальников двенадцати колен израилевых, в парусах евангелисты. Ниже разворачивается так называемый протоевангельский цикл, содержащий сцены из жизни Богоматери, еще ниже идут иллюстрации Акафиста Богоматери. Все эти сцены читаются по ходу солнца, начинаясь на южной стене от иконостаса и делая несколько оборотов в центральном пространстве храма, а затем в его угловых помещениях. Такая система размещения сюжетов несколько напоминает систему росписи собора Ферапонтова монастыря. Тот же образец заставляет вспомнить и размещение в люнетах многофигурных композиций, прославляющих Богоматерь: "Успение Богоматери", "Покров", "О Тебе радуется". В целом в росписи Успенского собора почти безраздельно господствует тема Богоматери. Только в юго-западном помещении представлены немногие события земной жизни Христа.
Здесь же есть композиция, сюжетно не связанная с соседними и не входящая ни в какой цикл. Она изображает Царя Небесного на троне, у подножия которого лежат падшие ниц воины и стоят на коленях старец, юноша и жена в боярских одеждах. Это иллюстрация 44-го псалма, содержащего славословие Царю. Тематическая обособленность сцены подкрепляет предположение, впервые высказанное реставратором С. С. Чураковым, о том, что здесь перед нами семейный портрет заказчика росписи.
В северо-западном помещении собора - сцены "Страшного суда" и некоторые символические композиции, не совсем ясные по смыслу.
Судя по раскрытым участкам, стиль росписи отличается монументальностью и традиционностью. Здесь нет еще "ковровости" и некоторой измельченности композиций, характерных для более поздних памятников настенной живописи. Новшества в области иконографии и трактовки форм лишь в слабой степени затронули эту роспись. Благодаря высокому качеству письма и относительно хорошей сохранности стенные росписи Успенского собора после полного их раскрытия станут одним из центральных памятников русской монументальной живописи середины XVII века.
В 1554 году с северной стороны к собору пристроили придел Владимира. Это небольшой бесстолпный храмик, перекрытый своеобразной системой ступенчато повышающихся арочек. Такой тип перекрытия более всего известен по памятникам Пскова. В наружном декоре придел Владимира воспроизводил в миниатюре формы Успенского собора - те же три яруса кокошников, те же пояса узорчатой кладки. Стремление следовать местным образцам, в особенности образцу Успенского собора, вообще очень характерно для кирилловского строительства. Придел возвели над могилой Владимира Ивановича Воротынского на вклад его вдовы. В дальнейшем он стал родовой усыпальницей князей Воротынских.
Строительство небольших придельных храмов при монастырских соборах довольно характерное явление для середины XVI века. Обычно они ставились над гробом основателя монастыря или кого-либо из его последующих настоятелей, которому после смерти устанавливалось поклонение как местночтимому, а иногда и общерусскому Святому. Возведение придела над гробом одного из светских феодалов было по тем временам явлением совершенно исключительным, тем более, что над могилой Кирилла храма тогда еще не было. Известна яростная реакция на это событие Ивана Грозного, обратившегося к монастырской братии с посланием, полным горьких упреков: "А вы се - над Воротынским церковь есть поставили! Ино над Воротынским церковь, а над чюдотворцем нет. Воротынский в церкви, а чюдотворец за церковью ..."
Придел Владимира не сохранился в своем первоначальном виде. В XVIII веке он был покрыт четырехскатной крышей, древние маленькие арочные окна заменены большими прямоугольными, уничтожен вход с северной стороны. Сейчас его фасады частично реставрированы.
Существующая луковичная глава, крытая деревянным лемехом, выполнена в 1631 году. Эту дату можно прочесть на надписи, пробитой на кованном подзоре, опоясывающем главу снизу. Глава и подзор, сохранившиеся почти без изменений с первой половины XVII столетия, представляют уникальную ценность.
Внутри Владимирского придела большой интерес представляют вставленные в стены резные каменные плиты с надписями о захоронении князей Воротынских. Рисунок плит не одинаков. Наиболее древняя плита, помещенная на западной стене справа от входа со стороны паперти, содержит запись о захоронении братьев Владимира и Александра Ивановичей и о перенесении из Кашина в 1603 году праха Михаила Ивановича и его сына Логина Михайловича. Здесь же похоронен и другой его сын - Иван Михайлович, который был весьма заметной фигурой в политической жизни Руси начала XVII века. Один из кандидатов на российский престол, он после избрания на царство Михаила Романова возглавил направленную к нему в Кострому депутацию с предложением принять царский венец. Позднее он занимал должность первого воеводы и управлял Москвой во время царского отсутствия. В XVII веке Воротынские породнились (по женской линии) с царским домом. Последний из князей Воротынских, Иван Алексеевич, умер в 1679 году. При реставрационных работах в 1971-1972 годах обнаружили остатки каменных и кирпичных саркофагов, в которых похоронены некоторые из Воротынских. Особую художественную ценность имеет крышка саркофага Алексея Ивановича Воротынского с прекрасно выполненной резной надписью.
Иконостас церкви Владимира переделывали несколько раз. Существующий поныне датируется 1827 годом. Создавал рисунок иконостаса, резал и золотил его вологодский мастер Иван Сиротин. При этом он использовал часть резьбы верхнего яруса иконостаса церкви преподобного Кирилла. Иконы весьма добротно написал кирилловский иконописец Иван Копытов, происходивший из семьи потомственных монастырских слуг.
К концу XVI века относится сооружение существующей сейчас северной паперти. Вплоть до конца XVIII века паперть, более протяженная, чем сейчас, охватывала не только северную, но и всю западную стену собора. Однако это не самое древнее строение. До нее у собора существовали две отдельные, не смыкающиеся между собой каменные паперти с тех же западной и северной сторон, появившиеся, скорее всего, в середине XVI века. От них сохранились лишь незначительные следы, по которым можно судить, что они имели усложненное пощипцовое покрытие (т.е. в виде составленных между собой двухскатных кровель). Паперть конца XVI века в монастырских описях характеризуется как "строение старца Леонида". Старец Леонид Ширшов считался одним из главных лиц в монастыре, а в 1595-1596 годах даже стоял во главе обители. Вероятно, он возглавил строительство, а исполнителями стали монастырские каменщики из вотчинных крестьян. Выстроенная паперть, в отличие от более ранних, трактовалась как единая постройка, объединенная общей односкатной кровлей. Ее стены прорезали широкие арочные проемы, заметные снаружи и сейчас. В 1650 году проемы заменили маленькими окнами. В 1791 году с западной стороны паперть сломали и на ее месте соорудили громоздкую входную пристройку, закрывающую почти весь западный фасад собора. Ее формы - плоские наличники несколько аляповатого рисунка, обилие профилей и раскреповок - восходят к архитектуре барокко и для конца XVIII века архаичны. Сходные по декору постройки этого периода, возведенные, скорее всего, местными артелями каменщиков без участия архитектора, сохранились в соседнем Белозерске.
Северную и западную паперти расписали сразу после их постройки, в конце XVI века. Поскольку паперти имели открытые с наружной стороны широкие арочные проемы, роспись концентрировалась по сторонам входов в собор и в придел князя Владимира. Поэтому ее можно рассматривать и как наружную роспись собора. Неизвестно, кем были исполнены эти росписи, но мы знаем, что немногим ранее, в 1585 году монастырские Святые ворота, расположенные под церковью Иоанна Лествичника, расписывал старец Александр и его ученики Емельян и Никита. Росписи на Святых вратах и папертях Успенского собора являются, возможно, первыми стенописными работами на территории Кирилло-Белозерского монастыря.
Эти первые росписи соборных папертей не сохранились. В 1650 году, после закладки больших арочных проемов, стены папертей заново украсили стенным письмом. "А писали на папертных на закладенных больших окнах стенным письмом ярославцы иконники Иван Тимофеев сын прозванием Макар, да Савастьян Дмитриев сын с товарищи, дано им по записи от мастерства к задатку к 30 рублям 157-го [1649-го] году 220 рублей". Эта запись архивного источника не упоминает о судьбе прежних росписей паперти. Судя по всему, их сбили вместе со штукатуркой. Севастьян Дмитриев - известный мастер, принимавший участие, в росписи Успенского и Архангельского соборов Московского Кремля, Успенского собора в Ростове, неоднократно вызывавшийся к царю для разных иконописных работ. Заказчиком росписи был боярин Федор Иванович Шереметев. Известно, что он участвовал в призвании на царство юного Михаила Федоровича, затем стал близким к царю человеком, активным политиком. В глубокой старости он умер в Кирилло-Белозерском монастыре, где постригся незадолго до смерти. На его же средства была выполнена в 1642 году не дошедшая до нас роспись церкви Кирилла.
На западной паперти уцелело только две композиции: "Успение Богоматери" и одна из сцен "Апокалипсиса". Они отличаются обшей высветленностью цветовой гаммы, мягкими сочетаниями холодных тонов. При всей традиционности композиций художник стремился обогатить впечатление зрителя тщательной прорисовкой деталей, разнообразием форм архитектуры, поз, складок одежды. Небольшие по размерам фигуры плотно заполняют отведенное им поле, их позы динамичны.
Те же черты можно заметить и в росписи северной паперти. Сложная форма крестовых сводов заставляет авторов быть изобретательными в размещении композиций, но они уверенно справляются с трудной задачей. В верхней части сводов изображены трубящие ангелы, праведники в белых одеждах, предстоящие престолу Всевышнего, восседает "Царь царствующих и Господь господствующих". Внизу действует дьявол - люди поклоняются вавилонской блуднице. Сатана ставит знаки на лбах своих приверженцев. По самой вершине свода скачет воинство праведных на белых конях, побежденные враги-грешники проваливаются вниз, где горит готовое их принять адское пламя. Размещение одной сцены в разных плоскостях часто дает интересное пространственное решение, возникает известная глубина пространства. Ощущение пространства вообще свойственно авторам. Так, в сцене гибели кораблей изменение их размеров дает намек на линейную перспективу.
Многие сцены отличаются жизненностью, пусть даже заимствованной у западноевропейской гравюры: горожане смотрят на гибель родного города, у ног их стоят сундуки с добром, парусники плывут по бурному морю, работники жнут серпами колосья. Чужие образцы, переработанные в духе традиционного иконописания, стали способом приближения к реальной жизни.
Росписи папертей отделены по времени написания от росписей четверика собора незначительным промежутком, однако они существенно отличаются по стилю, свидетельствуя о развитии новых тенденций в русской монументальной живописи.
Одновременно с внутренними росписями папертей небольшие композиции были исполнены в четырех киотах над ее входами и в закомарах собора. Из них остались только "Троица" и "Митрополит Иона и Кирилл Белозерский в молении Богородице", да и те очень плохой сохранности. В этой работе принимал участие Иосиф Владимиров - друг и единомышленник Симона Ушакова, известный своим трактатом об иконописании. Иосиф, вероятно, входил в бригаду Севастьяна Дмитриева.
Насколько сильна была в кирилловском строительстве местная архитектурная традиция, видно на примере церкви Епифания, построенной в 1645 году рядом с Владимирской церковью над гробом князя Федора Андреевича Телятевского. Сооружала ее артель сельских каменщиков из вотчины Кириллова монастыря во главе с Яковом Костоусовым. По размерам церковь лишь немногим больше церкви Владимира. Ее общая композиция, конструктивное решение сводов и основные элементы декора почти точно повторяют Владимирскую церковь. По своей архитектуре она стоит гораздо ближе к XVI, чем к XVII столетию. Памятник довольно хорошо сохранился до наших дней. Позднейшие искажения в основном сводятся к устройству четырехскатной кровли вместо существовавшего ранее покрытия по трем ярусам кокошников.
Интерьер церкви Епифания изменился относительно мало. Расписана она не была. Первичный четырехъярусный иконостас дошел без существенных переделок, утрачены только две иконы в нижнем ряду по сторонам северной двери. Конечно, для полноты представления о том, как храм Епифания выглядел ранее, вместе с этими иконами сейчас недостает и тех, что висели некогда на беленых стенах. Видное место занимала справа от входа гробница князя Телятевского под покровом алого сукна. Цветовая насыщенность оказывала чисто эмоциональное воздействие, создавала особую, далекую от повседневного быта атмосферу. Определенная роль в этом красочном многообразии отводилась также паникадилам, лампадам, подсвечникам, их узорному оформлению. Судя по описанию, большое паникадило было немецкой работы: "... сысподи штука малая с резным звериным изображением и с пронятым в устах кольцом".
Имен художников иконостаса мы не знаем, но, судя по тому, что несколько лет спустя, в 1649 году для другой монастырской церкви - Евфимия - иконостас писал вологжанин Терентий Фомин, вологодский художник мог украшать и церковь Епифания. Иконы этого храма близки и к пророческому ряду из Успенского собора, который в 1630 году писал также художник из Вологды Ждан Дементьев. Как праотеческим соборным иконам, так и иконостасу из церкви Епифания свойственна ремесленность исполнения, застылость форм, однообразие силуэтов и жестов.
Основой для икон местного ряда и царских врат послужили доски икон XVI века с остатками живописи. Новая живопись была выполнена недостаточно добротно, поэтому иконы вскоре стали разрушаться, много раз чинились, еще более небрежно переписывались. Теперь красочный слой на них представляет собой большей частью мозаику грубых фрагментов XVII-XIX веков. Только на иконе Епифания Кипрского в пропорциях и силуэте фигуры еще чувствуется значительность бывшего на этой доске в XVI веке изображения Святого. На его лике сохранился небольшой фрагмент прекрасной живописи XVI века.
Живопись верхних ярусов сохранилась намного лучше. Отдельные иконы, например, изображения архангелов, Предтечи, пророков Даниила, Аарона по чистоте и яркости красок, принципам разделок, отсутствию измельченности форм напоминают еще о XVI веке. Но манера изображать высветленные лики с припухшими веками принадлежит целиком XVII веку. Красочная палитра довольно скупа и проста по сочетаниям.
Под местным рядом есть интересное изображение Кирилла Белозерского на фоне монастыря, относящееся к XVIII веку. Это живописное панно перенесли сюда, по-видимому, из церкви Введения. Хороши на местных иконах и царских вратах серебряные позолоченные басменные оклады 1648 года с накладными гравированными венцами. Рисунок басмы несколько напоминает плоскую резьбу по дереву XVI века. Интересно, что это работа монастырского серебряника Калины. Несмотря на всю простоту и безыскусственность убранства, маленькая церковь, с белыми стенами и миниатюрным иконостасом очаровывает посетителей своей подлинностью.
К югу от собора над гробницей основателя монастыря, симметрично приделу Владимира находится сильно отличающийся от него и размерами и архитектурой другой придел - церковь Кирилла. Впервые Кирилловский придел был возведен в 1585 году, но, простояв около 200 лет, был разобран "за ветхостью". По оставшимся следам можно судить, что он в целом повторял конструкцию Владимирского, но был несколько больше его и в ширину, и в высоту. Новое здание Кирилловской церкви, возведенное в 1781-1784 годах, выполнено в формах, характерных для позднего барокко, отличаясь от предшествовавших ему столичных храмов, которым оно подражает, огрубленной трактовкой деталей, характерной для провинциального строительства. Снаружи здание воспринимается как высокая, завершенная восьмериком церковь с более низкой и широкой трапезной, однако в действительности это не так. То, что снаружи представляется церковью, не имеет внутри единого объема и разделено на три этажа, в нижнем из которых размещался алтарь, а в двух верхних - монастырская ризница. Церковь же находилась в западном, более широком объеме и представляла собой сравнительно высокий двусветный сводчатый зал без светового барабана. В северной стене в глубокой арочной нише помещалась рака преподобного Кирилла.