Прокофий Демидов скончался в 1786 г. и был похоронен в Донском монастыре. Массивное белокаменное надгробие и сегодня можно видеть за апсидой Большого собора. В 1791 г. сыновья-наследники Демидова продали усадьбу за 18 тысяч рублей генерал-прокурору Сената князю А. Вяземскому. Тот, однако, вскоре умирает. Вдова князя в 1793 г. продает имение за 35 тысяч рублей графу Ф.Г. Орлову одному из четырех знаменитых братьев-сподвижников Екатерины Великой. Генерал-аншеф, герой Русско-турецкой войны, красавец и силач, он, выйдя в отставку, еще в 1786 г. приобрел на Калужской дороге владение обер-провиантмейстера Н.М. Походяшина брата известного масона и филантропа, друга Новикова. Ранее этот участок принадлежал суконным фабрикантам Сериковым. И вот две соседние усадьбы соединились в руках Федора Орлова. При нем под смотрением домашнего архитектора Николая Матвеева дворец перестраивается в классическом стиле, отделываются интерьеры, строятся изящные парковые павильоны, сохранившиеся и поныне, Летний домик над рекой, элегический Ванный домик у Екатерининского пруда, грот на склоне горы. Через овраг перебрасывают каменные мостики. Возводятся конный двор с манежами, оранжереи.
В 1796 г. Федор Григорьевич Орлов отошел в мир иной. Дворец унаследовала его несовершеннолетняя племянница Анна. Но истинным хозяином усадьбы стал ее знаменитый отец граф Алексей Григорьевич Орлов-Чесменский один из самых колоритных и противоречивых персонажей своего времени, влиятельнейший вельможа и государственный муж, военачальник, авантюрист высокого пошиба, большой русский барин. Его загородная резиденция, в которой он, по словам современника, «зажил, утопая в азиатской роскоши», превратилась в притягательное место допожарной Москвы. Балы, званые вечера, маскарады, катания на лодках, народные гулянья, фейерверки, кулачные бои Графские затеи собирали не только московский свет, но и толпы простолюдинов. Великий лошадник, А.Г. Орлов превратил усадьбу в центр конного спорта. Здешний манеж пользовался большой популярностью. Среди его завсегдатаев был, к примеру, Н.М. Карамзин.
А.Г. Орлов-Чесменский умер в 1808 г. Его дочь Анна Алексеевна красавица, богачка, наездница, первая невеста Москвы, после смерти жениха, молодого генерала Каменского, замуж так и не вышла. С детства набожная, она посвятила жизнь спасению душ. В 1812 г. именно графиня внесла самый большой денежный вклад на формирование московского ополчения 100 тысяч рублей. Когда неприятель подошел к городу, она вместе с большинством москвичей покинула Первопрестольную. Усадьба на Калужской, однако, не пострадала от грабежей и пожара. В ней квартировал бывший французский посол в России генерал Лористон тот самый, который по приказу Наполеона безуспешно пытался договориться с Кутузовым о начале мирных переговоров. Впоследствии он стал маршалом Франции.
Летний домик графа Орлова в Нескучном саду
После изгнания неприятеля из Москвы усадьба зажила прежней жизнью. В 1816 г. дворец посетил император Александр I. А в 1826 г. здесь состоялся грандиозный праздник по случаю коронации Николая I. Присутствовало более тысячи гостей. Новому императору приглянулись здешние живописные места. Он пожелал устроить тут царскую резиденцию. В 1826 г. Николай I приобретает у князя Л.А. Шаховского за 200 тысяч рублей усадьбу Нескучное. Она находилась южнее орловского владения и примыкала к Калужской заставе Камер-Коллежского вала.
«Кто из московских жителей не знает Нескучного? Кто не встречал там весны, не провожал лета?» риторически вопрошал в начале XIX в. поэт А.Ф. Воейков, посвятивший этому благодатному месту проникновенные строки. Здешние крутые, изрезанные оврагами и некогда покрытые густым хвойным лесом берега Москвы-реки были освоены издревле. Свидетельства тому наконечник стрелы 3 2-го тысячелетий до н. э., найденный в Нескучном саду, славянские курганы, селище XIIXIV вв. н. э. В XVIII столетии здесь прочно обосновалась московская знать. Появились богатые усадьбы. Среди них наряду с демидовской выделялось размахом и блеском Нескучное князя Никиты Юрьевича Трубецкого. Резиденция в полной мере соответствовала статусу владельца и архитектурной моде эпохи барокко. Князь Н.Ю. Трубецкой, происходивший из древнейшего и знатнейшего рода, в молодости обучался за границей, побывал в денщиках у Петра I, служил затем нескольким императорам и императрицам, дослужившись до высших должностей и чинов генерал-прокурора Сената и генерал-фельдмаршала русской армии. При этом, впрочем, не стяжал славы ни на военном, ни на административном поприщах. В историю Москвы князь вошел как основатель Нескучного. Творцом же великолепной усадьбы стал другой князь Дмитрий Васильевич Ухтомский, выдающийся зодчий и добрый знакомый Трубецкого.
Дворцово-парковый ансамбль во французском регулярном духе был создан в 1753 г. Московским Версалем называли восхищенные современники Нескучное. Сохранились «Альбом чертежей» и «Перспективный вид», по которым можно судить о планировке и обличье усадьбы. Подстриженные деревья и кустарники, зеленые боскеты образовывали прямые аллеи, пересекавшиеся под математически выверенными углами и замыкавшиеся скульптурами, беседками, садовыми павильонами. От Калужской дороги широкий проспект вел к главному дому. Небольшой, деревянный, двухэтажный, он был богато оформлен в стиле барокко лепниной, фигурными наличниками, пилястрами и колоннами. Скромнее выглядели другие усадебные постройки флигели, беседки, крытые галереи. Дикий овраг с перекинутым над ним на 10-метровой высоте деревянным мостиком был отведен под зверинец, где содержались олени, лисы, овцы. На круче над Андреевским прудом поднялся каменный, увенчанный куполом Охотничий домик. Из всего великолепия Нескучного Трубецких лишь этот небольшой павильон сохранился до наших дней. Он ныне известен миллионам телезрителей именно здесь проходят игры «интеллектуального казино» «Что? Где? Когда?».
После смерти князя Никиты Юрьевича непомерно роскошная усадьба стала быстро клониться к упадку. Сын покойного не смог продать ее даже на льготных условиях и сдавал имение антрепренеру Мельхиору Гротти под «воксал» увеселительное заведение с музыкой, иллюминацией и всякими зрелищами. Позднее, уже на исходе XVIII в., при князе Д.Ю. Трубецком (кстати, прадеде Льва Толстого) усадьба перестраивалась, но продолжала ветшать. Одно время в некоторых ее строениях даже квартировала воинская команда. Усадьбой тогда владел И.Д. Трубецкой. В 1796 г. Нескучное переходит к надворному советнику В.Н. Зубову. Он присоединяет к нему соседние владения Горяинова и Барятинского. Зубов также пытался извлекать доход, открыв парк для широкой публики. В мае 1805 г. 50 тысяч москвичей стали здесь свидетелями необычного зрелища. Некий Александр, ученик знаменитого воздухоплавателя Гарнерена, поднялся на тафтяном шаре на большую высоту и, к восторгу толпы, опустился на парашюте, который занес его прямо в пруд Новодевичьего монастыря. В тот сезон купец Матвей Колесников, арендовавший у Зубова часть Нескучного, также заманивал публику полетами монгольфьеров. Только в небо поднимали и спускали на парашютах не людей, а животных.
Уже после наполеоновского нашествия в Нескучном едва не обосновался завод «для делания чугунных, железных и медных изделий» Е.Ф. Риттера. Но, к счастью, дело не пошло, и парк над Москвой-рекой остался местом отдыха горожан. Десятая часть дохода от продажи билетов шла в опекунский совет на благотворительные нужды. Нескучное, однако, пользовалось отнюдь не безупречной репутацией. По свидетельству Н.М. Загоскина, «порядочные люди боялись в нем прогуливаться и посещали его очень редко. Тогда этот сад был сборным местом цыган самого низкого разряда, отчаянных гуляк в полуформе, бездомных мещан, ремесленников и лихих гостинодворцев», а также барышень вольного поведения. Только запретив распивочную продажу спиртного и изгнав таборы, власти навели здесь порядок.
В 1820 г. Нескучное у М.Е. Зубовой за 30 тысяч рублей приобретает княгиня Е.Е. Шаховская. В следующем году она перепродает имение мужу, князю Л.А. Шаховскому. Парк по-прежнему сдавался под организацию зрелищ и гуляний. Так, некий мещанин Аверкиев предлагал устроить здесь «амфитеатр для травли зверей», но ему не разрешили власти.
Была даже попытка открыть в Нескучном высококлассный курорт. Профессор Рейс обнаружил у Андреевского пруда источник минеральной воды. Князь Л.А. Шаховской издержал немалые средства на обустройство колодцев, постройку гостиницы, ванных домиков и прогулочной галереи. Но москвичи посещали курорт плохо, и он вскоре заглох. Отчаявшись превратить Нескучное в прибыльное предприятие, Шаховской продал его в ноябре 1826 г. императору Николаю I за 200 тысяч рублей. Парк остался открытым для публики. Летом 1830 г. здесь был устроен «Воздушный театр» под открытым небом на 1500 зрителей, где кулисами и декорациями служили деревья, кусты и цветники. Хотя ветер и карканье ворон, бывало, заглушали голоса актеров, а под проливным дождем балет и публика, случалось, промокали до нитки, представления в Нескучном собирали все московское общество. Здесь играли корифеи императорской сцены Щепкин, Мочалов, Живокини В первый же сезон 1830 г. «Воздушный театр» посетил А.С. Пушкин с красавицей невестой Наталией Гончаровой, ее родней и своим ближайшим другом П.В. Нащокиным. Визит, по существу, сорвал репетицию «актеры бросили свои занятия и ходили за знаменитым поэтом толпой». «Воздушный театр» закрылся в 1835 г., и сегодня неизвестно даже его точное местоположение. Москвовед О. Иванов считает, что он находился справа от большого оврага и Андреевского пруда.
Была даже попытка открыть в Нескучном высококлассный курорт. Профессор Рейс обнаружил у Андреевского пруда источник минеральной воды. Князь Л.А. Шаховской издержал немалые средства на обустройство колодцев, постройку гостиницы, ванных домиков и прогулочной галереи. Но москвичи посещали курорт плохо, и он вскоре заглох. Отчаявшись превратить Нескучное в прибыльное предприятие, Шаховской продал его в ноябре 1826 г. императору Николаю I за 200 тысяч рублей. Парк остался открытым для публики. Летом 1830 г. здесь был устроен «Воздушный театр» под открытым небом на 1500 зрителей, где кулисами и декорациями служили деревья, кусты и цветники. Хотя ветер и карканье ворон, бывало, заглушали голоса актеров, а под проливным дождем балет и публика, случалось, промокали до нитки, представления в Нескучном собирали все московское общество. Здесь играли корифеи императорской сцены Щепкин, Мочалов, Живокини В первый же сезон 1830 г. «Воздушный театр» посетил А.С. Пушкин с красавицей невестой Наталией Гончаровой, ее родней и своим ближайшим другом П.В. Нащокиным. Визит, по существу, сорвал репетицию «актеры бросили свои занятия и ходили за знаменитым поэтом толпой». «Воздушный театр» закрылся в 1835 г., и сегодня неизвестно даже его точное местоположение. Москвовед О. Иванов считает, что он находился справа от большого оврага и Андреевского пруда.